Наши же части действовали прямолинейно, необдуманно, на Карельском перешейке красноармейцы, изумляя финнов, в полный рост, с пением «Интернационала», шеренгами шли на укрепления линии Маннергейма, одной из самых мощных линий обороны в Европе. Финны скашивали их пулеметным огнем из дотов. Наши части в первые же дни понесли огромные потери, военные действия пришлось приостановить и начать подтягивать новые силы. В числе пополнения прибыл на фронт Ваня с другом Андреем Рыбальченко.
С дороги и с фронта Ваня писал письма домой и Ольге. Дома Ванины письма этого времени не сохранились; наверное, они лежат в той коробке, которую не удалось найти даже с помощью миноискателя. Ольга письма Ивана сохранила.
Похоже, что отношения Ольги и Вани оставались в какой-то неопределенной точке: брак свой они так и не зарегистрировали. Жила теперь Ольга вместе с родителями в станице Абинской.
По этим коротким письмам видно, как слетает с отношений Ивана к Ольге наносная шелуха и выявляется настоящее крепкое, хорошее чувство. Война не прогулка, не место для красивых книжных страданий и начетнической демагогии.
В одном из писем Вани в феврале 1940 года мелькнула строчка: «Привет из действующей народной армии Финляндии». Значит, наше командование и руководство страны все еще изображали дело так, будто мы всего лишь помогаем некой «народной армии Финляндии», народу этой страны свергнуть власть «ненавистных буржуев». Стойкость и единство народа Финляндии в сражениях с нашей армией несколько протрезвили Сталина, Ворошилова, Молотова. Однако через два года, когда начнется Великая Отечественная война, наши политорганы, следуя указаниям сверху, будут осыпать наступавших немецких солдат листовками, взывая к «солидарности братьев по классу», над чем немцы откровенно смеялись.
Расчет Сталина на быструю победоносную военную акцию в Финляндии не оправдался, Красная армия застряла среди укреплений линии Маннергейма на Карельском перешейке, хотя и обладала большим превосходством сил и боевой техники. К тому же выдалась суровая зима с морозами до 50 градусов. А на фотографии, сделанной в Петрозаводске, которую передал музею Андрей Рыбальченко, офицеры, в том числе Иван, стоят в длинных, до пят кавалерийских шинелях, кожаных сапогах, фуражках или буденновках. Среди солдат и офицеров было множество обмороженных. Выявились неспособность, бездарность Ворошилова, командовавшего нашими войсками.
С горем пополам, заменив Ворошилова на Тимошенко и еще более усилив армию, удалось победить финнов и отодвинуть границу от Ленинграда.
Но последствия войны были удручающими: по официальным данным, наши войска потеряли 289 510 человек убитыми, ранеными и обмороженными (потери финнов — 24 000 убиты, 44 000 ранены); вместо нейтральной Финляндии мы имели теперь на границе страну, которая нас ненавидела и жаждала отомстить. Война показала Гитлеру бездарность нашего военного руководства, обескровленного репрессиями. За нападение на Финляндию Советский Союз был исключен из Лиги Наций.
Когда Иван служил и воевал, Ольга с дочкой приезжала к Епистинье в гости. Епистинья приветливо встретила невенчанную жену Вани и внучку. Девочек-внучек она любила особенно. Сели за стол. Епистинья поставила огромную миску борща на всех, и тут новая внучка пролопотала: «Я из этого корыта есть не буду». Епистинья засмеялась и налила ей в отдельную мисочку… Да, дочка Ивана росла в иных условиях, где хуторское простодушие виделось по-другому.
Андрей Рыбальченко пишет о дальнейших событиях:
«После окончания финской кампании, которая закончилась 12 марта 1940 года, мы остались служить каждый в своей части, имели переписку, а в июне 1940 года во время отпуска снова встретились в станице Тимашевской как родные братья и весь отпуск провели вместе. Несмотря на то, что мы были верными друзьями, оба офицеры, Иван мне так и не сказал, на какой должности он служил. Я понимал, что это является военной тайной, не настаивал на этом, но понял, что он находился на какой-то секретной службе. По окончании отпуска мы разъехались по своим частям, я в составе своей дивизии попал в Прибалтику (Эстония, город Тарту), и наша связь была прервана…»
О том, что Иван находился на какой-то особой, необычной службе, говорит его «привет из действующей народной армии Финляндии».