Директором гимназии при поступлении туда Гоголя был лейб-медик Иван Семенович Орлай, закарпатский русин, давно прижившийся а России. Он был человеком широко образованным, окончил в Петербурге медико-хирургическое училище, а в Львовском и Будапештском университетах получил философское и физико-математическое образование. Его прельстила идея создания нового учебного заведения, и, получив должность директора Нежинской гимназии высших наук, он много сил и энергии вложил в ее организацию. Орлай привлек в гимназию опытных преподавателей; особенное значение он придавал изучению иностранных языков и физико-математических и философских дисциплин.
Гоголи были немного знакомы с Орлаем, так как по соседству с их имением находился крошечный участок земли, принадлежавший Орлаю. Это вселяло в Василия Афанасьевича надежду, что директор будет доброжелательно относиться к сыну своего соседа.
В гимназии с прибытием Орлая установился порядок. Директор не признавал бюрократического чинопочитания и служебного подобострастия, а требовал и от преподавателей и от учащихся сознательного выполнения своих обязанностей. Высокий, с важным выражением на лице, всегда тщательно одетый, в белом галстуке, Орлай степенно шествовал по коридорам. Он не любил, чтобы во время занятий или приготовления уроков ученики праздно разгуливали. Гоголь нередко нарушал это правило, но, встречая Орлая, выходил безнаказанным из беды. Завидев директора еще издали, он учтиво раскланивался и докладывал:
— Ваше превосходительство! Я недавно получил от матушки письмо. Она поручила засвидетельствовать вашему превосходительству свое почтение и донести, что по вашему имению все идет хорошо!
Орлай благосклонно улыбался и, потрепав Гоголя по голове, говорил:
— Душевно благодарю! Будете писать матушке, не забудьте ей поклониться от меня! — И Гоголь продолжал свою прогулку по коридорам.
Директор, однако, не всегда бывал столь милостив. Вспыльчивый и несдержанный, он легко выходил из себя и прибегал к приемам прямо петровским. Тогда доставалось не только ученикам, но и педагогам. Заметив преподавателя Моисеева, болтающего во время урока в коридоре со служителем, Орлай без церемоний взял педагога за воротник и ввел в класс под дружный хохот учеников.
— Пора начинать урок! — гневно бросил он оторопевшему учителю.
Моисеев театрально погрозил в дверь кулаком и приступил к занятиям как ни в чем не бывало.
Иван Семенович любил музыку, и по вечерам у него часто собирались старшие гимназисты, обладавшие музыкальными талантами, устраивались концерты. Гоголя, посещавшего эти вечера, даже увлекла было мысль заняться музыкой, и он отписал родителям, чтобы ему прислали скрипку. Это увлечение скоро, однако, прошло, и он ограничивался тем, что подпевал хору, когда Нестор Кукольник играл на фортепьяно любимую Орлаем студенческую песню, вывезенную им из Венгрии:
Орлай заботился о гимназистах, он соблюдал справедливость и строго следил за порядком преподавания. Однако летом 1826 года он покинул Нежин и переехал в Одессу, став директором тамошнего лицея. С его отъездом обязанности директора в течение года выполнял профессор математики Шапалинский, человек передовых взглядов, покровительствовавший всем начинаниям гимназистов. Ему пришлось вступить в борьбу с реакционной частью преподавательского состава, которая после отъезда Орлая пыталась прибрать власть в гимназии к своим рукам.
Эта реакционная кучка педагогов возглавлялась профессором политических наук Билевичем. Заодно с ним действовали законоучитель Волынский и профессор Никольский. Парфений Иванович Никольский преподавал российскую словесность. Читал он свои лекции по старинке, руководствуясь непререкаемым авторитетом теоретиков классицизма Лагарпа и Батё, которого он называл Вате.
Парфений Иванович был еще не старым человеком, но давно перестал следить за ходом словесности, считая, что лучше, чем писали в XVIII веке, теперь уже не напишут. Как гласил его формулярный список, он до своего поступления в Нежинскую гимназию «исправлял с отличным усердием и неутомимою ревностию» и должность профессора французской словесности, и обязанности церковного старосты, и даже бухгалтера. Столь разносторонняя деятельность, видимо, и не дала ему возможности познакомиться с современной литературой.
На лекциях Никольский больше всего любил распространяться о том, какие из российских государей наиболее старались о насаждении наук и художеств. Он подробно и долго разъяснял «основные правила высшей словесности», говорил о пользе и уничижении добродетели, об уме, гении, вкусе, о трех действиях ораторской речи: «научать, нравиться и трогать». Все это было нестерпимо скучно, и слушатели держали под партами свои собственные книги, весьма несхожие с витиеватыми и благонамеренными рассуждениями профессора.