Дотошно разглядев мелкорослого бродягу, пан Зеретинский заметил, что Богдашка вполне может сойти за маленького, неказистого Гришку Отрепьева. А не признать ли в нем царевича Дмитрия?
Однако Богдашку пугала судьба первого Самозванца, и он бежал из Могилева. Его изловили и взяли под стражу, но в темнице Богдашка сидел недолго: его вызволили люди Зеретинского и проводили новоиспеченного «царька» до Поповой горы, откуда рукой подать до Московии. «Перед тем, как пустить Самозванца гулять по белу свету, покровители постарались связать его обязательствами… От своего царского пресветлого имени «Дмитрий» дал обширную запись пану Зеретинскому и товарищам его».
Самозванца охотно поддержала обедневшая шляхта, искавшая, кому бы продать оружие… Обстоятельства складывались благоприятно для нового Лжедмитрия. Незадолго до его появления в Польше произошел рокош части шляхты против короля Сигизмунда. Бунт был подавлен, но остатки разгромленных отрядов бродили вблизи сумежья Московского государства. И вот участники рокоша с одобрения Сигизмунда примкнули к Самозванцу. Для короля их поступок был крайне выгоден: он избавлялся от бунтовщиков, с которыми боролся в королевстве, а теперь эти бунтовщики помогут ему завоевать Московию. Кроме того, сторонник короля Ян-Петр Сапега, родственник литовского канцлера Льва Сапеги, с дозволения Сигизмунда, открыто набирал людей для похода в Россию.
Осенью 1607 года Самозванец появился в Стародубе. Именно из этого города «царик» направил в Польшу и Литву «призывные грамоты», в которых сулил, что будет платить панам жалованье в три раза больше, чем они могли бы получить у короля Сигизмунда. И паны откликнулись. Маховецкий привел пять тысяч поляков, а хорунжий Будила большой отряд конницы. Затем прибыли паны Валевский, Вишневецкий, Милешка и Хрусталинский, полковник Лисовский со своим полком…
9 ноября 1607 года воинство «царика» двинулось на Брянск, но взять сходу город не удалось; началась затяжная осада. К Брянску стекались «многие люди литовские», донские и запорожские казаки. Войско Самозванца достигло двадцати двух тысяч человек, однако, убедившись, что Брянск взять не удастся, «царик» отошел в Орел, надеясь здесь существенно пополнить свое войско, ибо юг по-прежнему кишел повольницей — остатками разбитой повстанческой армией Ивана Болотникова.
«Царик» вновь рассылает свои призывные грамоты, вновь щедро сулит детям боярским и дворянам высокое жалованье, а крестьянам и холопам — волю и землю. Недовольные «боярским царем» Василием Шуйским служилые люди, казаки и простолюдины потянулись в Орел.
Но Самозванец разумеет, что главные силы должны прийти из Польши и Литвы. Вскоре к Орлу приспели крупные отряды пана Тышкевича, пана Тупальского и князя Ружинского. К весне «царик» располагал тридцатитысячным войском. Это, как заметит историк, была уже хорошо вооруженная и организованная внушительная военная сила, состоящая из панцирной польской и литовской конницы, наемной пехоты, отрядов казаков под командованием опытных профессионалов — полковников и ротмистров.
За превосходно подготовленное войско разгорелась борьба. Кому из влиятельных панов не хотелось быть гетманом? Особенно помышлял завладеть гетманской булавой Маховецкий, но победу одержал именитый ясновельможный пан Ружинский. Однако во главе русского войска стал именитый донской атаман Иван Мартынович Заруцкий.
Василий Шуйский, весьма обеспокоенный появлением большого войска у Самозванца, повелел собраться царским ратям в Алексине. Рать собралась немалая, до сорока тысяч человек: бояре со своими военными слугами, «дети боярские» и дворяне, «даточные люди» из замосковных и северных уездов, татарские мурзы с конными отрядами, иноземные наемники во главе с капитаном Ламсдорфом. Рать собралась нешуточная, но разношерстная, с низкими боевыми свойствами.
Даточные люди, собранные из крестьян и посадских людей, не шибко-то и жаждали сражаться за «боярского царя», да и среди служилых людей была «шатость», а иноземцы-наемники и вовсе помышляли об измене. Не повезло войску и на воеводу, которое возглавил нерешительный и бездарный военачальник, брат царя, Дмитрий Шуйский. Тот, вместо того, чтобы тотчас ударить на Орел, до второй половины апреля протоптался в Болхове, пока к выступлению не вынудил его царь. Но время было упущено: наступавшая армия Самозванца встретила рать Шуйского на подходе к Болхову и наголову разбила разноперое царское войско. Воевода Дмитрий Шуйский прибежал в Москву с жалкими остатками, «а прочие все куды успели… Бысть на Москве скорбь велия».