В это время генерал Ф. Ф. Радецкий, который командовал этими войсками, также оказался не на должной высоте. Б. А. Костин пишет: «Храбрый и добродушный генерал имел губительное пристрастие к картам, а положением солдат интересовался мало. Занятый с утра до вечера игрой в винт, он, находясь всего в пяти километрах от переднего края обороны, не мог выбрать время для посещения землянок и траншей, в которых гибли от мороза, по его образному выражению, «святые серые скотинки». В своих донесениях он рапортовал начальству о полном благоденствии вверенного ему войска. Стала знаменитой его фраза: «На Шипке все спокойно». «Спокойно» без выстрелов и разрывов снарядов русские войска на Шипке потеряли около одиннадцать тысяч человек больными и обмороженными. Только в одной 24-й дивизии погибли шесть тысяч человек…» Оборона Шипкинского перевала русскими войсками вошла в историю, как «шипкинское сидение».
В то же время был план перехода через Балканы с тем, чтобы выйти в тыл турецкой армии и тем самым облегчить положение защитников Шипкинского перевала. Впервые об этом заговорил все тот же генерал Ф. Ф. Радецкий еще в сентябре 1877 года, но тогда главнокомандующий посчитал такие действия несвоевременными. К нему вернулись несколько позже, но уже под воздействием определенных факторов.
А. А. Керсновский писал: «Освободившиеся под Плевной 130 000 русских позволяли нанести Турции решительный удар. При одушевлении, охватившем всю армию, не могло быть и речи о приостановке кампании до весны. Кроме того, оставлять в горах всю зиму войска Гурко (у Этрополя) и Радецкого (у Шипки), значило бы погубить большую их часть от стужи и болезней. Сойти с гор назад было нельзя: весною пришлось бы их снова брать. Оставалось, таким образом, сойти с них вперед. Осторожный Радецкий выразил было сомнение в возможности форсирования Балкан теперь же, зимою, но Гурко настоял на скорейшем окончании стоянки в горах. Наконец, нельзя было оставить сербов и подвергнуть их риску отдельного поражения. Все эти соображения и побудили великого князя Николая Николаевича отдать немедленно после падения Плевны распоряжение о безотлагательном переходе через Балканы».
В конце ноября 1877 года главнокомандующий великий князь Николай Николаевич наконец-то решил воспользоваться тем, что у него освободилось значительное число войска, решился безотлагательно, несмотря на наступившие холода, перейти Балканы и двинуться к Адрианополю и далее. На военном совете было решено направить на турецкий укрепленный лагерь две обходные колонны. Командование восточной колонной (около 19 тысяч человек при 24 орудиях), которая должна была наступать через Тревненский перевал, было поручено князю Н. И. Святополку-Мирскому. Западную колонну (16,5 тысячи человек и 14 орудий), которая должна была наступать через Имитлийский перевал, было поручено возглавить М. Д. Скобелеву. У самого Ф. Ф. Радецкого на Шипкинских позициях насчитывалось около 11 тысяч человек.
Таким образом, в результате операции русские войска, имея почти двукратное превосходство, должны были нанести поражение противнику.
19 декабря Ф. Ф. Радецкий отдал боевой приказ начальникам колонн. Особенностью этих приказов было то, что в них расписывался порядок действий отрядов до малейших подробностей, а их командирам фактически не оставалось места для самостоятельных действий. При этом в них было много оговорок о том, что по мере выполнения задач войска будут получать новые приказы. Планировать действия отрядов в таких условиях было практически невозможно.
Дополнительные указания Радецкого не заставили себя ждать. Нередко они перечили приказу, поэтому только сбивали командиров с толку. Например, Скобелеву было предписано начать движение вечером 25 декабря, но следующим распоряжением предыдущее было отменено. Такие же противоречивые распоряжения получал и генерал Н. И. Святополк-Мирской.
Приготовления к зимнему походу через Балканы потребовали немало времени и окончены были лишь к 24 декабря.
Накануне зимнего похода через Балканы М. Д. Скобелев на свои деньги и деньги отца одел всю дивизию в полушубки. Готовя свою дивизию к переходу через горы, Михаил Дмитриевич издал несколько распоряжений, над которыми некоторые командиры поначалу просто посмеялись. В частности, он приказал каждому солдату иметь при себе хотя бы одно полено сухих дров. Когда войска вошли в горы, неожиданно выяснилось, что местный лес настолько сырой, что из него просто невозможно быстро сложить костер, чтобы приготовить пищу или согреться. И только солдаты Михаила Дмитриевича были всегда обогреты и накормлены, за все время тяжелейшего перехода в его дивизии не было ни одного случая смерти от обморожения.