Именно после «Орла и решки» Пирогова заметили и такие значительные режиссеры, как Алексей Балабанов и Виталий Мельников. Но все равно Кирилл снимался преступно мало — да и сегодня его нечасто увидишь на экране. Нет сомнений, если бы Пирогов не был так предан театру, он смог бы стать даже большей кинозвездой, чем его ровесники Сергей Безруков и Константин Хабенский, которым далеко до Кирилла в плане обаяния и мастерства.
Художником-постановщиком фильма «Орел и решка» стал Юрий Кладиенко, до этого работавший с Данелией единственный раз, еще на картине «Путь к причалу». Оператором Данелия впервые взял Геннадия Карюка, работавшего на большинстве фильмов Киры Муратовой.
«„Орла и решку“ мы снимали на очень скромные деньги, — вспоминал Карюк. — Их даже на декорации не хватало, поэтому некоторые эпизоды мы сделали в квартире самого режиссера и в моей квартире. Почти две недели подряд съемочная группа приезжала к нам с женой в восемь утра и уезжала поздно вечером. На ночь в квартире оставалась вся аппаратура с проложенными к ней кабелями.
Жена приняла удар на себя — закрыла глаза на бедлам и ежедневно готовила обеды на всех. Спустя годы Данелия в своей книге помянул добрым словом ее борщ.
А свой дом Данелия совсем не пощадил. По сценарию, герой фильма сдает квартиру цыганам, чтобы собрать деньги, нужные его возлюбленной. А цыгане выносят из квартиры все, вплоть до дверных ручек. Ради этого эпизода пришлось раскурочить квартиру Данелия. Бедный Георгий Николаевич ходил в туалет в кафе по соседству, потому что даже унитаза у него в квартире не было.
Для съемок „Орла и решки“ Данелия выделили вертолет, и мы полетели в тундру. Как только мы приземлились, Данелия сел на корточки, налил из термоса кофе и закурил. По глазам было видно — он придумал новый эпизод: „Знаешь, Гена, я из окна видел узкоколейку. Мы здесь снимем сцену под титры“.
Вскоре мы снова стояли на неустойчивых кочках. Мне нужно было снять панораму — плавно, без рывков провести камеру на сто восемьдесят градусов. Но опереться ни на что я не мог — ни на штатив, ни на ногу. Камеру держал фактически на весу.
Данелия дал отмашку, камера затрещала трактором. Я изогнулся вокруг штатива, как аптечная змея вокруг чаши. А Гия вдруг взялся озвучивать изображение: „На экране — сентиментальная история молодого человека Чагина. Его любимая девушка дважды вышла замуж, но не за него, и принесла ему боль. Он отправился в тундру, чтобы там обрести свое счастье. Режиссер-постановщик — народный артист СССР…“
Руки от напряжения дрожали, я изо всех сил сдерживал смех, а Данелия продолжал вещать своим надтреснутым голосом сказочника: „…лауреат Государственной премии СССР и РСФСР, член Союза кинематографистов СССР…“. Я еле выдержал последние пару секунд съемки, упал и захохотал, катаясь по мху. А ему нравилось вот так поднимать нам настроение».
Денег на съемки действительно катастрофически не хватало, как и любому другому российскому режиссеру, снимавшему кино в 1990-е. Сперва «Орла и решку» согласился финансировать банк «Чара», но очень скоро он прогорел. Тогда Данелия обратился к своему приятелю Аркадию Стариковскому, недавно ставшему крупным бизнесменом. Тот выделил минимальную сумму, за которую можно было осуществить съемку (и был увековечен в титрах как продюсер), однако экономить все равно приходилось буквально на каждой мелочи.
Почти все объекты (кроме квартиры Зины — карюковской — и квартиры Гоши — данелиевской) удалось заснять на территории киностудии «Мосфильм».
Проката в те годы в стране тоже фактически не было, так что очень скоро картина «Орел и решка» «прописалась» на телевидении. Во второй половине 1990-х ее можно было обнаружить в сетке вещания едва ли не чаще, чем любую другую данелиевскую работу.
Критики отреагировали на фильм дружным, но вялым хором обессиленных (словно в унисон с общим упадком отечественного кино) голосов: в их отзывах снисходительность к переставшему-де чувствовать время мэтру подчас граничила с легким презрением.
Даже перманентно яркий Денис Горелов (о советских картинах Данелии всегда писавший с неизменным восторгом) опубликовал в газете «Русский телеграф» весьма скептическую рецензию на свежее творение уважаемого постановщика:
«Переносом сюжета в наши дни режиссер, похоже, хотел хоть как-то продлить очарование и очеловечить новые времена батареек „Энерджайзер“ и подоконных сирен, а вышло, наоборот, кино, в котором слишком много Ярмольника. Радиотелефонов, лотерей, классовой ворчбы, муниципальной формы и гранат-зажигалок. Натужного фельетона с полосы „12 стульев“. <…> Семидесятым пока не повезло на своего певца, каким был для сороковых Герман — возможно, из-за дефицита героев, прямых людей вроде И. Лапшина или данелиевского Кольки, что шагает по Москве.
Афиша фильма Георгия Данелии „Орел и решка“ (1995)