Его хотели направить на унтер-офицерские курсы, но он боялся, что не успеет понюхать пороха (все в России тогда думали, что война с «макаками» будет недолгой!) и добился срочной отправки в Манчжурию и успел попасть в Порт Артур до того, как эта главная военно-морская база России на Дальнем Востоке оказалась отрезанной японской армией. В боях за Порт-Артур был ранен и стал полным Георгиевским кавалером.
После сдачи крепости Иосиф Трумпельдор попал в японский плен, где, между прочим, получил серебряную японскую медаль за образцовое поведение в плену. Кстати, эту медаль получили многие русские пленные, не стеснявшиеся носить ее вместе с другими наградами. После большевицкого переворота и кровавой гражданской войны в России. Положивших начало нескончаемой череде жесточайших конфликтов, мир так неузнаваемо изменился, что сегодня себе ничего подобного и представить невозможно!
По возвращении из японского плена в Россию после окончания войны Иосиф Трумпельдор получил чин прапорщика, был уволен в запас и поступил на юридический факультет Санкт-Петербургского университета — ему, как герою России, полному Георгиевскому кавалеру и офицеру запаса, никакие «процентные нормы», естественно, преградой не были. А пенсия давала возможность безбедного существования. В годы учебы в университете его толстовство стало приобретать определенную социалистическую окраску, вероятно под влиянием лекций крупнейшего русского «легального марксиста» той поры М.И. Туган-Барановского.
В 1910 г. Трумпельдора за участие в студенческой демонстрации по случаю смерти своего тогдашнего «вождя и учителя» Льва Толстого, арестовали, но быстро выпустили — опять же, как полного Георгиевского кавалера.
По окончании университета в 1912 г. он, однако, увлекшись идеями сионизма, уехал из России в Палестину, находившуюся тогда под властью турецкой Османской империи, но сохранил российское подданство. Когда в 1914 г. Турция, в союзе с Центральными державами, вступила в войну против России, проживавшим в Палестине 85 000 евреев было предложено принять турецкое подданство.
Интересно, что Трумпельдор решительно отказался и был на турецком корабле вывезен в Александрию (зону английского влияния, хотя формально Египет также считался частью Османской империи). В конце 1914 г. Трумпельдор встретился с прибывшим в Египет лидером т. н. «сионистов-ревизионистов» Владимиром (Зеевом) Жаботинским и внес предложение сформировать еврейского полка в рядах британской колониальной армии. Поначалу дело ограничилось созданием еврейского транспортного отряда численностью 650 человек (и 750 мулов) под командованием британского подполковника Паттерсона. Трумпельдор, получивший сразу чин капитана английской армии, стал его заместителем.
Еврейский отряд официально назывался «Сионским корпусом погонщиков мулов» и имел собственное знамя с изображением шестиконечной «звезды Давида» (могендавида, ставшего к тому времени символом иудейской религии и сионизма), неофициально — «Еврейским легионом».
Бойцы легиона участвовали в боях с турками в ходе неудачной Галлиполийской операции 1915 г. и были эвакуированы с залитого кровью полуострова в Александрию одними из последних. В июле 1917 г. Временное правительство Керенского дало английским «союзникам» разрешение мобилизовать проживавших на территории Британской империи российских граждан, в т. ч. и евреев. Жаботинский (имевший чин британского сержанта) и капитан Трумпельдор начали формировать в Англии состоявший из российских граждан Еврейский полк (вскоре достигший численности 1200 штыков). Но, когда полк был сформирован, его командиром был назначен все тот же полковник Паттерсон, а Трумпельдору и Жаботинскому предложили стать рядовыми.
Иностранец не мог быть офицером полка регулярной британской армии (в отличие от «Корпуса погонщиков мулов», считавшегося, несмотря ни на что, нестроевой частью). Между тем в России при Временном правительстве начали, как грибы, расти «национальные части» (латышские, польские, украинские, чехословацкие и пр.). Иосиф Трумпельдор решил попытать счастья и добиться от А.Ф. Керенского разрешение на формирование еврейской национальной части. С этой целью он отправился в Россию.
Однако убедить Временное правительство в необходимости сформировать «Еврейскую Армию» на Кавказском фронте (с тем, чтобы оттуда пробиться в Палестину) Трумпельдору так и не удалось. Тогда он занялся формированием из российских евреев т. н. «халуцев» («пионеров», «первопоселенцев») для колонизации Палестины «га основе производительного труда и сознательного коллективизма».