От отца Василий унаследовал упорство и привычку все доводить до конца. От матери — любовь к семье и чуткое сердце, отзывчивое на чужую беду. Василий окончил четыре класса сельской школы и еще один год проучился в высшем начальном училище. Как было заведено в семье, в 12 лет с котомкой за спиной парнишка ушел из дома в Петербург. Выбор именно этого города в качестве начала самостоятельной жизни был не случаен. На Балтийском флоте служили три его старших брата — Петр, Иван и Илья. И хотя до призыва на военную службу Василию было еще далеко, в его судьбе уже произошел поворот, после которого ему будет суждено впервые оказаться в центре судьбоносных исторических событий. Все Васино имущество умещалось в котомке, а в памяти на всю жизнь остались слова отцовского напутствия: «Не зазнавайся, от беды народной не убегай. Живи по-честному… Верь простым людям, и они поймут тебя, поверят тебе, не подведут, не оставят в беде. В них вся сила. За дело народа не жалей себя…»
Трудовая деятельность в Питере началась с работы мальчиком в Серибеевских банях, где он трудился по 16 часов в день в течение почти двух лет, зарабатывая пять рублей в месяц и пропитание. После этого он сменил еще несколько мест, работал коридорным, разносчиком товаров. Когда представлялась возможность, Вася бродил по городу, дивясь непривычным для себя картинам — огромным скоплениям людей, дорогим лавкам и магазинам, широким проспектам и площадям. Спустя два с половиной года Василий устраивается в мастерскую Петра Савельева, выпускавшую знаменитые в те времена у военных шпоры с «малиновым звоном». Большинство работавших — такие же, как Василий, несовершеннолетние мальчишки да старики. Шел 1915 год, уже вовсю бушевала Первая мировая война, многих мужчин отправили на германский фронт.
Работать приходилось с раскаленным металлом, чтобы хоть что-то заработать, трудиться надо было в полную силу по 10–12 часов в день. В полуподвальном помещении стояла духота, воздух пропитан металлической пылью, а стоящий за спинами работников мастер не дает передохнуть. Чтобы выкроить хотя бы минуту-другую передышки, ребята, сговорившись, дружно прекращали работу, и пока мастер бесновался, угрожая им штрафами и увольнением, они отдыхали. Вскоре повсюду, и даже у них в мастерской, стали появляться листовки, политические брошюры — отголоски тех событий, которыми жила столица. Общаясь с рабочими питерских заводов, Василий и его друзья уяснили, что в жизни страны грядут перемены.
Осенью 1916 года Василий сильно простудился и тяжело заболел. Помогла сестра, написавшая родителям, что брата надо спасать, а отец прислал Василию письмо, в котором просил его приехать домой. Произошедшая вскоре Февральская революция 1917 года застала Чуйкова в Серебряных Прудах. Поправившись, он помогал отцу, но ближе к лету снова отправился в Петербург. Летом на улицах города появились демонстранты, повсеместно собирались митинги, стало шумно и неспокойно.
Юный Василий Чуйков оказался в эпицентре грандиозных событий, охвативших в первую очередь Питер. Переломным моментом для него в понимании происходящего явилась гибель его близкого друга Васи Зимина во время расстрела Июльской демонстрации, участники которой требовали отставки Временного правительства. После подавления протестов ситуация в городе резко переменилась. Днем и ночью слышались выстрелы, ходить по центральным улицам города стало опасно, повсюду дежурили казачьи разъезды, скорые на расправу со всеми, кто казался им нарушителем порядка. Оставаться нейтральным в этой обстановке Василий, как и вся молодежь рабочих районов, уже не мог. Вспоминая те дни, В. И. Чуйков писал: «Прощаясь с Васей Зиминым, я распрощался и с юностью».
В сентябре 1917 года мастерская закрылась, спрос на «малиновый звон» закончился, все рабочие оказались на улице. Потеряв работу, Василий отправился по известному ему адресу в Кронштадт к братьям, у которых он уже бывал несколько раз. Все они теперь поддерживали большевиков, как и большинство революционных матросов. Неожиданно для Василия, ему предложили остаться в Кронштадте, в учебно-минном отряде, на что он с радостью согласился. Так в 17 лет он стал матросом, началась новая, военная жизнь.
Старшие братья Василия принимали активное участие в Октябрьском вооруженном восстании, но рвавшегося в дело младшего брата они на боевые задания не взяли, берегли. Несмотря на то что ему не удалось поучаствовать в схватке с юнкерами, Василий мог гордиться, что явился свидетелем исторического события такого масштаба. А вскоре настал и его черед взять в руки оружие, чтобы защитить новую власть.