Восьмидневная стоянка у Чернигова доказала это более чем достаточно. У Дмитрия часто не хватало денег — главного нерва всякой войны; но его приверженцы не хотели служить даром. С казаками еще можно было сговориться: они соглашались на продолжительные отсрочки. Поляки же, наоборот, были неуступчивы — как относительно суммы вознаграждения, так и в вопросе сроков его выдачи. В тот день, когда не хватило жалованья, в войске вспыхнул мятеж, сразу принявший угрожающие размеры. Наиболее дерзкие бунтовщики завладели одним из знамен, выстроились около него и вышли из лагеря, направляясь к Польше. С ними уходили надежды Дмитрия на победу. Царевич бросился вслед за поляками; но ни обещания, ни угрозы не помогли. Мятежники желали не слов, а денег. Они не отдавали знамени и не думали возвращаться. Дмитрий совершенно пал духом. В страшном волнении, расстроенный, с глазами, полными слез, он обратился к капелланам. Он хотел бы отомстить за свое бесчестие. Он спешил исповедаться во всех своих грехах. Но что делать? С чего начать? Царевич окончательно терял голову. С великим трудом удалось его успокоить. Полное самообладание вернулось к нему только тогда, когда бунтовщики возвратились в лагерь.
Дневник отца Левицкого рассказывает нам об этом эпизоде; однако иезуит не сообщает, каким образом достигнуто было умиротворение. Весьма вероятно, этому помогло золото, наконец, раздобытое в Чернигове.
Дмитрий воспрянул духом так же легко, как раньше поддался отчаянию. 21 ноября его армия стояла уже у Новгород-Северского. Но напрасно царевич мечтал и здесь добиться легкого успеха. Одним из начальников местного гарнизона был Петр Басманов. Историки нередко изображали его великим стратегом. Каковы бы пи были военные способности Басманова, он обладал сильным характером. Его отличала грубая энергия; вдобавок он носил имя, прославленное в летописях опричнины. Когда вдали показался овраг, Басманов прибег к тактике, обычной для русских при таких обстоятельствах. Запылали посады, подожженные со всех четырех концов. Жители, как попало, сбились в крепость. Авангард царевича не имел здесь того успеха, как в других городах. Его встретили насмешками, полными грубого остроумия. О массовом переходе людей на сторону Дмитрия не было и речи. Лишь отдельным перебежчикам удалось выбраться из крепости, но и это скоро прекратилось.
Дело принимало серьезный оборот. Крепость была неприступна. Пришлось начать регулярную осаду. Стали рыть рвы и строить машины, прежде чем идти на штурм. Осаждающие с жаром принялись за дело; в течение нескольких дней подготовительные работы были закончены. Загрохотали импровизированные батареи, и при сильном морозе раза три-четыре днем и ночью армия царевича бросалась на стены Новгорода. Конница, спешившись, поддерживала атаку. Натиск нападающих казался непреодолимым. Но каждый раз удачно наведенные пушки защитников города производили такое опустошение в рядах врагов, что те волей-неволей вынуждены были отступать. Положение становилось критическим. Сведущие люди говорили о необходимости бить брешь. Однако это было невозможно за неимением пушек крупного калибра.
Дмитрий сердился. Им опять овладевало уныние. Он с горечью жаловался на неудачи и высмеивал трусость поляков. Те отвечали ему грубостями. Конечно, этот, обмен «любезностями» не облегчал взятия крепости.
Неудачи осады были скрашены добровольной сдачей нескольких окрестных городов. С 10 по 12 декабря Путивль, Рыльск, Севск, Курск и Кромы прислали выборных с заявлением о своем полном подчинении и признании царем Дмитрия Ивановича. Во всем, бассейне Десны, Сейма и дальше Дмитрий становился народным героем. Число его приверженцев заметно возрастало. Толчок к этому исходил от казаков. Отдалившись на берегах Днепра от главной армии, они шли к месту соединения обходными путями. На своем пути они встречали население, готовое слушать их и следовать за ними. Оно было истомлено московскими поборами; оно стремилось к социальному освобождению. Эта масса шла к Дмитрию не с пустыми обещаниями, но с осязаемыми доказательствами своего рвения. Народ приводил к царевичу сторонников Годунова и отдавал их в полное его распоряжение. Жители Путивля обнаружили особое усердие: они выразили готовность драться против Басманова и доставили пушку. Среди этой смены успехов и неудач внезапно распространился слух, что приближается армия Бориса: таким образом, войско Дмитрия рисковало очутиться между двух огней.