Война, однако, началась не с советско-германского противостояния, и западным державам пришлось её вести. По мере того как гитлеровская агрессия разрасталась в новую мировую войну, восприятие событий Толкином становилось всё более катастрофичным. Он, несомненно, понимал отличия Первой и Второй мировых и по разрушительности, и по глубине и ожесточению противостояния. А самое главное — чем дальше, тем больше он не видел однозначно «правой» стороны. Вина нацистской Германии всегда была для него очевидна, однако не менее очевидна была и беспринципность собственных властей, а будущий мир с неизбежным, как он начал понимать, доминированием СССР и США Толкина откровенно пугал. Американский буржуазный утилитаризм вызывал у него едва ли не столь же глубокое отторжение, как и советский коммунизм. Тем не менее на протяжении всей войны Толкин оставался патриотом — и пытался вдохновлять в письмах своих сыновей. Впрочем, по мере приближения конца войны это получалось всё хуже, а настроение Толкина становилось всё более пессимистичным. Именно эти письма к Майклу и Кристоферу — главный источник о том, что думал и чувствовал Толкин в военные годы, совпавшие с упорной работой над «Властелином Колец». Пусть они говорят сами за себя.
Из письма Майклу 12 января 1941 г.: «Воздушные тревоги здесь случаются часто, но (доселе) остаются просто тревогами… Воображаю, что «рванёт» скорее в начале этого года, чем в конце, — погода благоприятствует, — и что довольно трудные времена настанут для нас в каждом уголке сего острова! Также понятно, что наши дорогие старые друзья из СССР затевают какую-то шалость… Я не предполагаю, что просто «граждане» действительно хоть сколько-то в курсе происходящего. Но ясное рассуждение, кажется, подсказывает, что Гитлер должен атаковать эту страну напрямую, очень скоро и прежде лета. Между тем Daily Worker (орган компартии) безнаказанно распродаётся уличными зазывалами. Веселенькие времена настанут у нас после войны, даже если мы победим в том, что касается Германии».
Из письма Майклу 9 июня 1941 г.: «Я говорил тебе, что чувствую себя как хромая канарейка в клетке. Заниматься старой довоенной работой — просто яд. Если бы только я мог делать что-то активно!.. Ты видел отчет Максвелла («табачного контролера») о том, что творят оптовики! Им место в тюрьме… Коммерциализм — свинство по самой сути. Но полагаю, что главный грех англичан —