Войска Филиппа насчитывали примерно 30 000 пехоты и 2000 всадников.[579] Большую часть пехотинцев (24 000) составляли македоняне, а остаток был набран из союзников, включая фессалийцев. Их задачей было охранять македонскую фалангу с флангов. (Обратим внимание на ее численность и сравним ее с тем числом войск, которое Филипп унаследовал в 359 году: на этом примере мы можем увидеть, насколько успешными были его военные реформы.) Армия союзников, которой командовали афинские полководцы Харес, Лисикл и Стратокл и фиванский военачальник Феаген, состояла из 30 000 пехоты и 3800 всадников.[580] Беотия выставила 12 000 гоплитов, в том числе фиванский Священный отряд из 300 отборных воинов (вероятно, его начальником был Феаген) и легковооруженных пехотинцев.[581] Афиняне набрали из числа своих граждан по меньшей мере 6000 воинов в возрасте до 50 лет и оплатили около 2000 наемников. Ахея прислала 2000 воинов, а остальную часть союзного войска составляли отряды из Коринфа, Мегар, Акарнании, Фокиды и нескольких островов.[582]
Союзные войска занимали более выгодную, хотя и оборонительную позицию на равнине. Мы не можем с полной уверенностью определить расположение противников; наиболее вероятная картина представлена на рис. 6. Греки растянули свой фронт, опираясь флангами на берега рек. Армия была разделена на отряды по территориальному признаку. Правое крыло, возглавлявшееся беотийцами (включая Священный отряд на самом краю правого фланга), разместилось у Кефиса. Левое крыло, в котором главенствующую роль играли афиняне под началом Стратокла, выстроилось у Гемона. На левом фланге расположились и 5 тысяч легковооруженных пехотинцев, образовавших строй, доходивший до херонейского акрополя. Прочие союзники стояли в центре, напротив македонской фаланги. На левом фланге своей армии напротив беотийцев (и Священного отряда) Филипп выстроил конных гетайров под началом Александра, которому исполнилось 18 лет, а к нему были приставлены, вероятно, Парменион и Антипатр.[583] Конница стояла у Кефиса и, таким образом, у заболоченной части равнины. На правом фланге напротив афинских отрядов у Гемона расположился сам Филипп, скорее всего, с особыми родами войск, включая гипаспистов.
Филипп сразу же понял замысел врагов. Это чутье от него унаследовал Александр, который раз за разом поражал этим своим умением врагов во время азиатского похода. Растянув свой фронт, греки пытались заставить Филиппа так же выстроить свои войска и, таким образом, уменьшить глубину фаланги. Поскольку обе стороны не имели возможности эффективно использовать конницу из-за узкого пространства, исход битвы должен был решиться в лобовом столкновении и последующей рукопашной. Если бы македоняне уменьшили глубину своей фаланги, это снизило бы ее боевую мощь. Кроме того, если бы союзники смогли успешно прорвать македонскую шеренгу, то затем они могли бы повернуть и загнать македонян в болото или даже саму реку Кефис. При таких обстоятельствах даже в случае поражения греки имели бы то преимущество, что их войска на левом фланге и в центре получили бы шанс отступить по Кератскому ущелью, через которое не могла пройти конница, и таким образом спасти основные силы. Филипп должен был сокрушить вражескую линию обороны и не дать грекам отступить для перегруппировки.
7 или 9 метагитниона (1 или 4 августа) 338 года, как рассвело, противники сошлись в битве.[584] Хотя численность войск была примерна одинакова, в отношении боевого опыта их разделяла настоящая пропасть. Македонская армия вела боевые действия почти каждый год с тех пор, как Филипп стал царем, была превосходно обучена и соблюдала строгую дисциплину. У союзников лучшими воинами были беотийцы, но афиняне в большинстве своем никогда не сталкивались с македонским войском.[585] Кроме того, ни один военачальник у них не мог сравниться с Филиппом. По словам Диодора, «с афинской стороны лучшие полководцы уже умерли — Ификрат, Хабрий и Тимофей, а лучший из оставшихся, Харес, энергичностью и благоразумием, которые требуются от военачальника, немногим превосходил любого обычного воина».[586]