Занятия журналистикой дали Драйзеру не только финансовую независимость, но и определенную известность. Его имя включено в справочник «Кто есть кто?» за 1899 год, в котором он значится как редактор, поэт и писатель. Знакомые журналисты, друзья отмечали его огромную трудоспособность, редкую наблюдательность, умение подметить мельчайшие детали, твердую веру в силу человеческого духа. Его статьи всегда отличались убедительностью аргументов, энергичным слогом, безупречной логикой. Он много и плодотворно работает, пишет целый ряд статей и очерков, в том числе и навеянные посещением Чикаго — «Самая маленькая и самая трудолюбивая река в мире» (о реке Чикаго), «Чикагская упаковочная индустрия», «Город Пульмана», «Проблемы канализации в Чикаго» и другие. Молодая жена, он называл ее Джаг, старалась получше вести хозяйство, приветливо встречала его старых друзей и знакомых.
По приглашению Артура Генри Драйзеры проводят лето 1899 года в его старинном особняке в городке Моми, штат Огайо. Теодор и Артур пишут вместе статью «Как прожить день на восемь центов» и проводят бесконечные часы в беседах на философские темы. Артур настойчиво убеждает Драйзера снова попробовать свои силы в прозе — написать роман или хотя бы рассказ. Сам писатель впоследствии рассказывал об этом в одном из писем критику Генри Менкену: «Даже еще в 1897 и 1898 годах я не имел ни малейшего представления о том, что когда-нибудь буду романистом. Меня влекло, если вы поверите этому, к пьесам, и если бы я был предоставлен самому себе, я бы работал именно в этом жанре. Но случилось так, что тогда в Нью-Йорке я неожиданно встретился с молодым человеком, которого я знавал за четыре года до этого в Толедо, штат Огайо, Артуром Генри. В то время, в 1894 году, он заведовал отделом городской жизни в «Толедо блейд», только что женился и жаждал начать писать. По каким-то причинам я ему понравился, и вот теперь он все время вертелся около меня. Он был прекрасно начитан, доброжелательный критик и способный человек… очень сильно заинтересованный в романе как жанре, а также в рассказе… Именно он уговорил меня написать мой первый рассказ. Это все — чистая правда. Он изводил меня, утверждая, что я наполнен рассказами, до тех пор, пока я не поддался его уговорам. В конце концов я таки написал один рассказ, сидя вместе с ним в (его) доме на берегу реки Моми, в городке Моми, штат Огайо, неподалеку от Толедо… И после каждого написанного абзаца я краснел до корней волос из-за своего безрассудства — все написанное казалось таким глупым. Он настаивал, чтобы я продолжал, что это хорошо, а я думал, что он просто смеется надо мной, что все это ужасно, что он хочет подшутить надо мной. В конце концов он взял рукопись, отдал ее перепечатать и отослал в «Эйнслис». Они мне прислали чек на 75 долларов. Так я начал. Все это именно так и было, святая правда. Затем он начал дудеть о романе. Я должен написать роман, я должен написать роман. К тому времени я уже написал четыре или пять рассказов и продал все».
Так под давлением Артура Драйзер пишет один из своих первых рассказов — «Сияющие рабовладельцы». Сюжет рассказа полуфантастичен: некий Роберт Макевен в своих грезах превращается в муравья, вступает в смертельную схватку за жизнь с другими муравьями и спасается только тем, что возвращается из мира грез в мир реального существования. Биограф писателя, хорошо знавший его, Роберт Г. Элиас писал впоследствии, что рассказ этот представляет собой «жизненную аллегорию, в которой борьба за существование ведется безрассудно, слепо и в которой судьба каждого определяется скорее силой, чем добрыми или злыми намерениями». По своим мотивам и выводам — спасение и смысл существования заключаются не в мире ирреальных грез, а в реальной действительности — рассказ этот весьма близок к философскому эссе «Возвращение гения», написанному и опубликованному еще в первые годы работы Драйзера в газете.
Один из журналов принял рассказ, и вскоре он был напечатан. А тем временем вдохновленный похвалами Артура Генри Драйзер пишет четыре новых — это «Негр Джеф», «Мир и мыльный пузырь», «Дверь мясника Рогаума» и «Когда старое столетие было новым». Сюжеты всех этих рассказов почерпнуты молодым писателем из собственных наблюдений, он хорошо знал и жизненные ситуации, и людей, которых описывал. История жестокого суда Линча над негром, имевшая место в Сент-Луисе в дни, когда там работал Драйзер, послужила основой для рассказа «Негр Джеф». Репортер, герой рассказа, через соприкосновение с американской действительностью осознает, что окружающий его мир — это далеко не поэтическая идиллия, а арена повседневной борьбы за существование, борьбы грубой и беспощадной. Конфликт между строгим отцом и жаждущей развлечений дочерью («Дверь мясника Рогаума») весьма напоминает историю, происшедшую в семье родителей писателя.