В 1804 году де-Санглен начнёт преподавать немецкую литературу в Московском университете и одновременно читать публичные лекции о военных науках.
"...он человек хорошего тона и очень весёлый в обществе, великий затейник на всякие игры и умеет занять молодых дам и девиц; все его любят и все ему рады. Я не видывал человека, который бы так ловко соединял педагогику с общежитием...".
В то же время он опубликует несколько своих сочинений: "Отрывки из иностранной литературы", "О военном искусстве древних и новых народов", "Краткое обозрение военной истории XVIII в., с опровержением мнения Гибера о Петре Великом" и "Исторические и тактические отрывки".
В 1807 году Яков Иванович оставит преподавание и будет причислен к штабу генерал-адъютанта князя П.М. Волконского, занимавшегося изучением военной организации во Франции. Когда Волконского пошлют путешествовать по Европе, то де-Санглен будет его сопровождать.
В Берлине они будут приглашены на обед к коменданту города, где окажется много французских офицеров.
Когда речь зайдёт об Аустерлицком сражении, то Волконский неосторожно начнёт утверждать, будто русскими Аустерлицкое сражение проиграно не было. Это просто взбесило одного из французских генералов.
- В бюллетене об этом сражении сказано, что император России был окружён тридцатью дураками; не были ли и вы в их числе, князь?
Волконский промолчал и тогда из-за стола встал де-Санглен: "Если у нас приглашают французов к обеду, то отнюдь не с тем, чтобы говорить им неприятности".
- Браво! майор, сейчас видно, что в ваших жилах течёт ещё кровь француза.
- Вы ошибаетесь генерал, я русский и с вами имеет честь говорить русский.
- Уж не захотите ли вы драться с нами со всеми?
- Я согласен, господа, только по очереди.
Но тут комендант закричал: "шампанского!" и веселье восстановилось, как будто ничего и не было.
Но всё происходящее очень не понравилось Волконскому...
В Петербург де-Санглен вернётся с рекомендательным письмом князя к государю.
Теперь ему будет приказано состоять при военном министре графе Аракчееве.
Через несколько дней Аракчеев потребует де-Санглена к себе и когда тот явится, то объявит ему высочайший выговор, сделанный по письму генерал-адъютанта князя Волконского.
- Позволено-ли будет мне оправдываться?
- Эх, любезный друг, советую вам следовать русской пословице: с сильным не дерись, с богатым не тягайся; впрочем вы оправданы, ибо в сем же письме он высказал себя подлецом, ибо нищенски выпрашивает у государя себе денег, - как будто у него их нет! а вам сделан выговор для формы...
Предложение о дальнейшей службе де-Санглен получит уже от А.Д. Балашова, исправляющего должность С.-Петербургского военного губернатора и знакомого ему ещё по Ревелю.
- Но каково будет мнение об этом государя, ведь я был ему оклеветан князем Волконским.
- Я докладывал государю. Его величество изволил улыбнуться и сказать: "я знаю, Волконский приревновал его к жене своей, и он на него налгал".
Теперь де-Санглен будет определён при военном губернаторе, который поручит ему иностранное отделение. Потом будет учреждено Министерство полиции, устав которого по просьбе Балашова напишет де-Санглен. Балашов станет министром, а он - начальником Особенной канцелярии данного министерства, то есть фактически начальником тайной полиции.
Все доклады де-Санглен будет подготавливать так, как этого хотелось императору - как можно более кратко, написанные чёткою красивою рукою и на хорошей бумаге.
Вскоре Балашов скажет, что "государь приказал вам исправлять доклады прочих департаментов", а вслед за тем объявит, что "государь приказал мне брать вас с собою в Царское Село, чтобы вы, в случае неисправности, поправляли доклады прямо там"...
Всё это поспособствует тайной встрече де-Санглена с самим Александром I.
- Вы имели, я думаю, случай заметить, что я вашими трудами доволен. Писанные вами доклады не задерживались... Мне нужно иметь некоторые сведения... Вы не имеете причины бояться; можете говорить прямо. Что мы говорить будем, останется между нами... Вы знаете Сперанского?
- Нет, государь, я с ним незнаком.
- Вы можете познакомиться.
- Это, государь, не так легко. Какой предлог могу я иметь для знакомства с человеком, стоящим на столь возвышенном посте? Разве только под предлогом искать его покровительства, обманывать и сделаться презрительным в собственных своих глазах.
- Почему же? Я поручил то же самое Балашову и имею от него донесение.
- Я предоставляю каждому поступать и рассчитываться со своею совестью, как ему угодно; но я применять своей к обстоятельствам не умею.
- А если бы польза отечества того требовала?
- Я прямо пошёл бы против того, который только задумал бы причинить оному вред; но, под личиною снискания себе покровительства, вонзить другому кинжал в сердце я не способен. Рано или поздно, откровенность моя взяла бы верх, и я бы всё испортил.
- Балашов не так думает. Вот его донесение; читайте громко.