Несмотря на возражения президента Дэвиса, Ли поехал вперед, чтобы лично убедиться в том, что происходит на юго-западном участке Малверн-Хилл; там он простирался в полумиле от реки Джеймс, с которой федеральные канонерские лодки могли прикрывать армию Союза. К этому моменту у Ли было три готовых к атаке дивизии, стоявшие перед крайним левым и центральным участками линии союзников: дивизия генерала Теофила Холмса, развернувшаяся на Нью-Маркет (или Ривер) Роуд, и дивизии А. П. Хилла и Лонгстрита, начавшие развертываться примерно в полутора милях к северо-востоку, вдоль Лонг Бридж Роуд. От Магрудера, которому было приказано поддержать Холмса, не было никаких вестей; не было вестей и от Хьюджера или Джексона.
День клонился к вечеру, и Ли, наблюдая за колоннами противника, двигавшимися к Малверн-Хиллу, решил, что у него нет другого выбора, кроме как атаковать. Несмотря на чувство срочности, атака началась только после 16:00 под общим командованием Лонгстрита, который вводил бригаду за бригадой, вместо того чтобы сконцентрировать силы и разделить врага на две части. План Ли, предусматривавший одновременное наступление на левую, центральную и правую части импровизированного выступа, образованного федеральными войсками, когда они остановили свое отступление и столкнулись с противником, так и не был реализован. Ли не знал, что путь дивизии Хьюгера преградили деревья, старательно срубленные перед ним пионерами Союза, или что дивизия Магрудера "провела день в контрмарше" безрезультатно, а Джексон остался торчать за болотом Уайт-Оук. Само сражение переросло в жестокую рукопашную схватку на федеральном фланге, в которой солдаты били друг друга прикладами мушкетов, а офицеры - шпагами. В лучшем случае в бой вступила лишь половина сил Ли, и шанс отрезать и уничтожить основную часть федеральной армии был упущен. Федералы смогли провести ночь, готовя хорошо продуманную оборону на Малверн-Хилл, естественно, сильной позиции.
Потери с обеих сторон были примерно одинаковыми (3 797 федералов; 3 673 конфедерата), хотя число убитых и раненых среди конфедератов было на 40 % больше, чем среди федералов. Число "пропавших без вести" федералов, то есть тех, кто попал в плен или дезертировал под огнем, составляло поразительные 1 804 человека, что в шесть раз превышало число убитых. Разочарование Ли от того, что он лишился решающего сражения, было сильным и продолжительным, но в нем проявилось его самое впечатляющее качество полководца. Он не давал ни своим войскам, ни врагу возможности отдохнуть - на следующий день он атаковал снова.
Только в десять часов вечера звуки битвы прекратились, сменившись стонами раненых и умирающих. Джексона, который наконец-то улегся на "поддон", приготовленный для него на земле, около часа ночи разбудили командиры его дивизий, обеспокоенные тем, что Макклеллан может отдать приказ своей армии наступать утром. Джексон вежливо выслушал их, ответил реалистично: "Нет, я думаю, он уберется утром", а затем снова лег спать.
Он был абсолютно прав. Макклеллану, который весь день провел в безопасности на борту американского корабля "Галена" в реке Джеймс, откуда, тем не менее, отправил в Военное министерство драматическую телеграмму: "Если никто из нас не спасется, мы, по крайней мере, сделаем честь стране", хватило здравого смысла приказать Фиц Джону Портеру окопаться со своей артиллерией на Малверн-Хилл и позволить Ли атаковать его там.
Малверн-Хилл - 1 июля 1862 года
С первыми лучами солнца Джексон увидел, что федералов перед ним уже нет, и смог беспрепятственно пересечь болото Уайт-Оук. Теперь у Ли была концентрация, которой он добивался накануне: войска Магрудера прибыли после восемнадцатимильного марша, большая часть которого была лишней; наконец-то появились войска Хьюджера; Джексон скоро займет позицию крайнего левого фланга. Однако с восходом солнца и рассеиванием утреннего тумана открылось зловещее зрелище: "противник [был] наиболее выгодно расположен на возвышенном хребте перед Малверн-Хиллом, который был занят несколькими линиями пехоты, частично укрепленными, и мощной артиллерией. Короче говоря, вся армия Макклеллана, с тремя сотнями орудий полевой артиллерии, * впервые была собрана на одном поле, полная решимости держаться на расстоянии и бороться за свое существование; в то время как вся армия Конфедерации также сходилась вокруг нее, под непосредственным наблюдением главнокомандующего и президента".