Впервые этот дипломатический термин зафиксирован 19 сентября 1996 года в газете «Финансовая Россия» в статье Э. Соловьева «Подготовка и проведение переговоров» о правилах и этикете дипломатических встреч: «Этикет не допускает во время переговоров снимать пиджаки или распускать узлы галстуков, за исключением случаев, когда это предлагает сделать глава делегации ваших партнеров, давая этим понять, что наступило время неформального общения». Общеупотребительным это выражение стало в конце 1997 года после серии неформальных встреч Бориса Ельцина с премьер-министром Японии Рютаро Хасимото.
Термин был впервые употреблен по отношению к Конституционному суду на V съезде народных депутатов РСФСР. Депутат Владимир Кадышев заявил: «Конституционный Суд должен быть гарантом Конституции и, если образно говорить, должен при малейшем нарушении Конституции давать “красный сигнал” президенту, съезду, если принимается неконституционный закон или постановление, и напоминать, что есть Конституция, которую необходимо соблюдать» (Российская газета. 1991. 1 ноября). 16 июля 1992 года «гарантом Конституции» объявил себя президент: «Как сообщила пресс-служба президента, Борис Ельцин заявил о том, что как гарант Конституции и законности в стране он не допустит ревизии законодательных гарантий свободы слова и печати, возврата к печальным временам цензуры» (ИТАР-ТАСС). Функции президента как «гаранта Конституции» были закреплены в Конституции России от 12 декабря 1993 года (глава 4, статья 80, пункт 2): «В установленном Конституцией Российской Федерации порядке президент принимает меры по охране суверенитета Российской Федерации, ее независимости и государственной целостности, обеспечивает согласованное функционирование и взаимодействие органов государственной власти».
Термин впервые встречается в 1989 году в журнале «Наш современник»: «Сталин — порождение эпохи, фигура, волею объективных и субъективных обстоятельств оказавшаяся наверху. А ведь выдвинула его наверх старая гвардия… А затем началась междоусобная борьба. А в общем-то это все одна шайка. Троцкий, Бухарин, Каменев, Зиновьев, Каганович, Ем. Ярославский (Губельман), Урицкий, Володарский, Эпштейн — это фанатики массовых убийств… А сейчас тех, кто устроил геноцид русского народа, да и других народов тоже, пытаются объявить жертвами, возвести в ранг святых, мемориал им поставить» (Валентин Пикуль // Наш современник. 1989. № 2). Выражение стало общеизвестным в 1995 году, когда его взял на вооружение Геннадий Зюганов.
Впервые термин прозвучал в интервью (Независимая газета. 1991. 19 марта) председателя ВГТРК Олега Попцова: «НГ: Принципиально нового ТВ не получилось. Большинство передач РТВ сделано по единому архаичному провинциальному шаблону: прямой эфир, “говорящие головы”, бесконечный речитатив. Попцов: Да отчего “говорящие головы” и прямой эфир? От бедности! У нас жуткий дефицит монтажных систем, а прямой эфир не требует монтажа. Мы ведь все начинали с нуля. Не было ни стула, ни гвоздя, ни колеса. И это тоже был наш принцип: не делить, не захватывать, а заново создавать еще один массив вещания». В 1998 году появился термин «говорящая голова Кремля». 28 ноября 1998 года информационное агентство Интерфакс-АИФ сообщило: «Последняя антипрезидентская эскапада Зюганова по поводу “спившегося и деградировавшего Ельцина” чуть было не стала предлогом для попытки Кремля взять Геннадия Андреевича за воротник. Однако вскоре выяснилось, что угроза суда — глубоко личная позиция Олега Сысуева, ставшего в последнее время основной “говорящей головой” Кремля».
Политическая кампания «Голосуй или проиграешь» была придумана Сергеем Лисовским и Борисом Зосимовым в январе 1996 года и проведена в апреле — июле того же года. Цель кампании — мобилизовать электорат кандидата в президенты Бориса Ельцина, более пассивный, чем электорат Геннадия Зюганова. В качестве примера для подражания была выбрана акция «Choose or loose», которую проводил в 1992 году предвыборный штаб Билла Клинтона на американском телеканале MTV. По оценкам социологов, кампания «Голосуй или проиграешь» заставила прийти на выборы 17,1% от общего числа проголосовавших, а для избирателей в возрасте до 27 лет этот показатель составил 30%. Сергей Лисовский за организацию и проведение кампании награжден почетным дипломом.