Перед отправлением на каторгу и поселение большинство преступников наказывали кнутом или батогами, а также их увечили клещами и ножом и наверняка клеймили. По сводным данным 1725–1761 годов видно, что число ссыльных на каторгу и поселение составляет 1616 человек, из них 1550, или 96 %, получили различные телесные наказания и обезображивание. Отправка каторжных существенно отличалась от высылки опальных в дальние деревни, в тюрьмы, монастыри или в сибирское поселение. По-видимому, уже в первой половине XVIII века из приговоренных к каторге стали формировать большие группы в особых пересыльных тюрьмах, где политические преступники смешивались с уголовными преступниками, рецидивистами, крестьянами, сосланными своими помещиками по закону 1762 года, и бродягами. Возможно, образцом для организации конвоев служила доставка рекрутов и работных в Петербург из разных губерний. Мелкие группы каторжных и ссыльных в Сибирь собирались в нескольких центрах. В Вологде формировались партии для Севера, в Петербурге – для Северо-Запада (отсюда «обслуживались» каторги в Рогервике, Кронштадте, «канальное строение» на Ладоге, Вышнем Волочке). Но самым крупным местом сбора каторжных стала Москва. Здесь, в главном тюремном остроге и в Бутырской тюрьме, собирали партии для отправки в Оренбуржье, на Урал и в Сибирь. В первой четверти XVIII века сибирская каторга была некоторое время второстепенной, уступая строящемуся Петербургу, но, как показывают исследования ученых, к концу 1720‐х годов поток ссыльных в Сибирь возрос и с тех пор никогда не ослабевал. Отправки из Москвы каторжные ждали месяцами. Затем, когда скапливалось не менее 200 человек, составляли и уточняли списки колодников, назначали конвой, выделяли деньги на содержание каторжных в пути. Из Москвы партии уходили два раза в год, весной и осенью. В 1770‐е годы число колодников, которых приводили в Сибирь, достигало 10 тыс. человек ежегодно.
Началом долгой, в несколько месяцев, дороги становилась знаменитая Владимирка (ныне шоссе Энтузиастов). Эта расширенная в начале XIX века, усаженная по краям березами дорога вошла в сознание многих поколений русских людей как дорога в земной ад. Каторжные шли в ножных кандалах, скованные попарно, а пары соединялись с другими единым канатом, металлическим прутом или цепью. В. П. Колесников сообщает, что вес прута с наручниками, к которому в 1827 году приковали его с товарищами, был «фунтов на 30», то есть 12 кг. Часть пути партии проделывали пешком (примерно по 30 верст в день), часть пути колодников везли на речных судах и подводах. Ночевали каторжные не только в путевых острогах (именовавшихся в XIX веке «этапами» и «полуэтапами»), но и в обывательских домах, по которым колодников вместе с караульными солдатами расселял начальник конвоя. С партией каторжан шли и просто ссыльные – сосланные «на житье в дальние сибирские городы», которые хотя и были скованы, но двигались без прута. Партия преступников шла под охраной солдат, окружавших арестантов кольцом. Следом тащился обоз с вещами каторжан и ссыльных, на подводах же, но с охраной везли ослабевших и больных преступников. Тут же шли и ехали их родственники, которым разрешалось на привалах подходить к своим.
По прибытии в Тобольск – столицу Сибири, а также в Тюмень каторжные получали длительный отдых – «растах». Здесь конвой сдавал их местному конвою, который принимал людей и оковы, которые тоже были под учетом («все налицо и железа, которые на них посланы, приняты»). Юридически каторжники и сосланные на поселение переходили теперь под начало сибирского губернатора. Его канцелярия (а потом Общее по колодничьей части присутствие) занималась сортировкой ссыльных и назначала для каждого колодника конкретное место каторги и род занятий. Сибирский губернатор, как и другие воеводы (Иркутск, Тюмень были также фильтрационными центрами), мог сам решать судьбу многих из прибывших каторжан и ссыльных: одних мог оставить в Тобольске при каком-нибудь деле, других – записывать в солдаты, третьих (владеющих профессией) – отправить на местные заводы, всегда нуждавшиеся в рабочих руках.
В Сибири, как и в европейской части страны, было несколько наиболее известных, «популярных» мест ссылки и каторги: Нерчинские серебряные рудники, Охотск, Оренбург и Рогервик (Балтийской порт, совр. Палдиски, Эстония). В остальные места каторги и ссылки (Аргунь, Тара, Камчатка, Кола, Пустозерск, Кизляр, Гурьев) посылали ничтожное количество ссыльных и каторжан, хотя можно допустить, что сведения о них скрыты в 30 % «глухих» приговоров. Нужно иметь в виду, что кроме политических преступников в эти места высылали уголовников, численность которых никто не высчитывал, но думаю, что это на порядок выше, чем число попавших на каторгу за «непристойные слова».