Согласно обычаю немедленно были произведены выборы главных начальников. Как и надо было ждать, верховный сан гетмана достался воеводе сандомирскому. Ратная жизнь была уже не по плечу этому старому и немощному магнату. Но он был полезен войску своим авторитетом сенатора. В своем распоряжении он имел двух или трех полковников, также избранных большинством голосов, и множество офицеров. Специальный регламент, приспособленный к нуждам момента, был вотирован и признан обязательным на все время войны. Первоначальное расположение сил было таково. В центре, вокруг красного знамени с черным византийским орлом на золотом фоне, сосредоточивалась главная масса пехоты и кавалерии с Мнишеками и Дмитрием во главе. На правом фланге шли казаки, на левом — уланы и гусары. Авангардная и арьергардная службы были предоставлены казакам. Они были и разведчиками, и проводниками. Что касается количества действующей армии, то невозможно исчислить его даже приблизительно. Число поляков колебалось от тысячи до двух тысяч. К концу кампании их ряды становились все реже и реже. Казаков уже в начале кампании собралось до двух тысяч, их количество постоянно увеличивалось, вырастая как снежный ком. То же самое надо сказать и относительно русских, которые позже, во время похода, стали примыкать к армии. 18 сентября гетман объявил о скором прибытии десяти тысяч уже завербованных донских казаков. Обещало значительное подкрепление и Запорожье. Таким образом, оставалось лишь идти вперед. В конце того же месяца оба капеллана, уехавших из Самбора, заняли свой пост. 17 сентября вместе с армией они поднялись на живописные холмы, окружающие киевское плато. Армия была в пределах воеводства князя Острожского. Ей грозил сын воеводы, Януш; поэтому были приняты меры предосторожности: караулы держали день и ночь. Однако никто не думал тревожить армию, и она неуклонно двигалась к границе.
Древний и славный город вновь увидел в своих стенах бедного странника. Но Дмитрий не был уже одет в монашескую рясу, он не терялся в толпе. Нет, его украшали латы, он был окружен войском; сабля его грозила Кремлю. Католический епископ города Христофор Казимирский не скрывал своих симпатий к царевичу. В честь его он устроил банкет и вообще всячески ободрял царевича. Дмитрий чувствовал себя в Киеве, как дома. Святыни и памятники города были ему известны. Он убедил капелланов осмотреть их. По его указанию, оба иезуита отправились полюбоваться храмом святой Софии с его богатыми алтарями, а также Золотыми Вратами, сияющими мозаикой и фресками. Оба помолились на развалинах часовни, где сохранялась еще память о святом Гиацинте. Однако странная щепетильность остановила их на пороге знаменитых киевских пещер, наводненных толпой солдат. Здесь, в песчаном грунте, под защитой двух слоев глины, покоятся трупы, в которых народное благочестие видит останки святых. Эти реликвии совершенно естественно показались духовникам сомнительными. Они не решались почтить их и предпочли не спускаться в этот обширный город мертвых — древнее убежище монахов, в настоящее время — истинный музей саркофагов.
После трехдневной остановки армия вновь тронулась в поход, направляясь к Днепру, служившему тогда границей между Польшей и Московским царством. 20 октября палатки армии были разбиты на берегу этой реки, темные воды которой некогда поглотили идола Перуна и духовно возродили дружину святого Владимира. Здесь возникло неожиданное препятствие: не оказалось нужных паромов. Дело в том, что князь Януш Острожский угнал их с собой. Было потрачено много времени на подыскание необходимых для переправы средств.
Переход через реку продолжался пять или шесть дней. Киевляне обнаружили готовность помочь Дмитрию и даже проявили расположение к нему. В знак благодарности претендент предоставил им свободу торговли. Эта привилегия подписана была в Вышгороде 23 октября 1604 г.
Дмитрий смело бросал вызов судьбе. Новый цезарь переходил свой рубикон.
Когда при Замойском заговаривали о деятельности Мнишека, он часто замечал с досадой: «Надо будет бросить в огонь все летописи и изучать только мемуары воеводы сандомирского, если его предприятие будет иметь хоть какой-нибудь успех».
В самом деле, ничто не могло быть необычнее этого московского похода. Военные летописи не знали ничего подобного. Кампания Дмитрия могла сбить с толку самых обычных стратегов. Чтобы вести воину с Иваном IV, Стефан Батории взял в Польше цвет ее конницы, в Венгрии — закаленную пехоту, денег же, сколько мог, отовсюду. Под красным знаменем Дмитрия теснилась толпа рубак и людей с темным прошлым, более алчных, нежели богатых деньгами. В то время как Баторий, покрытый славой и кровью, останавливается перед непреступными стенами Пскова, Дмитрий видит, как при его приближении широко открываются ворота столицы. И, что всего удивительнее, — властителем Кремля делает его не победа, а поражение.