Первой женой Чаплина была 16-летняя актриса Милдред Харрис. В коротком промежутке времени между первым и вторым браком у Чарли был бурный роман с Пегги Хопкинс Джойс, успевшей побывать пять раз замужем и заработать во время бракоразводных процессов 3 млн долларов. Газетные сплетни в то время связывали имя Чаплина с Тельмой Моран Конверс, Лайлой Ли, Анной К. Нилссон, а также художницей и писательницей Клэр Шеридан, кузиной У. Черчилля. Ему приписывали связи с Мэрион Дэвис, Кэрол Ландис, Хейди Ламарр и даже великой затворницей Гретой Гарбо, а также с десятками безвестных и не всегда совершеннолетних дебютанток. Ходили слухи о помолвке Чарли с известными американскими актрисами Мэй Коллинз и Клэр Виндзор. В Берлине Чаплин познакомился со знаменитой польской актрисой Полой Негри, которая обладала ослепительно яркой внешностью. Но роман «короля комедии» с «королевой трагедии» продлился только пять недель. На пресс-конференции актер вдруг заявил, что «слишком беден, чтобы жениться». Сама же Пола говорила: «Теперь я понимаю, что никогда не смогла бы выйти за него замуж. Он слишком темпераментен, изменчив, словно ветер. И все драматизирует. В любви же обожает эксперименты». Беда заключалась в том, что в свои тридцать лет Пола была слишком стара для 35-летнего Чарли. Для «экспериментов в любви» ему больше подходили юные девушки. И как только Чаплин выпутывался из очередных любовных сетей, тут же попадал в новые, не менее скандальные. Третьей женой актера стала Полет Годдар. Чаплин прославил ее ролями в «Новых временах» и «Великом диктаторе», после чего они по-хорошему расстались. И хотя она продолжала сниматься еще долго, это были вершины ее кинокарьеры.
Но все похождения актера никогда не мешали его работе. На фоне современной американской жизни с ее контрастами бедности и богатства в следующем фильме Чаплина — «Огни большого города» (1931 г.) — разворачивается рассказ о трогательной любви бродяги к слепой девушке. Это уже была история о гибели всех и всяческих иллюзий и о бескорыстии человеческих отношений. В конце фильма герою остается только невысказанная надежда на личное счастье. Этот шедевр чаплинского искусства едва не стал его последней работой из-за отказа руководства «Юнайтед Артистс» распространять фильм. Сохранить творческую независимость и донести до зрителей свои произведения ему помогла лишь единодушная поддержка деятелей кино многих стран мира.
Фильм «Новые времена» (1936 г.) явился логическим продолжением рассказа о судьбе «маленького человечка», впервые ставшего на путь протеста. Картина начинается с весьма символичного показа стада овец, гонимого на бойню, и сменяется огромной толпой людей, которая вливается в метро, а затем устремляется в ворота завода. Эта и многие другие сцены фильма показывали, что «мир стал местом больших скоростей, безработицы, голода, бунтов и угнетения». Они потрясали зрителя, но не устраивали хозяев киноиндустрии, и потому самые острые места из фильма были вырезаны.
Когда Великий немой заговорил, для «Бога кинематографа», как называли Чаплина, наступили сумерки. Начало звуковой эры в истории кино он воспринял как конец киноискусства в целом. Своей статье 1935 г. он дал паническое название «Самоубийство кино». Статья следующего года с оптимистическим заголовком «Будущее немого кино» выражала надежду, что его искусству поможет выжить принципиальная наивность, простота, общедоступность, массовость и универсальность.
Чаплин медленно и достойно отступал под натиском звукового кино. Он долго не решался дать голос Чарли, так как это могло бы изменить весь облик героя. «Это бы убило мою 20-летнюю работу над образом», — говорил актер. Но в картине «Великий диктатор» (1940 г.) Чарли в облике маленького парикмахера (он же играл и диктатора), одетого в солдатскую форму, все же заговорил, призывая людей сражаться за свою свободу. В этом фильме Чаплин перешел от социальных проблем к политическим. Маленький человек стал большим — борцом против голиафов империализма. Его Чарли боролся на экране, а Чаплин в жизни. На него обрушилась новая волна травли, возглавляемая германским посольством.