Амплуа "балбеса" — подростка-авантюриста, которого толкает на приключения собственный высокий интеллект, — закрепилось за начинающим актером надолго. По этой схеме строилось несколько ролей, сыгранных им в фантастических комедиях. В картине Рода Дэниела "Яблоко от яблони" ("Каков отец, таков и сын") у его персонажа даже прозвище Триггер, или Курок. Он служит "спусковым крючком" всей истории, раздобыв индейское снадобье, меняющее сознаниями зрелого врача и его сына-школьника. Причем злоключения весельчака Триггера не смущают, и в финале он готов повторить эксперимент.
В комедийном хорроре Брайана Пека "Страшилки" хитрый персонаж Эстина выступает связующим звеном пугающих историй, рассказанных подростками ночью у костра. В конце он тоже приготовил для дружков сюрприз… В другой комедии, "Парень из Энсино" Леса Мэйфилда, его герой-старшеклассник с приятелем выкопал у себя во дворе замороженного пещерного человека. И не нашел ничего лучшего, как разморозить и привести в школу под видом "студента по обмену из Эстонии". Здесь рисунок роли несколько сложнее предыдущих, потому что демонстрирует внутренний конфликт незадачливого юного антрополога. Тот разрывается между желанием прославиться в своей среде и сочувствием к сверстнику из каменного века, а в итоге даже духовно взрослеет. Однако внимание зрителя перехватил эффектный Брэндан Фрэйзер в роли кроманьонца (а если бы не он, то Джим Кэрри или Николас Кейдж, которые тоже пробовались на эту роль). Вне фантастического жанра Эстин в это время играл достаточно разноплановые роли. Пулеметчик на тяжелом бомбардировщике из военной драмы "Мемфисская красотка", футболист в популярном спортивном фильме "Руди", подросток-"крепкий орешек" в боевике "Игрушечные солдатики".
Венцом линии "балбесов" в раннем творчестве Эстина стал Гаррисон Бержерон в экранизации рассказа Курта Воннегута . Герой Эстина тоже обладает интеллектом значительно выше среднего и отличается "асоциальным" поведением, а в финале даже поднимает бунт против системы. В этом фильме в эпизодической роли вместе с Шоном сыграл его младший брат Маккензи, тоже довольно популярный теперь актер и тоже снимающийся с юных лет.
Помимо всех этих артистических работ Эстин с конца восьмидесятых годов пробовал себя в режиссуре. Первый короткий, но вполне профессиональный фильм он поставил в 17 лет. А уже следующая его режиссерская работа "Двор Кенгуру" в 1995 году была выдвинута на "Оскар" в номинации "Лучший короткометражный игровой фильм". Интересно, что один из четырех отцов номинанта — Джон Эстин тоже выдвигался на "Оскар" и в той же категории, но в 1969-м, то есть за четверть века до этого.
Следующим шагом были постановки на телевидении. Шон Эстин занялся фантастическими сериалами. Он поставил и сыграл в эпизоде НФ-хоррора "Извращение науки", а также отметился как один из режиссеров многосерийной комедии "100 добрых дел Эдди Макдауда" о подвигах тинейджера, превращенного в собаку.
С таким послужным списком он и отправился в Средиземье.
Там
На съемки главного (на данный момент!) фильма в своей биографии Шон Эстин тоже угодил "по семейным обстоятельствам".
Все началось с того, что его отчим Джон снялся у Питера Джексона в "Страшилах". Любитель киноцитат и аллюзий, Джексон пригласил его явно не без расчета на шлейф от роли Гомеса Аддамса. По возвращении Эстин-старший рассказал приемному сыну о своих впечатлениях от режиссера и от Новой Зеландии, которой был просто очарован.
Эстин-младший, несмотря на дипломы бакалавра Калифорнийского университета по английской литературе и истории, трилогии о Кольце не читал. Впрочем, он был не один такой в актерской команде. Например, Вигго Мортенсен (вне съемочных павильонов — художник и поэт) тоже узнал, кто такой Арагорн, только от собственного сына, когда уже получил приглашение на пробы. Эстин рассказал в интервью, что услышал о грядущих съемках "Властелина Колец" по мобильному звонку от своего агента, когда ехал в машине. И тут же помчался в книжный магазин — покупать и читать Толкина. А уже после кинопроб написал письмо Джексону и высказался в том духе, что такое приключение случается в жизни только раз, и он горит желанием в нем участвовать. Джексон его утвердил.
О роли Эстина в то время, когда трилогия победно шествовала по экранам, не упомянул разве что самый ленивый кинокритик или рецензент. Для героического образа актеру пришлось и усилия приложить героические. Например, известный факт, что Эстин, человек отнюдь не хрупкого телосложения, ради набора фактуры прибавил еще около 18 килограммов. И… приобрел комплекс по поводу лишнего веса, с которым затем вынужден был постоянно бороться.
Съемки были чреваты и физическими травмами. Мортенсену по-настоящему выбили зуб в экранной драке, Элайджа Вуд получил реальное ранение, сражаясь с бутафорской Шелоб, а Эстин располосовал ногу осколком стекла на дне реки, когда прыгал в воду в финальной сцене "Братства Кольца".