Дороги Радонежа — своего рода путеводные нити, помогающие увидеть местность приблизительно такой, какой ее видели в прошлом. Межевая книга 1542―1543 годов сохранила древние названия больших дорог, расходившихся от центра удельного княжества. На север, по правому берегу Пажи, вела дорога на Хотьков монастырь, сохранившаяся среди старых еловых лесов. По левому берегу шла Инобожская дорога, соединявшая город с Инобожской волостью. По имени радонежской волости Тешилово получила название Тешиловская дорога. В юго-восточном направлении, через село Воздвиженское, пролегали дороги на Стромынский монастырь и «городок» Шерну. Главной же дорогой, проходившей через Радонеж, была Древняя Переяславская, или, как именовал ее Епифаний Премудрый, «великий и широкий путь вселюдскый». Эта дорога, соединявшая Московское княжество с Ростовом и Заволжьем, в районе Радонежа сохранилась на протяжении 10 км. Переяславская дорога и долина реки Пажи — две главные исторические оси, определившие конфигурацию охранной зоны.
Устойчивой была и структура крестьянских угодий: поля, окружающие село Городок, и большая часть лугов сохранили свои границы с XVI века. Скрытые среди приречных лесов и лежащие в стороне от больших дорог, луга Радонежа — особая часть его ландшафта. Ни об одном из угодий так охотно не вспоминают старожилы, как о своих покосах: лугах, кули́гах, ха́лугах. Царский луг назван по своему расположению у подножия Воздвиженской горы, на которой стоял государев дворец, луг Чуне́ва — по имени деревни, исчезнувшей в опричнину. С лугами связаны различные поверья. Бе́сову кули́гу, например, обходили стороной — чудилось, что там ходят казненные стрельцы. На лугу Гуля́ни устраивались праздники. В 1920-е годы, когда размеры крестьянских наделов расширились, практически все исторические луга были расчищены под покосы. В настоящее время около половины их заброшено, хотя хозяйства остро нуждаются в кормовых угодьях. Вокруг села Городок, впрочем, и теперь устраиваются большие покосы. В это время, которое приходится на июнь и совпадает с праздником троицы, Радонеж оживает, приобретая свой традиционный колорит.
Установление местоположения древних храмов, селений и дорог позволило по-новому взглянуть на пространственную структуру окрестностей Радонежа.[22] Церкви и села основывались с тонким учетом визуальных связей. Так следы села Морозова, принадлежавшего в XV веке боярам радонежских князей Кучецким, были обнаружены на вершине холма, откуда открываются виды на Хотьковский монастырь и Преображенскую церковь села Городок. В XVIII веке поселение было перенесено не более чем на 200 метров, но этого оказалось достаточно, чтобы зрительные связи были утрачены. Знание местности и древние традиции проявлялись и в том, как прокладывались дороги. От Тешиловской и Инобожской дорог открываются виды одновременно на Преображенскую и Воздвиженскую церкви так, что они как бы направляют движение путника. Трудно представить все богатство визуальной композиции Радонежа в тот период, когда существовали церкви Рождества Христова, Афанасия Великого и другие еще неизвестные нам архитектурные сооружения. Сегодня лишь отдельные мелодии напоминают о некогда существовавшей симфонии зрительных впечатлений. Но подобно тому, как, услышав колокольный звон, на мгновение мысленно представляешь невидимую церковь, отдельные зрительные впечатления порой помогают восстановить образ утраченных памятников. Если взглянуть на городище Радонежа с запада, из-за реки Пажи, оно визуально накладывается на Преображенскую церковь, и кажется, что среди валов городища стоит древний храм Рождества. Стены города и храм находились как бы в центре чаши, образованной высокими берегами Пажи. В плане линия берега представляла собой почти полную окружность. Со стороны посада, там, где эта линия была разомкнута, возвышалась церковь Преображения, построенная точно на таком расстоянии от храма Рождества, чтобы придать всей композиции сферическое построение.
Градостроительная композиция Радонежа формировалась под влиянием тех представлений об организации пространства, которые сложились в XIV веке в Троицком монастыре. В их основе лежало понимание религиозно-нравственной ценности «Бого-зданного» мира, проявляющейся в красоте девственной природы и произведений человеческих рук. Основание храма или селения, любая форма устроения земли мыслились как узнавания «Божественного смысла» природы, тех вечных начал, которые роднят человека и окружающий его мир. В этом заключались истоки гармоничности ландшафтов Радонежа.