Ловелл, очевидно, был родственником Хокинсов и Дрейков. Он шел на новом судне «Своллоу», имевшем водоизмещение 180 тонн; его
По данным португальских источников, в районе Зеленого мыса англичане захватили португальский невольничий корабль, на борту которого обнаружили негров, слоновую кость, воск и другие товары. Затем они отправились к островам Зеленого Мыса и в феврале 1567 года подошли к острову Сантьягу. На рейде порта Рибейра-Гранде (он же Сантьягу; ныне — Сидаде-Велья) корсары овладели еще одним богатым судном, перевозившим сахар и рабов. Здесь ими также был взят на абордаж корабль, направлявшийся в Бразилию. Наконец, у острова Маю люди Ловелла захватили еще два судна. Эти разбойничьи действия англичан могли быть ответом на захват португальской эскадрой осенью 1565 года судна «Мэри форчун», принадлежавшего представителям Британского адмиралтейства Джорджу и Уильяму Уинтерам; судно было потоплено «близ реки Сестос», при этом судовладельцы потеряли груз стоимостью 7 тысяч 600 фунтов стерлингов, а 21 член экипажа был заключен в казематы крепости Сан-Жоржи-да-Мина.
Перед тем как совершить трансатлантический переход, Ловелл отправил «Своллоу» с захваченными товарами в Англию. Затем его флотилия, используя попутные пассатные ветры и течения, направилась к Малым Антильским островам. Так Фрэнсис Дрейк впервые попал в Вест-Индию — регион, где его имя вскоре будет внушать страх всем испанцам.
На острове Маргарита англичане пополнили запасы воды, дров и провианта, после чего взяли курс на небольшой, но процветающий городок Борбурата (близ современного Пуэрто-Кабельо в Венесуэле). Возле него они повстречали корабли французского корсара Жана Бонтана. Последний тоже пробавлялся работорговлей и морским разбоем. Заключив между собой
Когда представители местной колониальной администрации узнали об этой подозрительной сделке, они приказали конфисковать упомянутых рабов, а на новогранадских купцов наложили штраф. В официальном отчете о происшедших событиях сообщалось: «Колонисты испытывают великую нужду и ни денежных штрафов, ни наказаний недостаточно для того, чтобы отвратить их от тайных покупок того, в чем они нуждаются. Фактически они совершают свои покупки так, чтобы об этом никто ничего не узнал, ибо они покупают ночью, покрывая друг друга, и нет никакой возможности помешать им в этом…»
Покинув своих английских коллег, французские корсары поспешили к побережью Новой Гранады, в городок Рио-де-ла-Ача (современный Риоача в Колумбии), славившийся своими жемчужными промыслами. Демонстрация силы не произвела на местного губернатора — королевского казначея дона Мигеля де Кастельяноса — никакого впечатления, так что Бонтану не удалось сбыть здесь свой груз «черной кости». Уходя, он «выболтал секрет попугаю» — иными словами, сообщил испанцам о том, что поблизости находится «другая армада, английская».