В порядке допущения, вовсе не обязательного, здесь можно предложить следующую, вполне прозаическую причину. В XIV веке и позже верховные иерархи Русской Церкви имели при своих дворах так называемых митрополичьих бояр, и некоторые из этих бояр монашествовали. Они были наиболее приближёнными к митрополиту людьми, выполняли ответственные поручения, в том числе и за пределами Руси. Отчего бы не допустить, что два брянско-любутских боярина первоначально несли именно такого рода послушание при дворе митрополита Алексея?
Сравнительно малолюдный Троицкий монастырь, в котором братья оказались в августе 1380 года, располагался на отшибе Владимирской дороги, примерно в одинаковом семидесятивёрстном удалении от Москвы и Переславля. Его основатель и игумен пребывал теперь уже в пожилом возрасте. За пять лет до Куликовской битвы он перенёс очень тяжёлую болезнь, о чём даже летописцы сообщили: слёг Сергий весной, а выздоровел лишь к 1 сентября. Между тем известность его с годами всё возрастала, на Маковец приходило всё больше людей — кто со своим горем, за советом, за добрым словом, за духовным окормлением, а кто и из любопытства праздного. В Москве могли ощущать вполне понятное беспокойство за Сергия, желали оградить его от случайных пришельцев, от непредвиденных враждебных козней. Не несли ли митрополичьи бояре Пересвет и Ослябя особое тайное послушание монахов-телохранителей при первом игумене всея Руси? Если так и было, то Сергий, естественно, не должен был догадываться о подобной опеке, которая наверняка бы его смущала своей чрезмерностью.
Непросто ответить ещё на один вопрос, касающийся на этот раз только Осляби. Точно ли погиб он на Куликовом поле вслед за Пересветом и сыном своим Яковом? Ведь в списках убитых воинов Ослябя-старший не упоминается — ни в «Кратком рассказе», ни в «Летописной повести», ни в «Сказании», ни в «Задонщине». К тому же по Троицкой летописи известно, что в 1398 году сын Дмитрия Донского великий князь Василий послал в Константинополь «сребро милостыню» и с этим даром поехал «Родион чернец Ослябя, бывый преже боярин Любутский».
«Сказание о Мамаевом побоище» называет Ослябю-отца Андреем. Не одно ли и то же лицо этот Андрей и летописный Родион? О Родионе известно, что он был митрополичьим боярином Киприана. Но и Андрей Ослябя упоминается в одном из актов конца XIV века как боярин митрополита Киприана.
С. Б. Веселовский считал, что это всё же были разные лица. Андрей, по его мнению, «попал в дворяне митрополита Алексея, быть может, при посредстве Сергия же, и Родион Ослебятя, служивший Киприану, наверное, был близким родственником Андрея Осляби. Это тем более вероятно, что выезды из-за рубежей в Москву происходили обыкновенно целыми семьями, даже родами».
С. К. Шамбинаго упоминает о рукописных святцах XVII века, в которых записано, что «воины Адриан Ослябя и Александр Пересвет, принесённые с битвы, были схоронены в Симоновом монастыре близ деревянной церкви Рождества Богородицы в каменной палатке под колокольней, и над ними поставлены каменные плиты без надписей».
Видимо, Адриан — монашеское имя Андрея. Но в таком случае как быть со свидетельством акта конца века, что Андрей Ослябя был ещё жив? Кажется, этому документу следует доверять несколько больше, чем святцам, составленным три века спустя?
Вопрос остаётся открытым. Ясно лишь, что, когда бы ни умер (или погиб) Андрей Ослябя, он был захоронен рядом со своим братом. Вполне возможно, что вместе с братьями тут был положен и сын Андрея Яков. После того как Симонов монастырь перевели на новое место, за овраг, ближе к Москве, надгробия героев оставались в Старом Симонове. «В приходской церкви Рождества Богородицы, разбирая колокольню сей церкви, называемой Старым Симоновым, — пишет в примечаниях к V тому Карамзин, — в царствование Екатерины II нашли древнюю гробницу под камнем, на коем были вырезаны имена Осляби и Пересвета: ныне она стоит в трапезе, а камень закладен в стене».
В сентябре 1380 года в Москву с Куликова поля было привезено множество других деревянных колод с телами павших воинов. Москвичи захоронили их в конце Варьской улицы, в урочище, называемом Кулишки, и над братской могилой срубили обетный храм. Кирпичная церковь Всех Святых на Кулишках, сооружённая позже на месте первоначальной, и сегодня стоит на площади, которая теперь носит имя Славянской.
Сохранился и древний храм Рождества Богородицы в Старом Симонове.