С момента присоединения остатков ливонского ордена меченосцев к Тевтонскому ордену и до окончательного раздела ливонских владений ордена Девы Марии между Швецией и Польско-Литовским государством (Речью Посполитой) во второй половине XVI в. в Ливонии сменилось девять ландмейстеров и десять ландмаршалов (исполнявших в лифляндских владениях Тевтонского ордена функцию заместителя магистра, или вице-магистра, выполнявшуюся в прусских владениях ордена Девы Марии Великими комтурами). Кроме ландмаршала, у ливонского ландмейстера «тевтонов», имелся еще и «первый помощник» (лат.: коадъютор).
Ливонские ландмейстеры играли немаловажную роль в истории прибалтийского филиала ордена Девы Марии, так, в мае 1343 г., когда пятитысячное русское войско во главе с изборскими князьями Иоанном и Евстафием и псковским посадником Волошей вторглось в Ливонию, опустошив окрестности Оденпе (Медвежьей Головы), их 1 июня настигло под замком Нейгаузеном войско ливонского отделения Тевтонского ордена во главе с ландмейстером Буркхардом фон Дрейлебеном. Ожесточенный бой окончился безрезультатно, но вскоре псковско-изборское войско ушло из Ливонии. Провинциальный магистр Буркхард фон Дрейлебен вошел в анналы ордена также как усмиритель восстания эстов (так называемого восстания Юрьевой ночи), жертвой которого пало множество датских и немецких феодалов.
Ландмейстер ливонских «тевтонов» носил на шее, как знак своей должности, особую цепь, к которой был подвешен украшенный разноцветной эмалью золотой образ Покровительницы Тевтонского ордена – Пресвятой Богородицы с Богомладенцем Писусом на руках, причем основанием престола Пречистой Девы служил гербовый щит Тевтонского ордена с прямым черным крестом на белом поле, а звеньями «ландмейстерской цепи» – сдвоенные золотые мечи (в память о происхождении ливонского филиала Тевтонского ордена от ордена меченосцев).
Правда, сохранилось скульптурное изображение ливонского «ландмейстера» Иоганна Вильгельма фон Фюрстенберга (именуемого в русских летописях Фирстенбергом) с гербовым шейным крестом на цепи, подобным кресту Гохмейстера всего Тевтонского ордена. Возможно, Фюрстенберг стал носить этот не полагавшийся ему по должности «гохмейстерский» шейный крест после уклонение в лютеранскую ересь бывшего Гохмейстера Альбрехта фон Гогенцоллерна, превратившего орденские владения «тевтонов» на территории Пруссии в светское герцогство.
Ливонские «марианиты» представляли на утверждение Верховного магистра Тевтонского ордена две кандидатуры в ландмейстеры, одна из которых утверждалась Верховным магистром.
Здесь нам представляется уместным сделать одно немаловажное замечание. Хотя созданный архиепископом Рижским орден меченосцев и слился в 1237 г. с Тевтонским орденом, слияние это оказалось на поверку достаточно формальным. Оба духовно-рыцарских братства оставались фактически во многом самостоятельными государствами, проводившими независимую политику. И не случайно ливонский ландмейстер Конрад фон Фитингоф (ен) не оказал Верховному магистру прусских «тевтонов» Ульриху фон Юнгингену, подвергшемуся в 1410 г. нашествию объединенных армий Польши и Литвы, никакой поддержки (ограничившись, согласно некоторым источникам, присылкой ему в помощь накануне решающего сражения под Танненбергом всего одной-единственной «хоругви»).
С другой стороны, и прусские «тевтоны», за исключением оказания эпизодической помощи ливонским «тевтонам», потерпевшим поражение от будущего Великого князя Владимирского Ярослава Всеволодовича под Дерптом в 1234 г., от его сына князя Александра Ярославина Невского при Чудском озере в 1242 г. и от вероломного литовского князя Миндовга при Дурбе (не) в 1260 г., никогда не вступали в открытое вооруженное противостояние с Северо-Восточной Русью (будущей Московией, а впоследствии – Россией). Мало того! Силою обстоятельств прусские «тевтоны», сдерживавшие на Западе силы Литвы и Польши, оказались естественными стратегическими партнерами великих князей Московских.