Под предлогом того, что Эстония не в силах себя сама защищать, 21 сентября советский флот вошел в морское пространство этой страны, а самолеты пересекли ее воздушную границу. Эстонское правительство отдало приказ своим войскам не оказывать сопротивления и начало переговоры в Москве. 28 сентября Молотов и эстонский министр иностранных дел Шелтер подписали договор «о взаимопомощи».
5 октября такой же договор был подписан с Латвией, 10-го — с Литвой. Договоры предусматривали ввод советских войск по одной дивизии и создание военных и морских баз на территории этих республик. Литве возвращалась ее историческая столица Вильнюс и его округ площадью в 6665 кв. км, отторгнутые поляками в 1920 году. Базы были созданы в Эстонии на Моонзундских островах (Хиуме и Саареме) и в Палдиске. В Латвии — в Лиепае, Вентспилсе и в Ирбитском проливе. Сухопутные и военно-воздушные базы были созданы в Литве. Сталин запросил Гитлера, не согласится ли Германия уступить СССР Мариампольский уезд Литвы, который в сентябре 1939 года Германия оставила за собой. Сталину очень хотелось иметь всю Литву, чтобы никакая часть литовского населения не могла бороться против его режима с независимой от него литовской территории. Ему удалось выторговать уезд с его обитателями за 7500 тысяч долларов. Деньги были уплачены, и Мариампольский уезд перешел от Германии к СССР вместе с присоединением Литвы в июне 1940 года.
Последовали дальнейшие шаги по советизации прибалтийских республик. 14 июня 1940 года Литве, а 16 июня Эстонии и Латвии были предъявлены ультиматумы, обвинявшие их в нарушении договоров о сотрудничестве и требовавшие создания коалиционных правительств для обеспечения такого сотрудничества. Это было явным вмешательством в суверенные права этих государств. После ожесточенных дискуссий в Прибалтике ультиматум был принят, поскольку сопротивление они посчитали бессмысленным. 17–21 июня 1940 года в прибалтийские государства вошли дополнительные соединения Красной Армии.
После этого Сталин направил в Каунас замминистра иностранных дел Владимира Деканозова, в Ригу — зампредседателя правительства Андрея Вышинского, в Таллин — секретаря ЦК ВКП(б) Андрея Жданова, на которого была возложена обязанность координировать работу остальных эмиссаров. Были созданы марионеточные правительства, которые в таких условиях приняли новые избирательные законы, исключающие участие в выборах правых и правоцентристских партий. Под контролем наблюдателей из Москвы 14–15 июля 1940 года прошли выборы, на которых единственными кандидатами выступали коммунисты. Голосование было принудительным, за «кандидатов трудового народа» якобы было подано от 93 до 99,2 % голосов, участвовавших в голосовании. Всем проголосовавшим в паспорт ставили специальный штамп. У кого после 14 июля такого штампа не было, считались «врагами народа» и репрессировались.
В начале августа все три государства были включены в состав СССР на правах союзных республик. Были переименованы парламенты в «верховные советы», а правительства — «в советы народных комиссаров». Была проведена новая аграрная реформа, в результате которой возникло много мельчайших нерентабельных хозяйств. Проведенная денежная реформа и национализация промышленности и банков вызвали мгновенный дефицит товаров ежедневного потребления. Резко упал уровень жизни.
В сфере культурной политики началась советизация. Из школ и вузов стали изгонять неблагонадежных преподавателей. Были введены новые идеологические предметы (марксизм-ленинизм, история ВКП(б). Начались разрушения памятников, пересмотр театральных программ, закрытие газет и журналов, ввели запрет на свободное книгопечатание.
Если первоначально многие латыши, эстонцы и литовцы встретили советскую власть с симпатией, надеясь на защиту от Германии, открытие новых промышленных предприятий, земельную реформу, то вскоре насилия, творимые властями, вызвали всеобщее уныние, а потом и сопротивление им.
Начиная с июня 1940 года в Прибалтике разным репрессиям было подвергнуто около 700 тысяч человек. Многие политически активные лица, включая русских эмигрантов, были арестованы. Целые семьи с детьми отправляли на спецпоселение в отдаленные районы. До конца 1940 года было арестовано, заключено в тюрьмы или сослано в Сибирь все политическое, интеллектуальное и хозяйственное руководство прибалтийских республик. Среди первых были сосланы президенты Эстонии и Латвии К. Пятс и К. Ульманис. Президент Литвы А. Сметона вместе с правительством бежал в Германию. Арестам и заключению в лагеря были подвергнуты национальная и русская интеллигенция, священнослужители, предприниматели, офицеры армии и полиции, учителя.