Маэстро решал и множество текущих, мелких, казалось бы, дел, без которых, однако, не может существовать антреприза: составлял сметы предстоящих расходов, списки исполнителей, которые могли бы подойти к той или иной роли, заботился о сохранности партитур и клавиров, набрасывал проекты декораций, рассчитывал дни представлений, отдавал распоряжения о покраске дверей, убранстве зрительного зала, наведении порядка в гардеробе, ассортименте угощений в буфете, рекламе и многочисленных сценических аксессуарах для каждого спектакля… Всё это отражено в записях, сделанных его рукой.
Особое место в планах Дягилева в этот период занимают художественные выставки — он словно возвращается к своим истокам. Эти планы, по свидетельству С. Лифаря, «не были просто промелькнувшей мыслью»: с одной стороны, Маэстро уже собрал большой материал для нескольких выставок (в его тетрадях есть записи о том, где находится каждая картина из числа тех, которые он хотел экспонировать), с другой — он вел переговоры с дирекцией театра Монте-Карло о дальнейшем сотрудничестве, в ходе которых был составлен проект контракта.
Казалось бы, надежда на успех всего задуманного вполне реальна, ведь у Дягилева был замечательный покровитель и постоянный защитник — просвещенный меценат, молодой принц Монако Пьер (Лифарь в своей книге называет его Петром). Но предложения Маэстро, касавшиеся создания труппы «Классический балет — Русский балет», оперы-буфф, проведения фестивалей, симфонических и камерных концертов, выставок во Дворце изящных искусств, так и остались неосуществленными. Эта неудача, которую он воспринял как крах, способствовала душевному надлому. И Дягилев, не так давно перешагнувший полувековой рубеж, начал заметно тяготиться Русским балетом, охладевать к делу, которому отдал годы жизни. С этого времени балетных планов у него становится всё меньше.
Но пока об этом никто не подозревал. Возможно, и сам Сергей Павлович еще не сделал такой вывод. После окончания парижского сезона он думает о предстоящих гастролях в Германии. А есть еще и тайные, личные мысли. Он то и дело задается вопросом: как там, в Италии, поживает Цыганенок?
Закончив неотложные дела, Дягилев тоже отправляется в этот благословенный край, в свою любимую Венецию, где из года в год проводит отпуск. Оттуда же он посылает первое письмо Сергею-младшему: «…О себе скажу, что вырвался из Парижа очертя голову… Здесь, в Венеции, так же божественно, как и всегда, — для меня это место успокоения, единственное на земле, и к тому же место рождения всех моих мыслей, которые я потом показываю всему миру…» Во всех своих письмах Лифарю Сергей Павлович настоятельно советует добросовестно учиться у Чекетти и заниматься самообразованием, как можно больше читать. Именно благодаря этому, уверяет он юношу, тот сможет со временем стать настоящим артистом.
А в конце июля они, наконец, встретились в Милане. Как когда-то с Нижинским, а потом с Мясиным, Дягилев взял на себя роль воспитателя Лифаря. Он обнял юношу и сказал, что хочет показать ему город за два дня, поэтому им нельзя терять время. Они тут же отправились пешком в громадную стеклянную галерею Виктора Эммануила II, затем остановились на несколько минут перед знаменитым театром «Ла Скала», памятником Леонардо да Винчи и его ученикам, вошли в кафедральный собор… Впоследствии Лифарь признавался, что не мог передать словами то, что почувствовал, находясь внутри; но это впечатление, пишет он, «было самым сильным в моей итальянской жизни 1924 года и, может быть, одним из самых сильных вообще»: «То, что рядом со мной был Дягилев, давало моему состоянию какой-то особенный молитвенный трепет. С ним я хотел прикоснуться к „вечности“, т. е. к тому чувству, которое рождает религию, которое творит божественное. У меня было чувство ожидания взаимного ответа, соединенного в едином… одном, мгновенном дыхании жизни, скрепляющем союз двух жизней».
После двух незабываемых дней последовала разлука, которую скрашивала лишь переписка. Но вскоре, в августе, они встретились вновь и отправились в Венецию, а затем в тихую маленькую Падую. Именно здесь и был заключен «вечный союз» Дягилева с Лифарем. Сергей Павлович, помолившись на могиле святого Антония Падуанского, которого особенно чтил, обнял Цыганенка и сказал, что отныне берет на себя все заботы о нем. Лифарь пишет:
«…с этого дня наша дружба укрепилась и я почувствовал себя не просто Сергеем Лифарем, а частью чего-то большого, громадного.