Волнующую картину единения, пусть пока далеко не полного, не окончательного, он вскоре сам увидел. К Москве, а затем к Волоколамску, где решили проводить воинские сборы, отовсюду стали стекаться полки. Все горели желанием раз и навсегда угомонить тверского гордеца. Нижегородско-суздальскую рать привёл сам Дмитрий Константинович со своим сыном Семёном — шурином московского князя. Городецкий полк прибыл во главе с Борисом Константиновичем. Впереди ростовского ополчения красовалось сразу три князя: пожилой уже Андрей Фёдорович, спутник Дмитрия по последней поездке в Орду, и два двоюродных братца московского великого князя — Василий и Александр Константиновичи — сыновья покойной княгини Марии Ивановны, дочери Калиты. Из Ярославля прискакали с дружиной тоже два брата — Роман и Василий Васильевичи. Порадовал своим появлением моложский князь Фёдор Михайлович — ближайший восточный сосед Твери, немало от неё претерпевший. Приехал и стародубский вотчич Андрей Фёдорович. Словом, здесь была налицо почти вся сила Залесской земли, цвет Междуречья русского.
Но и ещё подвалило народу, жданного и нежданного. Из дальнего Белозерского края подоспел тамошний князь Фёдор Романович. Не побоявшись, что литовцы потом накажут, привёл верных ему воинов смоленский князь Иван Васильевич. Столь же смело поступил и брянский князь Роман Михайлович. И ещё были князья, с большими и малыми ратями, а кто и вообще почти без людей, но с желанием биться за десятерых: явился Роман Семёнович Новосильский, приторочили скромные свои дружины к великому ополчению два брата — князь Семён Оболенский и хозяин Тарусы Иван — сыновья Константина Оболенского, который ещё в первую Литовщину положил живот за Московь; и вот жаждали теперь братья отомстить за обиду дому своему.
Всех, кажется, и не записали тогда летописцы поимённо, как не записали они имён и десятков воевод. Непривычно великим было число людей, ополчившихся под Волоколамском. Все — от московского князя до последнего пешего ратника — не могли не ощущать незаурядности происходящего. Воинские сборы по размаху своему напоминали разве лишь всерусский поход Ивана Даниловича Калиты на Псков — на поимку беглого князя Александра Тверского. Но и разница была громадная! Тогда собирались подневольно, по жёсткому распоряжению Узбек-хана, и шли-то надело, неправедность которого ощущалась многими. А ныне собрались
Плечом к плечу с Дмитрием Ивановичем выступал из Волоколамска князь Владимир Андреевич. С ними ехал и Василий Кашинский, которого надлежало восстановить на уделе, бесстыдно у него отнятом. Судя по тому, что в летописном перечне князей-ополченцев отсутствует Дмитрий Михайлович Боброк, можно предположить, что ему во время тверского похода поручалась охрана южных границ великого княжения, и он оставался на окском рубеже, скорее всего, в Коломне.
Первым чужим городом на пути ополчения оказался удельный Микулин. От Волоколамска до него добирались малозаселёнными заболоченными местами московско-тверского порубежья; переходили вброд узкие притоки Ламы и Шоши; напоследок несколько вёрст шли лесом, пока не увидели на взгорке строения чужого удельного гнездовья. Ещё будучи здешним князем, Михаил отстроил в Микулине две крепости — одну против другой, на разных берегах Шоши. Без труда захватив их, войско вышло на тверскую дорогу. На четвёртый день похода великокняжеская рать вплотную придвинулась к Твери. Большую часть ополчения Дмитрий распорядился оставить на городском берегу. Здесь, на мысу, образуемом впадением в Волгу Тьмаки, стоял деревянный тверской детинец, обмазанный снаружи глиной и побелённый известью. Те из воинов, которые никогда ещё не видели Твери и недавно впервые увидели Москву, могли сравнить, какому из двух городов больше приличествует быть домом великого князя владимирского.
Дмитрий приказал строить через Волгу два моста. Один — выше города, где имелся брод, второй — ниже Тьмаки, напротив устья Тверды. Противоположный берег Волги был на вид почти пустынен, только при устье Тверды темнели деревянные строения Отроча монастыря, но осаду нужно было сделать полной, чтоб Михаил не имел возможности сообщаться с заволжской стороной.
Ополченцы частью пожгли, а частью разобрали обезлюдевший деревянный посад — для строительства осадного острога и для возведения примётов. Когда подпалили примёты, от них затлелись местами прясла стен и башни, пламя охватило мост у Тьмацкой воротной стрельницы. Пошли было на приступ, но тверичи бились отчаянно, и волны наступающих ратников откатились за острожные укрытия. Ободрённые горожане предприняли вылазку, посекли топорами несколько метательных орудий, часть из них зажгли, в суматохе изрубили немало люду, в том числе погиб московский воевода боярин Семён Добрынский.