Согласно заявлению ее родителей на получение бразильского гражданства, Лили посещала школу с 1945 года, когда ей было одиннадцать лет, до окончания школы в 1951 году в возрасте шестнадцати лет. В школе она была известна как Лили де Кастро Уоткинс, используя, согласно бразильской традиции, часть девичьей фамилии матери и подписывая свое имя через двойную "л". Ее старший брат Даниэль подписывал ее табели успеваемости и квитанции об оплате за обучение от имени Вульфа, который по-прежнему работал в Меските, в часе езды от Рио, и, вероятно, был слишком занят, чтобы заниматься бюрократическими требованиями в школе своей дочери. Иногда на табелях Анниты Уоткинс появлялась ее шаткая подпись.
Согласно школьным документам, лучшими предметами для Лили были английский и португальский языки; на выпускном экзамене в 1951 году она получила девять баллов из десяти по обоим предметам. Но по физике, математике и химии она получила неудовлетворительные оценки, хотя, судя по всему, была прилежной ученицей. На одном из экзаменов она трижды переписывала описательный параграф своим аккуратным почерком, прежде чем включить отшлифованный окончательный вариант в экзаменационный буклет. В "Описании гравюры" Лили написала о гравюре, на которой были изображены три человека - двое детей и женщина. Интересно, что Лили, которой на тот момент было одиннадцать лет, в своем абзаце не сосредоточилась на личностях людей, а обратила внимание на интерьер комнаты и их одежду: "Маленькая девочка одета в маленькое голубое платье и белые носки. Ее туфли коричневые. С другой стороны, одежда мальчика совсем другая. На нем коричневые брюки, белая рубашка и жилет. Женщина одета в красное платье с белым фартуком". Полы в кладовой, где они позируют, были выложены керамической плиткой; там стояли стол и два табурета, написала она.
"Она была красивой девушкой, с зелеными глазами и светлыми волосами", - говорит Ана Бентес Блох, которая происходила из известной в городе еврейской семьи и в 1940-1950-х годах также училась в Англо-американском колледже.
Но на черно-белой школьной фотографии, приложенной к прописке Лили, изображена пухленькая девочка с бобами длиной до плеч и очень крупным носом.
"Дети дразнили ее в школе из-за носа", - вспоминал один из ее знакомых, не пожелавший назвать себя. Все называли ее "Лили нариз". Прямой перевод с португальского - "нос Лили".
Но, несмотря на нос, окружающие вспоминают ее как чрезвычайно уравновешенного и элегантного подростка. Возможно, Лили была настолько очаровательна в своей речи, жестах и посадке, что ей удалось создать впечатление красоты. Хотя Бентес Блох училась на несколько классов позже Лили, она помнит ее как яркое присутствие в старшей школе. "У нее была красивая одежда, и она была самой элегантной девушкой в школе", - говорит Бентес Блох. "С Лили было очень приятно находиться рядом".
В результате она стала самой востребованной девушкой на школьных общественных мероприятиях и субботних танцах в Clube Israelita Brasileiro, известном под аббревиатурой CIB. Еврейский общинный центр находится в Копакабане, вниз по улице от элегантного торгового центра Galeria Menescal и в нескольких кварталах от грандиозного отеля Copacabana Palace, где многие девочки из англо-американского колледжа посещали роскошные балы во время февральского Карнавала. Вдохновленный отелем Negresco в Ницце и Carlton в Каннах, Copacabana Palace был спроектирован французским архитектором Жозефом Гире как самый грандиозный отель в Рио-де-Жанейро, выходящий на пляж Копакабана с видом на Атлантический океан. В 1940-х и 1950-х годах, когда Лили росла в Рио, отель был средоточием общества высшего среднего класса в городе.
По выходным богатые семьи собирались в отеле Copacabana Palace, чтобы поужинать в Bife de Ouro, или "Золотой говядине", - самом фешенебельном ресторане города.
Когда в апреле 1946 года правительство закрыло казино в Рио-де-Жанейро, в "Золотой комнате" отеля собрались крупнейшие артисты мира. Отель стал важным местом отдыха для модного общества, хотя самым популярным его развлечением было ночное напольное шоу с участием молодых женщин, известных как "эмансипады", или "эмансипированные", поскольку большинству девушек было меньше восемнадцати, а значит, администрации отеля приходилось обращаться за специальным разрешением к местным властям, чтобы разрешить им выступать на публике. Полученные разрешения позволяли "эмансипировать" девушек от строгих законов, запрещающих несовершеннолетним выступать в баре. "В то время в Рио было очень мало мест, где можно было собраться, чтобы посмотреть шоу", - вспоминает Хелио Фернандеш, бывший владелец Tribuna de Imprensa, одной из ведущих городских газет того времени. Красота танцовщиц в "Золотой комнате" стала предметом местных легенд, и все, у кого были хоть какие-то средства, стекались на вечерние представления".