Повсюду, куда заходил отряд, Ермак расспрашивал о местопребывании Кучума, но удовлетворительных сведений не получил нигде. Дальнейшее продвижение на юг, в бескрайние степи кочевников, не входило в планы атамана. Бедные кочевые племена не могли дать хорошего ясака, да и преследовать их без конницы было чрезвычайно затруднительно. Поэтому отряд из Шиштамака повернул обратно.
Вниз по течению казаки продвигались быстро. В Ташаткане они получили неожиданное известие (оказавшееся потом провокационным): где-то на реке Вагай хан Кучум задержал торговый караван, идущий из Бухары в Искер. Весть казалась правдоподобной. Бухарские купцы обычно приходили в Искер в конце лета. Правда, в последние годы военные обстоятельства прервали торговые связи с Бухарой. Но по рассказам Ермак знал, что эта торговля была весьма оживленной и способствовала процветанию края. Сибирь в обмен на меха получала из Средней Азии бумажные ткани (зендени, выбойки, хамы), каракуль, ревень (сладкий корень), лошадей и даже рабов. Поэтому дальновидный атаман не мог не приветствовать возобновления бухарской торговли. Отпустив часть отряда с собранным ясаком в Искер, сам с сотней казаков поспешил покончить, наконец, с Кучумом и установить в Сибири мир и спокойствие.
Слуги Ермака осторожно поднимались вверх по Вагаю. Время от времени отряд высаживался на берег, и казаки разведывали окрестности. Так дошли до урочища Атбаш (по-русски — Лошадиная голова), не встретив нигде ни бухарских купцов, ни кучумовцев. Ермак решил, что караван прошел другой дорогой или повернул обратно, и отдал приказ прекратить поиски и возвращаться.
Тем временем Кучум со своими людьми скрывался поблизости и внимательно следил за каждым шагом казаков. Никому из них в голову не приходило, что, может быть, зверолов, встречавшийся в лесу, или рыбак, которого Ермак расспрашивал о бухарцах, являлись разведчиками Кучума. Казаки без всякой предосторожности плыли по течению реки с мыслью о скором возвращении в Искер, ставший для них родным домом.
К вечеру 5 августа разразился дождь. Ермак решил сделать привал в первом подходящем месте. Такое место нашлось на небольшом островке между главным руслом Вагая и его старицей. Быстро разбили стан, поставили шатры и пологи. Зажглись костры. После короткого ужина все улеглись спать. Ермак, как обычно, приказал расставить караулы. Ночью дождь усилился. Утомленные походом воины скоро погрузились в глубокий сон. Под мерный шум дождя заснули и караульные, уверенные в полной безопасности.
Кучум с вооруженными людьми ждал глубокой ночи. Когда погасли костры и крепкий сон объял казачий лагерь, он послал разведку узнать, где можно на конях пройти через реку на остров. Летописец передает следующие подробности этой разведки. Был у Кучума воин, приговоренный к смерти за какое-то преступление. Хан приказал ему переправиться на остров и доставить точные сведения о стане Ермака, пообещав за успешное выполнение приказа помилование. Смертник переправился через реку, осмотрел спящий лагерь и, возвратившись, сообщил обо всем Кучуму. Но тот не поверил рассказу и велел вторично переправиться в русский лагерь и для большей верности принести что-нибудь оттуда. Разведчик выполнил приказ и доставил Кучуму 3 пищали и 3 лядунки с порохом.
Хан решил больше не медлить и приступить к переправе. Под плотной завесой дождя татары вступили на остров никем не замеченные и окружили лагерь. Сам Кучум остался на берегу: Ермак даже спящим казался ему опасным. В первый же миг был уничтожен спящий караул. Словно призраки сновали кучумовцы меж казацких шатров, душили и кололи спящих людей. Шатер Ермака стоял в центре лагеря, и туда устремилась большая группа татар. Атаман оторвался от сна, когда отряд почти весь был уже уничтожен. С горсткой уцелевших воинов он стал отходить к берегу, где стояли струги. Дождь вывел из строя фитильные ружья. Ермак с товарищами саблями прорубали дорогу через массу разъяренных врагов. Уж близок был спасительный берег, когда пал последний казак и Ермак остался один. Истекая кровью, он бросился к берегу и прыгнул в ближайший струг, но, как говорят летописи, оступился и пошел ко дну, «понеже одеян бе железом в пансыре тягче». Только несколько казаков уцелело в этой битве. Возможно, они несли вахту на стругах и, увидев гибель атамана и всей дружины, под покровом темноты скрылись от преследования. Так погиб атаман Ермак.
Весть о трагедии на реке Вагай произвела на оставшихся в Искере казаков и стрельцов потрясающее впечатление. Принявший на себя командование казаками Матвей Мещеряк почтил память начального атамана и погибших с ним дружинников «помяновением велием». Печальной была эта тризна. Поминали казаки своих товарищей, а думали о своем будущем, которое представлялось безнадежным и мрачным. В Искере оставалось немногим более 150 воинов. С такими силами было трудно удержаться в Сибири без Ермака. Гибель атамана, не знавшего поражений и умевшего находить выход из самых сложных ситуаций, воспринималась всеми как начало конца с таким успехом начатого дела.