Эта по-своему романтическая житейская мелодрама дала писателю основную канву для романа. Эмма превратилась в сестру Керри, архитектор стал коммивояжером Друз, управляющий рестораном Л. Гопкинс — Джорджем Герствудом. В романе много автобиографических черт. Действие его происходит в Чикаго и Нью-Йорке, городах, которые Драйзер не только прекрасно знал, но и по-своему любил. Восемнадцатилетняя Каролина Мибер — сестра Керри — отправляется из провинциального городка в Чикаго в поисках лучшего будущего. Не затем ли ехал в Чикаго в 1887 году шестнадцатилетний Теодор? А хождения Керри по городу в поисках работы, ее страхи и застенчивость, ее мысли как две капли воды похожи на то, что пережил и прочувствовал при первом столкновении с жестокой реальностью большого города будущий писатель. Керри живет в том районе, в котором в действительности в разное время жил Теодор. Описание забастовки нью-йоркских трамвайщиков, в которую втянут Герствуд, навеяно сценами, которые писатель наблюдал в Толедо.
Один из очерков Драйзера, «Гримасы нищеты», был опубликован в журнале «Деморестс» в ноябре 1899 года, то есть ровно за год до выхода в свет романа. Очерк имеет весьма характерные подзаголовки: «Странные способы облегчения крайней нищеты. — Последние возможности наиболее жалких нью-йоркских попрошаек». Очерк этот, с одной стороны, является ярким образцом «журнализма улицы Бауэри», а с другой стороны, полон реалистических описаний, рисует впечатляющую картину жизни «дна» Нью-Йорка. Сюжетно очерк распадается на четыре самостоятельные зарисовки. Автор использует в нем прием контраста, противопоставления. Он начинает очерк с описания ярко освещенного вечернего Бродвея в час, когда завсегдатаи театров отправляются на спектакли, другие расходятся по ресторанам и барам, когда «ночь наполнена радостями и весельем». Но вот от одетой в вечерние костюмы и платья массы людей отделяется «невысокий, крепко сложенный военный в плащ-накидке и мягкой фетровой шляпе». Он одиноко стоит на углу улицы, посвистывает и наблюдает, как постепенно замирает жизнь вокруг: гаснут яркие огни, начинает расходиться и разъезжаться но домам нарядная публика. Становится холоднее, и из темноты появляются фигуры нищих. Сначала они молча ходят вокруг, как бы не обращая внимания на военного, но через какое-то время один за другим подходят к нему, он выстраивает их в очередь, а сам обращается к идущим благополучным людям: «Так вот, господа, этим людям негде ночевать. Нужно найти место, где бы они смогли приклонить голову этой ночью. Не могут же они лежать на улице. Мне нужно двенадцать центов, чтобы поместить одного из них в постель. Кто даст мне эти деньги?»
До поздней ночи собирает капитан, как его называют все, необходимые деньги, а затем ведет большую группу нищих в одну из ночлежек Бауэри. «В этом заключалась идея капитана о его долге перед своими согражданами». Три другие зарисовки рассказывают о благотворительной столовой на углу Шестой авеню и Пятнадцатой улицы, в которой раздавали бесплатные завтраки; о ресторане Флейшмана на углу Бродвея и Девятой улицы, где в полночь раздавали сотни буханок хлеба; о ночлежке на Бауэри, куда впускали без денег.
Работая над романом, писатель использовал очерк «Гримасы нищеты», описывая последние скитания Герствуда по Нью-Йорку. В главе XLV, которая так и названа «Гримасы нищеты», он рассказывает, как Герствуд получает ночлег с помощью капитана. Глава XLVII начинается с описания благотворительной столовой на Пятнадцатой улице, в которой кормили бесплатно обедами. Герствуду иногда удавалось там пообедать. В этой же главе описывается и то, как Герствуд получает хлеб из магазина Флейшмана. Кончать счеты с жизнью Герствуд приходит в одну из бесплатных ночлежек. Как видим, рисуя тяжелую картину нищенского существования Герствуда, писатель использовал хорошо ему известный материал современной американской действительности. И таких картин, взятых прямо из жизни, в романе немало.
Хотя работа над романом продвигалась довольно быстро — Драйзер потратил на него лишь семь месяцев, — и все же было несколько перерывов. Описывая жизнь такой, какой ее видел, писатель временами думал, что такой метод не вполне серьезен. В то время он был далек от мысли, что создает произведение, революционное по форме и содержанию; Драйзер просто писал, преисполненный «сочувствия к человеческим страданиям». В середине сентября, через месяц после начала работы, он подошел к моменту встречи Керри с Герствудом, перечитал написанное и решил, что истории недостает последовательности и что вообще она скучна, отложил рукопись в сторону и снова принялся за статьи для журналов. Однако Артуру Генри вскоре удалось убедить Драйзера вновь приняться за роман.