Через несколько месяцев после свадьбы Джулия и Дэнни отправились на съемки фильма «Улыбка Моны Лизы». Режиссер Майк Ньюэлл, известный по фильмам «Донни Браско» и «Четыре свадьбы и одни похороны» с Энди Макдауэлл, предложил Джулии в картине роль молодой и энергичной свободомыслящей преподавательницы истории искусств колледжа для девушек Уэллси. Джулия познакомилась со сценарием еще до встречи с Модером, и ей казалось, что героиня во многом является ее собственным портретом. Таким образом получилось, по ее признанию, настоящее раздвоение личности: «Я изо всех сил старалась войти в образ своей героини, презирающей рутину повседневных женских обязанностей, — говорит она. — Получается так, что с экрана я проповедую одно, а в жизни стремлюсь совсем к другому. Часто мои героини независимые, деловые, они не феминистки, но близкие к ним по духу. А я прямо заявляю, что предпочитаю готовить обеды мужу, нежели сниматься в кино. Сижу на площадке и думаю: «Когда же я наконец отсюда уйду домой?»
Действие картины происходит в 1953 году. Новая учительница Кэтрин Уотсон, придя в колледж, сталкивается с тоскующими студентками. Умная и эмансипированная героиня Джулии по мере сил старается заразить своим энтузиазмом девиц, изменить их взгляды на жизнь. Прогрессивная и свободная героиня Робертс вместе с современным искусством пытается вложить в хорошенькие девичьи головки мысль, что можно и учиться, и жениться одновременно. По мнению постановщиков, в новом фильме актрисе в очередной раз представлялась возможность подтвердить, что лучше всего ей удаются роли ярких, незаурядных личностей, способных не только научить, но и многому научиться у своих подопечных…
Образы юных современниц Джеки Кеннеди оказались к лицу наследниц славы Джулии Робертс. Плеяда молодых актрис во главе с ударной троицей — Кирстен Данст, Джулией Стайлс и Мэгги Гилленхаал — достойна внимания, хотя необходимость следовать моде и стилю 50-х годов сыграли с ними недобрую шутку — девчонки-студентки подчас уж очень похожи друг на друга. И только Джулию невозможно ни с кем спутать, хотя она чувствовала себя не совсем уютно в обществе молодых актрис, своих партнерш, которых сама же и выбирала. Актриса признавалась, что ее появление в одном кадре с Кирстен Данст или Джулией Стайлс вызывали у нее странные чувства. «С одной стороны, я опытнее и легко вела их за собой, — делилась Робертс своими переживаниями. — С другой — понимала, что девушки смотрятся со мной детьми… Я буквально слышала, как у меня скрипят суставы»…
И хотя Джулия признавалась, что рядом с ними она казалась старой, и что рядом с ними, юными и очаровательными, не была так уверена в себе и в своих женских чарах, это в какой-то мере было кокетством. Вместе с молоденькими актрисами она неплохо проводила время, сплетничая и делясь женскими хитростями и секретами. Впрочем, по ее признанию, оказалось, что не им, а ей было чему поучиться.
Были и другие причины, которые во время съемок тревожили обоих супругов. Поскольку Дэнни был оператором в картине, то Джулия в любовных сценах заметно нервничала. Спокойствие мужа, когда она целовалась с партнером, вызывало у нее раздражение — неужели ему все равно? Тем не менее, единственная сцена поцелуя в картине с английским актером Домиником Уэстом была снята с первого дубля. Когда Джулию спрашивали, ревнует ли ее супруг, когда она целует другого прямо у него на глазах, Робертс дипломатично ответила: «Дэнни и я давно работаем вместе. Я не спрашиваю его дома «А ты не против, если я завтра поцелую вот того актера?.. Даже смешно обсуждать такие вещи. Это просто работа».
Впрочем, очевидцы рассказывали, что Дэнни вовсе не был спокоен — особенно когда Джулия стала по привычке флиртовать с актерами на съемочной площадке, что обычно помогало ей расслабиться перед съемкой. Однако, когда Дэнни начал любезничать с Кирстен Данст, Джулия пришла в ярость и устроила им выволочку. Она позвала в свой трейлер Кирстен, которая сочла, что ей лучше извиниться: «Мне очень жаль, что вас что-то задело. Но уверяю, на самом деле между нами ничего не было». В свою очередь на обвинения Джулии, возмутился Дэнни, сказав, что она его притащила с собой, дабы контролировать его, а сама, мол, строит глазки всем подряд… Сносить сцены ревности, тем не менее, ему было не привыкать — еще до свадьбы Джулия ревновала Дэнни к каждой приблизившейся к нему особе противоположного пола.
Майк Ньюэлл в какой-то мере сумел понять феномен Робертс: «Она единственная в своем роде. Очень зрелая, умная, прекрасно понимающая, чего от нее ждет публика. Она очень активна на этапе подготовки к съемкам, много говорит, спорит, хочет все знать. А потом уходит в себя. И когда появляется в кадре — образ готов. И если ты как режиссер попытаешься что-то изменить, подкорректировать, то результат будет хуже. Остается только довериться ее инстинкту и спонтанным решениям».