Ангажементы в захудалых труппах принесли подростку постоянный заработок и поездки по стране. Особой популярностью в его исполнении пользовался мальчик-газетчик («Джим, любовь Кокни») и смышленый грум Билли («Шерлок Холмс»). А работы в фешенебельном Вестэндском театре и «Цирке Кейси» принесли Чаплину первое признание как актеру комедийного амплуа.
Когда Сиднею посчастливилось попасть в труппу пантомимы Фреда Карно, он пристроил в нее и талантливого 17-летнего братишку — «тщедушного, бледного, печального юношу». Здесь Чарли обучали тщательно выверять жесты, владеть лицевыми мускулами, акробатическими движениями, доводя все до графической точности, как того требовала пантомима. Неотъемлемыми элементами фарсов «Футбольный матч», «Похитители сосисок», «Уроки бокса», «Вечер в Лондонском клубе» были пинки, пощечины, летящие торты и предметы. Но в спектаклях Карно строго соблюдались лучшие традиции пантомимы, а в безмолвной подаче событий и чувств рождалось непревзойденное мастерство будущего великого актера. Труппа беспрерывно гастролировала по городам Англии, Франции и США. В Париже, впервые увидев «первого комедийного короля экрана» Макса Линдера, юный Чаплин почувствовал интерес к кинематографу.
Чарли не было и 18 лет, когда он впервые влюбился в певицу Хетти Келли из группы «Американские дурочки Берта Кутса». Позже он вспоминал: «Внезапно меня пленили два огромных озорно блеснувших карих глаза, которые принадлежали стройной козочке с правильным овалом лица, чарующе полными губами и красивыми зубами. Меня словно током пронзило». Он пригласил ее на свидание и повел в роскошный ресторан «Трокадеро» в Вест-Энде, растратив целых три фунта, накопленных за последний год, — гигантскую сумму для недавнего обитателя нищих кварталов и воспитанника сиротского приюта. Спустя всего три дня Хетти охладела к своему пылкому кавалеру. Чарли даже был согласен жениться, но оказалось, что любимой всего пятнадцать лет. Его сердце было разбито. По сути, Чаплин так никогда и не оправился от этого удара: «Хотя я и встречался с нею всего пять раз, это короткое знакомство произвело на меня неизгладимое впечатление». До конца своих дней он остался неравнодушен к несовершеннолетним девушкам, что чаще всего заканчивалось скандалами. На протяжении последующих сорока лет модель отношений с женщинами не претерпела у Чаплина почти никаких изменений. Он успел трижды жениться и развестись, обзавестись двумя детьми и всемирной славой, но так и не смог совместить любовь и секс под крышей собственного дома. Они вообще плохо совмещались. И за сексом он по-прежнему ходил в бордели. А ради любви по-прежнему, бывало, караулил с бьющимся сердцем у чужого подъезда.
В октябре 1912 г. группа артистов отбыла в турне по Америке. Чаплин собирался купить аппарат, чтобы снимать их спектакли, но не смог осуществить эту идею из-за отсутствия денег. Вскоре кинематограф сам раскрыл двери перед талантливым юношей. Руководство голливудской кинокомпании «Кистоун», специализировавшейся на выпуске комедий, трижды предлагало артисту работу на киностудии. Но только в 1914 г., во время второго турне по США, Чаплин подписал устроивший его контракт, решившись уйти из театра Карно. Голливуд встретил его неприветливо, как чужеродный элемент. С ним никто не хотел работать. И только глубокий интерес к искусству кино заставил Чаплина остаться на киностудии.
Герой первой картины, «Зарабатывая на жизнь», был злобен, коварен, жаден. Фильм не имел успеха, и Чаплин с согласия режиссера Лермана со временем сменил маску. В картине «Детские автогонки в Венисе» (1914 г.) впервые появился привычный для нас Чаплин: узенький котелок, разбитые башмаки, утиная походка. Образ не то безработного, не то бродяги постепенно шлифовался в фильмах «Необыкновенное затруднительное положение Мейбл», «Между двумя ливнями» и других, но только после десятого фильма на этой студии, «Мейбл за рулем», актер сделал окончательный выбор персонажа. Так появился вначале Джони, а затем — Чарли (во Франции его звали Шарло, в Испании — Карлито, в Германии — Карлшен).
За год работы на студии Чаплин сделал 35 комических фильмов, начал сам писать сценарии и стал режиссером, чем закрепил свое положение. Так, всего за три дня он придумал сюжет и план одночастевой комедии «Двенадцать минут любви» и снял ее. Почти еженедельно выходила новая картина, и Чаплин стал ведущим актером фирмы. По реакции зрителей он понял, что «обладает способностью вызывать не только смех, но и слезы». Слава и радовала, и пугала Чаплина, его «не оставляла мысль, что мир сошел с ума, что в славе этой есть что-то ненастоящее».