Для человека, который никогда не командовал армией такого размера в полевых условиях, Ли решал сложную задачу. Конечно, он достаточно хорошо знал Макклеллана, чтобы догадаться, что его реакция будет медленной и осторожной. Но Ли мог и не догадываться, что Макклеллан считает, что перед ним армия, более чем в два раза превышающая его собственную, в то время как на самом деле у Ли было чуть больше половины численности войск Макклеллана. На самом деле Макклеллан все еще обвинял президента в том, что тот предал его, отказавшись от подкреплений: "Честный А снова попал в руки моих врагов", - писал он своей жене Эллен и предсказывал ей, что прижмет Ли "в его линиях вокруг Ричмонда". Он обещал ей: "Тогда я буду держать их в своей руке", и он даже был достаточно уверен в себе, чтобы написать Линкольну, предлагая "отправить президенту свои соображения "относительно нынешнего состояния военных дел во всей стране"", добавив свое мнение о том, что мир с Конфедерацией можно заключить путем переговоров, гарантировав право рабовладельцев на их собственность.
Ли уже хотел встретиться с Джексоном "в каком-нибудь месте на подходе к Чикахомини". 19 июня, приведя свою армию в движение, Джексон поспешил в Гордонсвилл, которого он достиг в воскресенье, 22 июня, со своими 18 500 солдатами и артиллерией, растянувшимися позади него, пешком, в эшелонах товарных поездов и в повозках. Джексон провел этот день и вечер в деревне Фредерикс-Холл - он не путешествовал и не занимался делами по субботам - и выехал в час ночи на первой из серии "захваченных" лошадей в сопровождении трех своих подчиненных. Он не носил никаких знаков отличия, указывающих на его звание, и путешествовал с пропуском, выписанным "для неизвестного полковника". Пятьдесят две мили между Фредерикс-Холлом и Ричмондом он преодолел всего за четырнадцать часов, периодически меняя лошадей, но сам не отдыхал. В середине дня в понедельник, 23 июня, члены штаба Ли были удивлены, увидев, как пыльный, потрепанный, явно измотанный всадник, низко надвинув на лицо пику своего помятого, потрепанного кепи, "жестко" сошел с лошади во дворе дома вдовы Даббс, расположенного недалеко от Девятимильной дороги, рядом с Ричмондом, где Ли разместил свой штаб. Узнав, что генерал Ли на работе, запыленный всадник, отказавшийся назвать себя, прижался к забору, пока к нему не подъехал генерал Д. Х. Хилл и, к своему удивлению, не узнал своего шурина Джексона, который, как он полагал, все еще находился в Долине. Хилл ввел Джексона в дом, где сразу же появился Ли и предложил ему "подкрепиться", хотя Джексон принял только стакан молока.
Ли собрал своих командиров для предстоящей атаки на Макклеллана: Джексон, Д. Х. Хилл, Лонгстрит и А. П. Хилл. Самыми старшими были Лонгстрит и Д. Х. Хилл, им было по сорок одному; Джексону - тридцать восемь; А. П. Хиллу - тридцать семь - все четверо были сравнительно молоды для своего звания и обязанностей. Это была "историческая" встреча не только из-за предстоящей битвы, но и потому, что она стала важным поворотным пунктом в войне. До сих пор Юг в основном вел оборонительную войну, реагируя на нападения федералов на южные земли. Теперь же, хотя Ли еще не был готов к "вторжению" на Север, он был намерен вести наступательную войну, подвергая большую армию постоянным атакам. Даже Ли не мог себе представить, что ему предстоит провести десять сражений всего за одну неделю.
Что касается четырех генералов, то они были очень разными личностями и не лишены некоторых следов обычных человеческих недостатков, среди которых конкурентоспособность, соперничество, личные амбиции и упрямая уверенность каждого в том, что он знает все лучше всех. Как и Ли, Лонгстрит, А. П. Хилл и Д. Х. Хилл восхищались Джексоном, который был героем времени благодаря своим победам в Долине, но находили его неловким, необщительным и не проявляющим никаких "признаков гениальности".
Возможно, Джексон был уже измотан усилиями по продвижению своей армии на восток, но также возможно, что его личность просто не располагала к военному совету равных. Всего месяцем ранее он с отвращением решил никогда больше не проводить военный совет в собственной армии, и, вероятно, этот вариант ему нравился не больше. Он был готов подчиниться Ли, но он не был командным игроком. Будучи по натуре одиночкой, Джексон не делился своими планами даже с самыми близкими подчиненными - привычка, которая иногда могла обернуться против него самого. Он мог быть очень добрым, обладал мрачным чувством юмора, но был исключительно суровым дисциплинаром, и его солдаты скорее боялись его, чем любили. Когда один из его офицеров заметил в связи с гибельным наступлением федералов, что жаль было перестрелять столько храбрецов, Джексон ответил: "Мне не нужны храбрецы, мне нужна их смерть". Когда другой протестовал, что если он выполнит приказ Джексона, то его люди будут уничтожены, Джексон сурово ответил: "Я всегда стараюсь позаботиться о раненых и похоронить мертвых. Выполняйте этот приказ, сэр".