Наконец удача поворачивается к Шону лицом, и он получает главную роль в телесериале «Реквием для тяжеловеса», рассказывающем о тяжелой судьбе бывшего боксера. После успешного прогона сериала по телевидению Шон становится популярным и даже подписывает долгосрочный контракт со студией «XX век Фокс». Но в кино ему все еще не везет — роли предлагают в основном эпизодические. В сериалах все обстоит успешнее — кроме стандартных ролей боксеров, полицейских и мошенников Шон получает роли в «Веке королей» (цикл экранизаций пьес Шекспира), играет Александра Великого в «Приключенческой истории» и Вронского в «Анне Карениной». Из киноролей того времени можно отметить участие в скандальном фильме «В другой раз, в другом месте» с суперзвездой тех лет Ланой Тернер (после этой ленты Коннери заметили и в Америке), а также, под занавес пятидесятых, роли первого плана в диснеевском «Дарби О'Гилл и маленький народец»[3], истории о стороже, который, упав в колодец, встречает эльфов и загадывает три желания. Концом этого периода была небольшая роль в «Величайшем приключении Тарзана». Отношения актера со студией «XX век Фокс» становились все более напряженными. Коннери сердился, и каждый звонок на студию превращался в ссору. И тут…
Вспомнив успех телесериала по романам Яна Флеминга о приключениях агента Джимми Бонда, продюсеры Гарри Зальтцман и Альберт «Каби» Брокколи в начале 60-х решили профинансировать экранизацию одного из самых нашумевших романов Флеминга о похождениях Джеймса (теперь он был Джеймсом) Бонда — «Доктор Но». Фильм не имел ничего общего с суперпостановками того времени. Сюжет был гениален в своей простоте: агент 007 противостоит дьявольскому доктору Но, вынашивающему план уничтожения мира на своем пустынном острове, оборудованном под научную лабораторию. В качестве режиссера был выбран Теренс Янг. Тот самый Янг, пророчивший Коннери звездное будущее. К тому же Янг, посмотрев «Анну Каренину», убедился, что Шон значительно вырос как артист. Несмотря на протесты студии и неверие продюсеров, Янг умудрился «протащить» Коннери на заглавную роль. И не прогадал — после выхода фильма в 1962 году Шон в один момент стал суперзвездой и сразу же начал сниматься в сиквеле «Из России с любовью», упрочившем его славу и на ближайшие годы сделавшем имена Бонд и Коннери синонимами. Тогда же, в начале шестидесятых, Шон женился на Диане Сайленто, и у них родился сын Джейсон.
О сериале про Джеймса Бонда писалось много, в том числе обсуждалось — считать его фантастикой или нет. Суть сериала лучше всего подметил Владимир Высоцкий в песне о Шоне Коннери:
Тем не менее Коннери как артиста вскоре перестал удовлетворять однообразный имидж супершпиона в боевиках. Он искал «отдушины» — вроде съемок у самого Хичкока в триллере «Марни», участия в фильме «Холм» Сиднея Люмета о судьбе заключенных во время второй мировой войны или роли Руала Амундсена в советско-итальянском проекте Михаила Калатозова.
Но часто такими отдушинами становились фильмы фантастические. В анналы кинофантастики давно вошла притча Джона Бурмена «Зардоз» (1974). Герой Шона Коннери оказывается в некоем тоталитарном государстве, подавляющем в людях все человеческое. Масса голых бессмертных небожителей в футуристических декорациях компьютерного мира 2293 года. Остальное пространство населяют рабы, насильственно лишенные знаний. Варвар Зэд (Шон Коннери) случайно обретает знания и становится опасным… Параллельно со съемками «Зардоза» Коннери вел бракоразводный процесс с Дианой. В 1974 году он стал гражданином княжества Монако, а в мае 1975-го вновь женился. Его новая жена Мишелин будет предана ему многие годы.
Бешеная популярность и огромное богатство не останавливали Шона в творческом поиске. Он постоянно выбирал роли для себя нехарактерные. Еще одна будущая британская звезда, в то время начинающий режиссер из группы «Монти Питон» Терри Гиллиам предложил Коннери поучаствовать в своем фантастическом фильме «Бандиты во времени» (1981) в эпизодической роли короля Агамемнона, и Шон сразу согласился. Картина рассказывает о приключениях мальчика и целой команды гномов в разных временах и странах. Тогда же, в 1981 году, Шон сыграл шерифа, расследующего убийства на космической станции в фильме «Внеземелье», двумя годами раньше, в 1979-м, снялся в фильме-катастрофе «Метеор».