В 1998-2007 годах Сорокин временно отошел от работы для театра, зато переключился на киносценарии. Если написанный в 1994 году сценарий «Безумного Фрица» строился на монтаже советских фильмов о нацистской Германии, теперь Сорокин принял участие в создании нескольких оригинальных сценариев. В двух фильмах, поставленных по его сценариям — «Москва» (в соавторстве с Александром Зельдовичем, 2000) и «Копейка» (в соавторстве с Иваном Дыховичным, 2002), — Сорокин снялся и как актер. В 2004 году Илья Хржановский поставил фильм «Четыре», сценарий которого написал совместно с Сорокиным, а в 2011 году Александр Зельдович снял «Мишень», над сценарием которого также работал в соавторстве с Сорокиным. По сравнению с более ранними пьесами фильмы не столь авангардны и явно рассчитаны на несколько более широкую аудиторию, достичь которой становилось все проще благодаря доступности не всегда легальных копий, позже появившихся на просторах Рунета. Два из написанных Сорокиным сценариев —
Создавая пьесы, либретто и сценарии, Сорокин отдавал предпочтение все более популярным жанрам и все дальше выходил за пределы советских самиздата и тамиздата с их неформальной публичностью. В 1993 году бывший представитель андеграунда вступил в Русский ПЕН-центр (и оставался его членом до 2017 года), закрепив за собой репутацию профессионального писателя. В 2000-е и 2010-е годы издатели Сорокина, пользуясь все большим признанием, которое он получал в современной русской литературе, выпустили множество переизданий его более ранних произведений, собрав под одной обложкой образцы разных жанров (например, эссе, роман и сценарий в сборнике «Москва»648 или пьесу и семь рассказов в другом сборнике649). Сам писатель выступил редактором антологии «Русский жестокий рассказ»650. За новыми стратегиями Сорокина в массмедиа угадываются и мотивы, связанные с коммерциализацией профессиональной литературной деятельности. В 1997 году он сказал Марусе Климовой: «...Андеграунд меня больше не устраивает. Мне сейчас интересно массовое искусство»651.
Признаком изменения медийных стратегий Сорокина, сопряженным с его появлением перед наиболее широкой аудиторией, можно назвать эпизод, когда писатель стал гостем реалити-шоу «За стеклом». В шоу «За стеклом», снятом Григорием Любомировым для телеканала ТВ-6 и транслировавшемся по ТНТ и ТВС с осени 2001 года по лето 2002-го, были задействованы семеро постоянных участников и несколько специальных гостей. В число последних входили известный своими провокационными заявлениями Владимир Жириновский (11 ноября 2001 года) — и Владимир Сорокин (23 ноября 2001 года). Шоу пользовалось огромным успехом — его рейтинг достигал 40 процентов, поэтому его можно расценивать как самый большой, хотя и единичный, шаг к массовой популярности бывшего представителя московского андеграунда, впервые, пусть и ненадолго, обеспечившего себе по-настоящему массовую аудиторию. К тому же роль гостя телепередачи пришлась на короткий период в 2000-2002 годах, когда Сорокин пытался достичь большей известности, снимаясь в кино, в том числе в фильмах «Москва» и «Копейка». В марте 2002 года Сорокин одобрительно отозвался о постоянных участниках «За стеклом», но вместе с тем раскритиковал бессодержательные «мыльные пузыри» телевидения652, снова заявив, что отдает предпочтение литературе. Этим он ограничивал сделанный им еще в 1997 году прогноз относительно перехода культуры в целом от текстовых медиа к визуально-электроннымббЗ.