Маленькой девочкой Ольгу отдали в Москве в институт Чернявской, в котором она и получила свое образование. Стройная сероглазая светлая шатенка уже в институте, в 1900-е годы, Ольга Бакланова начала увлекаться театром. Как сообщает живущая в Москве племянница актрисы — хормейстер Е. Г. Бакланова, Ольга в юности часами репетировала роли в саду дачи Баклановых. Родители отдали Ольгу также и в балетную студию Михаила Мордкина — «Геракла» Большого театра и партнера Анны Павловой, также впоследствии эмигрировавшего в США. Не было забыто и любимое в семье пение. С Ольгой в те годы занималась московская певица Татьяна Карганова.
Но не балет и не опера, а театр, конечно же, Московский Художественный театр, тогда еще в расцвете своих сил и творческих поисков, увлек юную девицу. Как позднее рассказывала сама Ольга, шестнадцати лет она держала экзамен в Первую студию Художественного театра и была отобрана строгими экзаменаторами из 400 абитуриентов в числе лишь трех зачисленных в Студию.
Особенная атмосфера Художественного театра, встречи с К. С. Станиславским и особенно с Вл. И. Немировичем-Данченко, постоянная работа с Е. Б. Вахтанговым и Л. А. Суллержицким помогли воспитать и развить талант юной актрисы. Ольгу заметили сразу. Обладательница исключительной внешности, страстная и темпераментная на сцене, талантливая актриса раньше других была испробована в российском кинематографе. В 1914-м, в первый год мировой войны, фотогеничная студийка Художественного театра дебютировала в немом фильме «Когда поют струны сердца». Партнерами Баклановой в этой небольшой картине были Евгений Вахтангов и гениальный Михаил Чехов — оба коллеги Ольги по студии. Многие молодые актеры Художественного театра стремились тогда попасть в кинематограф, ставший необычайно популярным в России благодаря сказочному успеху Веры Холодной, Зои Карабановой и Веры Каралли. Отношение же К. С. Станиславского к кинематографу было крайне неблагосклонным, и, когда в 1915 году Ольга Бакланова и Евгений Вахтангов снялись в фильме «Великий Магараджа», Станиславский полгода не разговаривал вообще с этими «провинившимися» студийцами. Среди ее первых работ был и фильм «Белые лилии».
Тем не менее в 1915 году Ольга Бакланова дебютирует на сцене Художественного театра в «Маленьких трагедиях» А. С. Пушкина. «Каменный гость», где еще юная Бакланова сыграла роль Лауры в паре со знаменитым Василием Качаловым, был блистательно оформлен А. Н. Бенуа. Стильное платье Лауры, силуэт которого обнажал мраморные плечи и поднимал красивую грудь, затянутую тугим корсетом шестнадцатого века, помогло актрисе войти в трагический образ жертвы страстей. Ее убранная жемчугом и черепаховым гребнем прическа, горящий взгляд — все уносило зрителя в полусумрачный век Испании, раскаленной мелодиями ночных серенад.
Критик Оливье Сейлер в книге «Русский театр», опубликованной в 1917 году, пишет: «Прямо из Студии пришла Бакланова — совершенно новый тип гения для Художественного театра. В «Каменном госте» самым замечательным моментом была блестящая игра Баклановой в роли Лауры. Видя зрелый уровень актерской игры, достигнутой разом юной Баклановой, убеждаешься, что этот театр всегда будет держаться на высоте благодаря постоянным открытиям новых талантов и гениев, появлению которых на его сцене никогда не перестаешь удивляться. Иногда трудно представить, каким образом острейшие чувства и красочная манера игры, присущие Баклановой, найдут применение в размеренном реализме Художественного театра. Но возможно, именно эти качества и вольют в театр новую жизнь, если впредь там будут следовать тому же течению». Как видно, Оливье Сейлер раньше других почувствовал и отметил притягательную силу особого актерского дарования Ольги. Замечательно играла она и в спектакле по пьесе Г. Бергера «Потоп» в постановке Е. Вахтангова, премьера которого состоялась 14 декабря 1915 года. Софья Гиацинтова вспоминала об этом спектакле: «Люди глубоко разобщенные, враждебные в силу каких-то обстоятельств (в «Потопе» — ожидание якобы неминуемой гибели) проникаются друг к другу естественным дружелюбием, теплом. Но ситуация меняется, и снова бесчеловечная ненависть обуревает всех, и уже нет лиц — одни звериные оскалы». В этой замечательной постановке Вахтангова Бакланова исполнила роль Лиззи — играла «жалкую, утратившую мечту о счастье проститутку», по выражению той же Гиацинтовой. Другие роли в спектакле разошлись замечательно — мерзавца Фрезера божественно играл Михаил Чехов, биржевика Бира графически точно исполнил Александр Гейрот, чудака О'Нейла — Григорий Хмара, а шведского эмигранта Нурдлинга — Алексей Бондырев. Студийка Серафима Бирман вспоминала: «О таком составе исполнителей можно было только мечтать — было в игре актеров нечто более властительное, чем простая сыгранность».