Так начиналась осада, которой суждено было продлиться целый месяц — по тем временам срок очень большой. Конечно, Михаил не мог надеяться только на силу своего войска. Не мог надеяться он и на достаточность припасов или на особую крепость городских стен. Вот на помощь зятя он рассчитывал, это точно. Верилось ему, что и до Мамая долетит слух о том, как самоуправствует в его улусе
В надежде на Ольгерда он почти не обманулся. Старый литовец действительно отрядил рать в поддержку шурину (сам, конечно, не пошёл, научили его опасливости бесславные наезды на Москву). Но эта рать, приблизившись к тверским рубежам, благоразумно остановилась. Литовцев встревожили данные разведки о несметности войска московского князя и боязнь столкнуться с полками, накануне захватившими Зубцов. Воеводы Ольгерда решили не связываться и потихоньку, по своим же собственным следам ушли.
Тем временем к Дмитрию ещё подбавилось подкрепление, встреченное трубными гласами и радостным гомоном. Сам Великий Новгород ныне прислал своих воев! Тут были и те, кто два года назад бежал от стен Торжка, объятых огнём, и сейчас жаждал отмстить новгородскую кровь. Вечники собрались скоро, в четыре дня одолели путь, на пятый были у Твери.
Если Михаил и не знал точно, то догадывался, в какую цену ему может обойтись, уже обходится стяжание великокняжеского ярлыка. Чем дольше он будет удерживать осаду, тем большее число его городов, волостей и угодий подвергнется разорению. Несколько лет подряд вкладывал он все свои силы, чтобы вывести отчину и дедину из безвестности и нищеты. А чего достиг? Ещё большей нищеты и вдобавок всерусского позора. Он бы перетерпел, похоже, и не такую осаду, но позор его доканывал: за стенами Твери почти в полном сборе стояла семья Рюриковичей — внуки, правнуки и праправнуки тех, кто погибал в Орде, кто мученический венец предпочитал позору предательства. Михаил видел, что тень вельяминовской измены налипла и на него. В конце концов и тверичи отвернутся от своего господина, выдадут его Дмитрию или произойдёт что-нибудь ещё, не менее постыдное, унизительное. Позор нынешний, боязнь позора завтрашнего — вот что невыносимой своей тяжестью день за днём пригнетало хребет его гордыни.
И не выдержал Михаил. Он пришёл в келью к тверскому владыке Евфимию и попросил его выйти завтра во главе челобитчиков за ворота с просьбой к осаждающим о мире и милости. Пусть скажет владыка Дмитрию, что он, Михаил, отдаётся в полную великокняжескую волю… Евфимий всего год назад был поставлен на тверскую епископию митрополитом Алексеем. Сам он не был достаточно силён, чтобы обуздывать честолюбие хозяина Твери. Но тем более порадовало его ныне истинно христианское смирение князя Михаила. Да, конечно, он берётся возглавить посольство и постарается, чтобы великий князь московский не отверг предложение мира.
За последние годы они несколько раз мирились и целовали крест, лежащий на подписанных грамотах. Дмитрий не желал больше повторений. Они были бы губительны для той и другой стороны, для всей Руси. Можно ли до конца доверять нынешнему раскаянию Михаила? Скорей всего, нельзя. Поэтому новое мирное докончание должно связать Михаила условиями и обязательствами, гораздо более жёсткими, чем старые грамоты.
Прежде всего Михаил отныне должен будет считать себя по отношению к Дмитрию «братом молодшим». Как в своё время в грамоте с Ольгердом, великое княжение Владимирское и Великий Новгород объявляются
«А вотчины ти нашие Москвы, и всего великого княжения, — затверживалось в грамоте, — и Новагорода Великого, под нами не искати, и до живота, и твоим детем, и твоим братаничем». По этому условию не только сам Михаил, но и его прямое и боковое потомство отказывались отныне от притязаний на великокняжеский стол.
«А если нас начнут сваживать татарове, — уточнял Дмитрий, — и станут давать тебе нашу вотчину, великое княжение, то тебе не брать до самой смерти. А станут они нам давать твою вотчину Тверь, и нам также не брать до самой смерти».
Далее Дмитрий потребовал от тверского князя предоставления полной самостоятельности Кашину. Пусть кашинским уделом ведает, как и прежде, вотчич Василий. И дань ордынскую с князь-Василия Михаилу впредь не требовать, это дело великого князя. «А имешь его обидети, мне его от тобе боронити».