Неудивительно, что противники македонского царя искали убежища в Олинфе. Это был могущественный полис, возглавлявший союз, в который входили 32 города. Он был богат, потому что извлекал большие доходы из природных ресурсов и торговли, и, кроме того, он издавна привык вмешиваться в борьбу за македонский престол. То, что олинфяне пустили в свой город двух сводных братьев Филиппа, свидетельствует о том, что к 350 или, самое позднее, к 349 году они готовились к новому вмешательству во внутренние дела Македонского царства. Поэтому Филипп решил, что пришло время раз и навсегда положить конец независимости Халкидики. Договор от 357 года явно был нарушен, и Филипп с чистой совестью собирался обрушить возмездие на сторону, презревшую свои клятвы.
Первое вторжение Филиппа в Халкидику: Олинфские речи Демосфена
Осенью 349 года Филипп переправился через озеро Волви и вступил на халкидские земли. Он задумал захватить один за другим прочие города Халкидского Союза к западу и к востоку от Олинфа и тем самым оставить Олинф в полной изоляции. Филипп осадил Стагиру (место рождения Аристотеля), находившуюся к северо-востоку от Олинфа, хотя тексты наших источников здесь испорчены, и, таким образом, эта идентификация не вполне надежна.[311] Когда город пал, македоняне разрушили его до основания (позднее Аристотель убедит Александра отстроить город). Его судьба должна была послужить предостережением для прочих полисов, собиравшихся оказать сопротивление, и, похоже, оно возымело действие. Филипп двинулся дальше на запад, и Стратоникея, Аканф, Аполлония и Аретуса сдались без боя.
Олинфяне также не сидели сложа руки. В сентябре или октябре 349 года они отправили послов в Афины с просьбой о союзе.[312] Несмотря на то что афинянам представилась возможность заручиться помощью Халкидского Союза в борьбе с Филиппом, они оказали послам довольно прохладный прием. Возможно, в этом сказалось влияние Эвбула, который, как всегда, с осторожностью относился к авантюрным предприятиям вдали от Афин. Тем не менее это не помешало Демосфену обратиться к Народному Собранию. Он выступил не с одной, а с тремя Олинфскими речами. Две из них он произнес, пока олинфские посланцы еще были в Афинах. В этих речах Демосфен призвал сограждан поспешить на помощь не одному лишь Олинфу, а всей Халкидике. Все три речи блестяще выстроены, но на их примере мы вновь видим ненадежность политических речей как исторических источников, так как Демосфен преднамеренно рисует искаженную картину слабостей, действий и целей Филиппа, чтобы придать больше убедительности своим доводам.[313]
В первой Олинфской речи Демосфен убеждает афинян, что в рамках войны с Филиппом крайне важно действовать быстро, чтобы спасти свободный и дружественный Халкидский Союз. Он повторяет свое предложение, высказанное уже в первой «филиппике», набрать две армии, одну для спасения городов союза, а вторую для нападения на Филиппа на севере. Помощь Олинфу также перекликалась с его идеей создать ударный отряд для военных действий в северных областях. Чтобы преодолеть осторожность, заповеданную Эвбулом, он прибег к тактике устрашения, предупредив афинян, что раньше или позже им все равно придется сойтись с Филиппом в бою, и лучше сделать это сейчас в Халкидике, чем позже в Аттике, когда Фивы, несомненно, выступят на стороне македонян. Перейдя к радикальным мерам, Демосфен призвал афинян рассмотреть возможность использования зрелищной казны для финансирования военных действий. Это был смелый и дерзкий шаг, учитывая, что зрелищная казна была неприкосновенна и любой человек, предложивший использовать ее на какие-либо иные цели, рисковал подвергнуться судебному преследованию. Ранее некий Аполлодор уже предлагал перечислить часть излишков из этой казны в военную и был оштрафован за это на крупную сумму в один талант.[314] Поэтому Демосфен прямо не называет ту казну, которую имеет в виду, а лишь намекает, что у города есть казна, которую можно было бы использовать. Определенно, в ней скопилось много денег, и Демосфен возвратился к этому предложению в третьей Олинфской речи.[315]