«Он был умен, силен, а главное, — страстен. Со страстью любил он дело, друзей, женщин и — по роковой сущности страсти — так же сильно трезвел и ненавидел, как только что любил. И обвинял в своей трезвости дело, друга или женщину. Мало сказать — обвинял: безжалостно и непристойно глумился над ними. И в состоянии трезвости находился он много дольше, чем в состоянии любви или восторга. И был поэтому могучим разрушителем. И в страсти, и в трезвости своей был он заразителен. И ничего не прощал… Олейников брызгал во врага, в самые незащищенные места его серной кислотой».
Так, в частности, быстро прошло его первоначальное очарование Маршаком. То, что делал Маршак, Олейникову казалось подделкой и эрзацем. И тут была дана полная воля его злой энергии. Глумление его над Маршаком было фантастическим, неслыханным — и происходило за глаза. Прямой ссоры между ними не произошло, но Олейников разорвал с Маршаком всякие отношения. Точно так же Олейников почти расстроил дружбу Шварца с Житковым: он нещадно издевался над каждым из них, в результате оба они оказались изуродованными в глазах друг друга. Наконец, Олейникову удалось полностью рассорить Житкова с Маршаком, а эти люди, казалось, были друг другу ближе всего: Маршак потратил не одну ночь, чтобы помочь выработаться знаменитому житковскому литературному стилю. Олейников, со своей стороны, сделал всё, чтобы представить поступки Маршака в глазах Житкова предательством, хитростью, малодушием, зарождал в нем подозрения и поддерживал их. В результате даже одно упоминание имени одного в присутствии другого стало вызывать чуть ли не ненависть.
Хармс старался не вмешиваться в эти дела. Он был вне ссор, оставаясь одновременно другом Маршака и Олейникова, Житкова и Шварца, хотя, по воспоминаниям последнего, Хармс с мрачной серьезностью зачастую поддерживал своим глубоким басом глумление Олейникова над Маршаком. Что это было: словесная игра? Или Олейников был ему настолько ближе? Трудно сказать однозначно…
С Борисом Житковым, бывшим инженером и моряком, Хармса вскоре также связали дружеские отношения. Особенно сблизила их любовь к музыке: Житков, как и Хармс, тонко понимал музыку и любил музицировать дома. Он самостоятельно научился играть на скрипке (этому предшествовали долгие и упорные ежедневные занятия), играл также на фисгармонии. Как и Маршак, Житков, чье экономическое положение было более стабильно в конце 1920-х — начале 1930-х годов, частенько выручал Хармса, ссужая ему деньги, что аккуратно фиксировалось последним в записных книжках. Несмотря на это, Шварц прямо пишет: «Денег у нас никогда не было. Мы очень хорошо умели брать взаймы» (при этом использовалась формула из стихотворения Олейникова: «Рупь на суп, трешку на картошку, пятерку на тетерку, десятку на шоколадку, сотку на водку и тыщу рублей на удовлетворение страстей»). Однако нужны были и те, кто мог бы эти деньги давать; Маршак и Житков были среди них.
Стоит также сказать, что Житков был более чем на 20 лет старше почти всей обэриутской компании — он родился в 1882 году. Тем не менее все знавшие его говорили, что он всегда держался на равных — вне зависимости от возраста и литературной известности.
Сохранилось несколько писем из переписки Хармса и Житкова. В одном из них, написанном 3 октября 1936 года в Москву (Житков переехал в столицу в 1935 году), Хармс попытался выразить всю глубину своего отношения к уехавшему другу: