Плутарх и Аппиан дают подробное, развернутое описание битвы при Филиппах. Они оба подчеркивают, что, несмотря на более выгодное в военном да и в морально–политическом отношении состояние войск «республиканцев», их вожди, и главным образом Брут, были охвачены тяжелыми предчувствиями. Как всегда, оба древних историка уделяют много места и внимания перечислению различных знамений, явно неблагоприятных для «республиканцев». И все же Брут в гораздо большей степени, чем Кассий, был сторонником немедленного и решительного сражения. А когда один из его друзей поддержал на военном совете не его, но Кассия и предложил переждать хотя бы зиму, Брут обратился к этому своему другу с ироническим вопросом: что рассчитывает тот выиграть, откладывая сражение до будущего года? — «Да хоть бы прожить лишний год, и то хорошо», — неожиданно отвечал спрашиваемый. Этот ответ, как уверяет Плутарх, возмутил всех присутствующих, в том числе и Кассия, и было решено дать сражение на следующий же день.
Битва при Филиппах происходила как бы в два приема. В первый день против Брута, командовавшего правым крылом, стояли войска Октавиана, против Кассия — войска Антония. Воины Брута ринулись в атаку, даже не дождавшись пароля и команды. Они смяли передние ряды неприятеля, обошли его левый фланг и захватили лагерь. Октавиан, который был в этот день болен и лежал в палатке, еле успел избежать плена и спастись бегством. Однако такой слишком быстрый успех имел свою оборотную сторону: солдаты не окружили и не преследовали врага, они увлеклись разграблением лагеря.
На левом фланге армии «республиканцев» ситуация сложилась куда менее благоприятно. Кассий обнаружил в этой битве несвойственную ему медлительность и нерешительность. Войскам Антония удалось зайти ему в тыл, и вскоре после этого конница начала беспорядочно отступать к морю, затем дрогнула и пехота. Видя свое дело проигранным и ничего не зная о победе Брута, Кассий удалился в какую–то пустую палатку, где и был убит — по собственной просьбе — одним из своих отпущенников. По существу это было самоубийство, но самоубийство по недоразумению. Брут плакал над телом друга, называя его последним римлянином, говоря, что Риму не видать больше людей такой отваги и такой высоты духа.
Через несколько дней состоялось второе сражение. Правое крыло, которым снова командовал сам Брут, одержало верх над неприятелем и даже обратило его в бегство. Но командующие левым флангом войск «республиканцев», боясь обхода, слишком растянули его, боевая линия чрезвычайно истончилась и была прорвана; тогда неприятель ударил Бруту в тыл. Это было поражение, несмотря на то, что Брут «в этот грозный час свершил все возможное и как полководец, и как простой воин». В сражении погибло немалое количество видных представителей «республиканской» партии.
Окруженный группой ближайших друзей и военачальников, Брут провел ночь в лесу, расположившись в лощине у подножия высокой скалы. Плутарх, ссылаясь на свидетельство одного из его спутников, утверждает, что Брут, глядя в звездное небо, декламировал Еврипида. Под утро, когда кто–то сказал, что больше медлить нельзя и следует бежать, он тотчас же откликнулся: «Вот именно, бежать и как можно скорее. Но только с помощью рук, а не ног». После этого он с двумя–тремя друзьями отошел несколько в сторону и затем, укрепив рукоять меча в земле, с силой бросился на обнаженный клинок и тут же испустил дух. Герой обеих побед Марк Антоний (Октавиан фактически не принимал участия ни в первой, ни во второй битве), найдя тело Брута, укрыл его своим роскошным, стоившим целое состояние, пурпуровым плащом. Урну с прахом он распорядился отослать матери Брута — Сервилии.
После битвы при Филиппах стало ясно, что надеждам еще оставшихся в живых «республиканцев» нанесен окончательный удар. Поэтому кое–кто решил перейти на сторону триумвиров. Что касается победителей, то они заново распределили между собой провинции, после чего Антоний отправился на Восток, а больной Октавиан вернулся в Италию, где ему предстояло решить острейший вопрос — наделение ветеранов землей.
Выше упоминалось о том, что триумвиры еще в самом начале своей деятельности решили пустить под раздел земли 18 городов. Теперь два города (Регий и Вибон) освобождались от этой повинности, ветеранов расселяли в 16 италийских городах. Все это были старые, богатые города главным образом Северной и Средней Италии. Земли, принадлежавшие местным жителям испокон веку, конфисковывались и передавались новым владельцам, т. е. ветеранам, причем передавались вместе с рабами и прочим живым и мертвым инвентарем. Местные жители беспощадно сгонялись с земли; ветераны вели себя, как завоеватели во вражеской стране.