До Гражданской войны Олейников был слушателем учительской семинарии, куда он поступил, уже имея первые опыты творчества — как в стихах, так и в прозе. Поэтому когда потребовалось издавать в станице газету «Красный казак», его как казака и члена партии, да еще имеющего хоть какое-то образование, назначили в состав ее редколлегии. С этого момента начинается его журналистская деятельность. Вскоре он переезжает в город Бахмут (ныне — Артемовск), где становится ответственным секретарем редакции газеты «Всероссийская кочегарка». Там ему пришлось столкнуться с огромной массой так называемого «самотека» — рукописей литературных произведений, которые присылали в газету начинающие авторы, зачастую не так давно научившиеся грамоте. Присланные «перлы» иногда были настолько яркими, что легко запоминались. Некоторые из них дошли и до нашего времени:
Во многом эти «творения» оказали впоследствии влияние на формирование языка лирического героя поэзии самого Олейникова — речевой маски человека, который, подобно героям Зощенко, совсем недавно прикоснулся к печатному слову и пользуется кентаврическими сращениями языка городских низов и квазилитературных штампов.
Когда Олейников добился разрешения на выпуск в Бахмуте литературно-художественного журнала «Забой», встал вопрос о том, кто будет его редактором. Именно в этот момент в редакции «Кочегарки» появились приехавшие на Дон из Петрограда друзья — Михаил Слонимский и Евгений Шварц. Олейников устроил розыгрыш: он убедил редактора «Кочегарки», что к ним из Петрограда приехал «пролетарский Достоевский», которого надо во что бы то ни стало упросить возглавить создаваемый «Забой». Не подозревавший ни о чем редактор поверил Олейникову и распорядился немедленно оформить Слонимского и Шварца на работу. Так начал свою деятельность журнал «Забой». С этого момента началась и дружба между Олейниковым и приехавшими петроградцами.
Вскоре Слонимский и Шварц возвращаются в Петроград, а в 1925 году туда приезжает и Олейников, имея на руках направление ЦК ВКП(б) в газету «Ленинградская правда». Свой отъезд в Ленинград Олейников оформил в своем любимом духе — с розыгрышем. Он заехал в родную станицу, явился к председателю Совета и сообщил ему, что отправляется в Ленинград поступать в Академию художеств, а туда принимают только красивых. Вот ему и требуется справка, что он таковым является. Председатель посмотрел на Олейникова (а он действительно был красив) и… выдал указанную справку. В ней говорилось: «Сим удостоверяется, что гр. Олейников Николай Макарович действительно красивый. Дана для поступления в Академию художеств». Справка по всей форме была заверена подписью и печатью. После этого, уже в Ленинграде, Олейников с удовольствием демонстрировал ее девушкам.
Так получилось, что в Ленинграде Олейников стал работать не в партийной, а в детской печати. Сначала он сотрудничал в редакции «Нового Робинзона», где и познакомился близко с Маршаком, а затем — в детском отделе Госиздата. Жизнь, превращенная в постоянную игру, в постоянное веселье и импровизацию, — вот что представлял в то время этот отдел. Редакторский кабинет его встречал посетителей плакатом «График — на фиг!», сразу заставлявшим улыбаться. А о нравах, царивших в отделе, прекрасно рассказал Л. Пантелеев, изобразив свой первый визит туда следующим образом: