Первым шагом гладиферов стал захват в 1217г. одного из опорных пунктов на границе – крепости Оденпе (Отепя). Меченосцы постарались по возможности укрепить город, сильно пострадавший при штурме, до подхода псковско-новгородских дружин, выступивших на помощь осажденному гарнизону, но не успевших подоспеть своевременно. Однако укрепить его надлежащим образом гладиферы не успели. Псковичи и новгородцы осадили город, не способный выдержать длительную осаду. В Оденпе, страдавшем от нехватки припасов, начался голод. Однако епископу Альберту удалось, начав переговоры, уплатив солидный выкуп и передав русским в качестве заложника родного брата, сохранить за собой город. При наличии такого важного плацдарма, продвижение гладиферов продолжалось, невзирая на восстания эстов и леттов против власти ордена и рижского епископа. В ходе военных действий меченосцы опирались на поддержку своих крещеных союзников – латышей и латгалов (которые, правда, далеко не всегда оказывали им эффективную военную помощь). Так, в битве на реке Эмбах (Эмайыги, Омовжа) с русским войском князя Новгородского Ярослава Всеволодовича (отца Александра Невского) в 1234 (а по другим данным – в 1235) г. – там, где действительно произошло «Ледовое побоище»!, латышское ополчение обратилось в бегство, бросив погибать меченосцев, загнанных в итоге на лед Эмбаха, под который некоторые из них провалились и утонули.
Продолжающиеся трения с орденом меченосцев заставили рижского епископа Альберта обратиться за помощью к датскому королю Вальдемару II Победителю. В 1219 г. датчане высадились на севере Эстляндии, разбили эстонских язычников и возвели на их землях крепость Ревель (по-русски: Колывань). По легенде, именно в критический момент битвы датских крестоносцев с эстонскими язычниками в 1219 г. с неба в руки одному из датских воинов упало красное знамя с белым крестом и помогло датчанам одержать победу. По сей день оно является государственным флагом Дании под названием «Данеброг». Правда, есть определенные основания усомниться в правдивости этой легенды. Дело в том, что боевой стяг (нем.: «штурмбаннер», Sturmbanner) «Священной Римской империи германской нации» также представлял собой красное полотнище с белым крестом. Этим стягом пользовались все вассалы римско-германского императора, подчиненные лично ему и не признававшие над собой никаких сеньоров, кроме императора (например, швейцарские конфедераты-эйдгеноссы). Датское же королевство долгое время признавало себя вассалом «Священной Римской империи», На это указывает само название Дании – «Данмарк», то есть «Датская марка» («марками» по старонемецки именовались пограничные области римско-германской империи – например, Восточная марка, то есть Австрия, Мейссенская марка, Бранденбургская марка, Датская марка и т.д.).
В том же 1219 г, новгородцы, в свою очередь, совершили новый набег на Эстляндию.
К 1220 г. меченосцы (с юга и с запада) и датские крестоносцы (с севера) завершили покорение и христианизацию Эстляндии.
Вскоре выяснилось, что король Вальдемар II Победитель рассматривал договор с епископом рижским Альбертом как согласие на подчинение датчанам всей Ливонии. Чтобы сломить сопротивление Альберта, крайне недовольного подобным истолкованием договора, Вальдемар договорился с меченосцами о признании их права на треть покоренных земель. Кроме того, датский король запретил подвластным Дании северогерманским портовым городам отправлять корабли с крестоносцами в Ливонию, что означало ее полную блокаду с моря. Жалобы епископа Альберта (анти) папе римскому Гонорию III и римско-германскому императору Фридриху II Гогенштауфену оказались безрезультатными. В 1221 г. Альберту пришлось уступить требованиям короля Вальдемара II. Епископу рижскому остались только права духовного сюзерена Ливонии, все же сеньориальные (владельческие) права достались меченосцам и датчанам.
В том же 1221 г. новгородское войско снова вторглось в Эстляндию, после чего вместе с псковским военным контингентом безуспешно осаждало резиденцию магистров ордена Меча – Венден.
Осенью 1221 г. псковичи еще раз вторглись в Эстляндию, летты разорили окрестности Пскова, а меченосцы, при поддержке ливов, опустошили окрестности Новгорода.
Во второй половине 1222 г. восстали эсты, перебившие гарнизоны крепостей Феллин и Оденпе, а также гарнизон датской крепости на острове Эзель. Эсты обратились за помощью в Новгород. Новгородцы живо откликнулись на призыв предков нынешних эстонцев, разместив свои гарнизоны в Оденпе, Феллине и Юрьеве (по-эстонски: Тарту).