Упомянутые выше светские вассалы Тевтонского ордена – потомки переселившихся в Пруссию европейских рыцарей и принявшей христианство онемеченной прусской родовой знати – хотя и получали от ордена Девы Марии поместья (на условиях несения военной службы), находились в глухой оппозиции, поскольку «братья», требуя от своих светских вассалов строгого подчинения, дисциплины и неукоснительного несения военной службы, не допускали их к участию в управлении Пруссией. В Кульмской земле эти «земские рыцари» (нем.: «ландриттеры», Landritter) во главе с Николаем (Никкелем или Нитце) фон Рен (н) исом (Никшем) основали для защиты собственных сословных (или, как бы мы сказали сегодня, корпоративных) интересов «Союз (Общество) Ящериц (ы) » (нем.: «Эйдексенбунд», Eidechsenbund), рассматривая его как орудие претворения в жизнь своих заговорщицких планов (мечтая о таких же шляхетских вольностях, которыми пользовались польские рыцари в слабо централизованном Польском королевстве, уже достаточно уверенно шедшем по пути превращения в дворянскую республику). Именно царившей в орденской Пруссии внутренней нестабильностью объясняется тот факт, почему после разгрома армии Тевтонского ордена и его союзников при Танненберге польско-литовским войском вся Пруссия почти без сопротивления покорилась победителям.
Не самым лучшим образом складывалась для ордена и внешнеполитическая обстановка. В 1386 г. литовский Великий князь Ягайло (Ягайла, Иогайла, Ягелло) женился на рано осиротевшей наследнице польского королевского престола Ядвиге (Гедвиге), дочери короля Польши и Венгрии Людовика Анжуйского, буквально отбив ее у жениха – маркграфа Бранденбургского Сигизмунда фон Люксембурга (будущего короля Венгрии и владыки «Священной Римской империи», с тех пор затаившего на Ягайло лютую злобу). Этот брачный союз представлял собой смертельную угрозу для Тевтонского ордена. Благодаря браку Ягайло и Ядвиги фактически сложился союз Польши и Литвы (окрещенной в одночасье по приказу Ягайло, как уже упоминалось выше). Формально факт крещения Литвы (ничуть не помешавший литовцам ни соблюдать по-прежнему, во всяком случае, «в глубинке», прежние языческие обычаи, ни сжечь публично на костре в Смоленске православного митрополита всея Руси владыку Герасима) лишал легитимации существование Тевтонского ордена, учрежденного с целью борьбы за обращение язычников в веру Христову. Отказ ордена признать Литву, еще вчера откровенно языческую, истинно христианским государством, поскольку подлинного обращения литовцев в христианство не произошло, хотя и был, вероятно, не вполне необоснованным, не нашел поддержки у папы римского (откровенно радовавшегося распространению сферы влияния римско-католической церкви на огромную территорию Литвы), и не смог воспрепятствовать сокращению числа «военных гостей» (нем.: «кригсгесте», Kriegsgaeste) упоминавшихся выше «крестоносцев-интернационалистов», прибывавших в Пруссию (и – в меньшем числе – в орденскую Ливонию) для поддержки вооруженной борьбы «тевтонов» с литовцами.
Став польским королем, свежеиспеченный католик Владислав-Ягайло первым делом запретил своим подданным католического вероисповедания вступать в брак с русскими. Православным же подданным Ягайло было дозволено вступать в брак с «латынянами» лишь на условии принятия римско-католической веры, но не наоборот. Во внешнеполитическом плане Ягайло поставил себе целью завладеть богатой Добринской (по-польски – Добжинской) землей. Эту область силезский князь Владислав Опольский, вместе с рядом других польских областей получил в 1372-79 гг. в лен от тогдашнего короля Польши и Венгрии Людовика (Лайоша) Анжуйского (отца упомянутой выше Ядвиги). В 1396 г. Ягайло начал против Владислава Опольского войну с целью отобрать у него Добринскую землю. Не будучи в состоянии успешно обороняться от войск Ягайлы, князь Владислав Опольский предпочел уступить Добринскую землю ордену Девы Марии. Однако поляки отказывались признавать законность этого акта и продолжали упорно считать спорную территорию своей – со всеми вытекающими из этого последствиями.