25 мая Ли свалила тяжелая болезнь. Его обычно уравновешенный нрав был пошатнут, но он оставался бодрым духом своей армии. Чем он был болен, сказать трудно - возможно, это был приступ стенокардии, но больше похоже на дизентерию, которая была бичом всех полевых армий и широко распространилась в этой армии. Генерал Юэлл был настолько болен, что вынужден был сдать командование своим корпусом генералу Ранно. 28 мая ему и Ли пришлось весь день ехать в своей санитарной машине, что Ли делал редко, как потому, что ему нравилось ездить верхом, так и потому, что он знал, как ценно для боевого духа его армии видеть его на Тревеллере, даже на расстоянии.
Несмотря на плохое самочувствие, Ли все еще стремился перейти в наступление. Он находился менее чем в десяти милях от Ричмонда; он получал подкрепления, которые правительство могло прислать, лишив дивизий другие армии; у него было преимущество коротких внутренних линий, в то время как линии коммуникаций Гранта были растянуты до предела, а люди Гранта были измотаны бесконечными маршами и ежедневными стычками с врагом. Но Ли не мог бросить свои тщательно продуманные оборонительные сооружения, чтобы сразиться с Грантом на открытой местности, а Грант оставался верен своей стратегии изматывания Ли. Главный помощник Ли, полковник Тейлор, точно описывает действия армии после того, как Грант отошел от Уайлдернесса: "Мы находились в постоянном контакте с противником, и каждый день приносил свои эпизоды волнения и борьбы на разных участках нашей линии". Не было ни одного момента, когда бы не происходили действия кавалерии и пехоты, поскольку обе армии продвигались к Ричмонду, где находились тщательно продуманные укрепления и земляные сооружения, которые, по замыслу Ли, должны были защитить его армию от тотального нападения. С другой стороны, Ли прекрасно понимал, насколько опасно позволить осадить себя в этом месте. Если бы он потерял возможность маневрировать, то война превратилась бы в войну численности, что было бы выгодно Гранту, и к этому добавилась бы опасность того, что армия и город могут быть истощены голодом. Не менее авторитетный человек, чем будущий фельдмаршал лорд Уолсли, * тогда еще британский офицер, наблюдавший за войной со стороны Конфедерации, писал: "Ли был против окончательной обороны Ричмонда, к которой его призывали по политическим, а не по военным причинам. Это была большая стратегическая ошибка". Уолсли был прав. Ли считал, что политика защиты Ричмонда до последнего человека была ошибкой, но Джефферсон Дэвис был полон решимости сделать это. Что касается Гранта, то, хотя он и не был заинтересован во взятии Ричмонда, сейчас он день за днем пробивал себе дорогу к нему, как это делал Макклеллан два года назад, хотя и более успешно. Ни один из генералов не делал того, чего хотел.
Примечательно, что Ли сохранил оптимизм и решимость продолжать борьбу. Как отмечает его сын Роберт: "Когда [после болезни] мы снова увидели его в строю, верхом на Тревеллере, как обычно, с наших сердец как будто внезапно сняли какой-то непосильный груз". Даже если учесть естественное восхищение сына своим отцом, вся армия, похоже, разделяла эту непоколебимую веру в своего командира - пока Ли ведет этих людей, они будут сражаться, несмотря ни на что. С трудом скрывая восхищение, Грант писал о Ли и его армии: "Враг упрям и, похоже, нашел последнюю траншею".