Бибиков прибыл в Казань 25 декабря. Не успел он освоиться в новой ставке — Державин уже явился к нему с обстоятельным и тревожным докладом. «Надо действовать!» — этот призыв Державин повторял вновь и вновь. Генерал и сам знал, что промедление смерти подобно, но верные войска ещё не подошли, а из казанского гарнизона сформировать карательные отряды невозможно. Никому нельзя было доверять! Бибиков наделил Державина (и не его одного, разумеется) полномочиями контрразведчика. В этой ситуации лейб-гвардии подпоручик, будучи членом секретной комиссии, стал поважнее иных полковников. Он выявлял, говоря словами Бибикова, «развратителей доброй службы, чуму военной службы».
А через неделю Державин получил настоящее боевое крещение. Бибиков приказал ему направиться в Симбирск, а оттуда — в Самару, занятую бунтовщиками. В Симбирске стояли войска подполковника Гринёва, туда же направлялись из Сызрани части генерал-майора Муффеля. Они должны были соединиться и двинуться на Самару. Это было таинственное поручение: выехав из Казани, подпоручик ещё сам не знал всех тонкостей своей миссии, даже не знал маршрута и готовился к худшему. Бибиков вручил ему два запечатанных конверта, которые следовало вскрыть, проехав 30 вёрст от Казани. Все 30 вёрст Державин проскакал с ощущением, что едет навстречу гибели, а потом прочитал: «Притом поручается вам делать ваши примечания, как на лёгкие обе полевые команды, так и на гусар: в каком состоянии они находятся и во всём ли исправны, и какие недостатки? Каковых имеют офицеров и в каком состоянии строевые лошади?» Во втором ордере — ещё более деликатное поручение: «По известиям, дошедшим сюда, слышно, что жители города Самары, при приближении злодейской сволочи, со звоном и выходили на встречу и по занятии теми злодеями пели благодарный молебен; когда город Самара от командированных войск паки занят и злодеи выгнаны, найтить того города жителей, кто первые были начальники и уговорители народа к выходу на встречу злодеям со крестом и со звоном, и через кого отправлен благодарный молебен. По испытании же тех, буде со страху и не по склонности к злодеянию исполнили, то взяв первых и распрося, представить ко мне обстоятельно на рассмотрение, а если сие от сущего злого намерения и склонности произошло, то как наискорее под крепким караулом скованных отправить ко мне же, а некоторых для страху жестоко на площади наказать плетьми при собрании народа, приговаривая, что они против злодеев должны пребыть в твёрдости, и живота своего, как верные подданные, щадить не долженствуют».
Контрразведка есть контрразведка. Вероятно, кто-то следил и за Державиным — но уж точно не Гринёв и не Муффель. Бибиков, как и любой здравомыслящий человек, понимал, что мятеж страшен народной поддержкой. Поймать Пугачёва, уничтожить шайку — это дело времени. В Польше не таких ловили: Пулавского! Огинского! Страшно, что у смуты, как у Лернейской гидры, вместо отрубленной головы вырастают новые. И здесь не обойтись без тайной спецслужбы, в которой состояли прибывшие с Бибиковым гвардейские офицеры.
В те годы ещё не сложились ни аристократические, ни тем более интеллигентские представления о тайной полиции как о чём-то позорном, недостойном солдата, поэта или просто просвещённого человека. Державин воспринимал задание Бибикова как честную службу — и за страх, и за совесть, и за деньги, и за славу.
Приближаясь к Симбирску, Державин пытался узнать — не попал ли сей город в руки разбойников? За несколько вёрст до Симбирска он встретил крестьян, возвращавшихся с базара. Державин схватил одного из мужиков, посадил рядом с собой в повозку и начал расспрашивать. По словам крестьянина, в Симбирске военные ходят в крестьянском платье и «собирают шубы». Лишь одна деталь убедила Державина, что город не в руках пугачёвцев: мужик заметил у солдат штыки на ружьях. У мятежников не могло быть штыков. Значит, и верные присяге войска опустились до мародёрства. Гаврила Романович ужасался: вся губерния пропитана мятежным духом: иной раз ему не хотели менять лошадей, приходилось угрожать старосте пистолетом.
Симбирск встретил подпоручика суровым морозом и тревогами. Державин должен был убедиться в надёжности подполковника Гринёва: Бибиков сомневался в этом офицере, как и в любом другом. Подполковник не разгадал миссию Державина, он казался ему военным советником и пропагандистом, а не соглядатаем Бибикова. К счастью, Гринёв проявил себя как верный и смышлёный командир. Он стал приятелем Державина.
В Самаре Державин убедился, что местное духовенство и впрямь повело себя недостойным образом, колокольным звоном встретив отряд самозванца. Одни боялись расправы, другие, те, что попроще, по темноте своей, были убеждены, что в город въезжает законный государь. Державин должен был строго наказать самарских батюшек, показать твёрдую руку империи. Но… он посчитал за благо повременить с арестами, о чём и написал Бибикову: