Обязанности Ли в военном министерстве не были обременительными, и вскоре он полюбил генерала Гратиота, начальника инженеров, уроженца Луизианы, героя войны 1812 года (в его честь названы не менее трех городов в Огайо, Висконсине и Мичигане), который проявлял личный интерес ко всем своим офицерам и их далеко идущим проектам. Несмотря на свое восхищение Гратиотом, Ли испытывал легкое недовольство скучной рутиной офисной работы и боролся с сомнениями относительно своей самооценки и будущего в инженерном корпусе. Перспектив продвижения по службе почти не было, жалованье и надбавки второго лейтенанта были до смешного низкими, а увиденного в борьбе за то, чтобы выбить из Конгресса хоть немного денег даже на самые необходимые и полезные проекты, хватило, чтобы Ли на всю жизнь запятнал свое отношение к политике и политикам. Поскольку Гратиот часто отсутствовал на инспекциях проектов корпуса, Ли стал эквивалентом офис-менеджера генерала, которому помогал его верный клерк из форта Монро. Количество корреспонденции, бумажной работы и волокиты, возникающей при выделении даже самых незначительных правительственных средств, делает его работу почти диккенсовской, поэтому, должно быть, он испытал облегчение, когда весной 1835 года Гратиот отправил Ли помочь своему старому другу Талкотту уладить пограничный спор, который перерос в вооруженное противостояние между ополченцами штата Огайо и территории Мичиган.
Истоки этого спора можно отнести к 1787 году, и он касался узкой полосы земли площадью почти 500 квадратных миль, ширина которой варьировалась от 5 до 8 миль. Первоначальная пограничная линия через Нижний полуостров Мичигана была определена Конгрессом еще до того, как появилась точная карта этой территории, да и вообще до того, как туда добрался хоть один белый человек, кроме случайных трапперов, и последующие попытки провести более точную съемку, казалось, мало соответствовали тому, что было на месте. Толедская война", как ее стали называть по имени крупного города на спорной территории, закончилась лишь несколькими выстрелами в воздух (которые участники возвели в ранг "битвы при Филлипс Корнерс") и ранением мичиганского помощника шерифа мальчиком с перочинным ножом, Но с мая по октябрь 1835 года Талкотт и Ли бродили по лесам и озерам этого района, пытаясь провести научное исследование, которому угрожали лишь плотные тучи "москитов", как называл их Ли, и случайные змеи. Ли заметил, что если в этой глуши и были какие-то обитатели, то он их никогда не встречал, и хотя в какой-то момент он достиг острова Пели, Онтарио, расположенного посреди озера Эри примерно напротив Кливленда, он тоже оказался необитаемым, если не считать одной змеи в полуразрушенном, заброшенном маяке. Очевидно, ни пейзажи, ни сами Великие озера не произвели на него особого впечатления.