На самом деле королева скончалась еще осенью 1385 года, но траурная церемония была отложена из-за дел государственной важности. А между тем в промежутке между двумя этими событиями Чосера назначили мировым судьей по делам в Кенте. Его предшественник на этой должности, Томас де Шарделоу, являлся королевским коронером и аторни суда Королевской скамьи, так что Чосером была подхвачена традиция славная и достойная. Получив это назначение, Чосер преодолел еще одну градацию на пути вверх по лестнице средневековой иерархии и занял новое и более высокое положение в относительно узком кругу тогдашних чиновников – доказательство того, что известность его не ограничивалась сферой поэтической. Прежде всего он воспринимался как человек действия, человек на государственной службе, принадлежавший к тем, кого Кембриджский устав именовал “людьми лучшими и самыми законопослушными”. В качестве мирового судьи он должен был заседать на слушаниях дел по гражданским правонарушениям, таких как, например, спекуляция или дурное обращение с наемными работниками, а также принимать участие в предварительных расследованиях и более серьезных преступлений – дел об изнасиловании, убийстве, которые затем уже переходили в Лондонский суд. Коллегами его были люди состоятельные и уважаемые, среди которых значились и пэры, и королевские советники, но иногда Чосер действовал и самостоятельно, как независимая судебная инстанция. Само по себе назначение Чосера не может служить доказательством хорошего знания им юриспруденции, но предполагать, что в законах он был ориентирован, мы все-таки можем, и это подкрепляет версию, согласно которой на каком-то более раннем жизненном этапе Чосер прошел курс обучения в Королевском инне. В свете дальнейшего его поэтического творчества приобретает значение и вероятность частых его поездок в Кентербери: путь следования чосеровских паломников становится знакомым и привычным и самому поэту
Связь Чосера с Кентом приобретает большую очевидность позднее, когда из Олдгейта поэт перебирается в Гринвич. Однако зваться мировым судьей по делам в Кенте вряд ли было бы возможно без частых наездов в графство и проживания там. Исследователями выдвигалась также версия о назначении Чосера смотрителем королевских замков в Эльтеме и Шине, местах, относящихся к Кенту, и, если признать подобное предположение состоятельным, можно заручиться еще одним дополнительным доказательством связи Чосера с Кентским графством. Теории этой нельзя отказать в последовательности. Прочие мировые судьи служили у влиятельных людей и судейские должности получали как представители своих патронов. Окажись догадка правильной, и назначение Чосера можно было бы считать прелюдиеи к получению им впоследствии должности смотрителя королевских работ. Так или иначе, мы можем допустить, что поэт какое-то время жил в одном из замков, принадлежавших королю.
Еще больший общественный вес приобрел он в следующем после его назначения 1386 году, когда его выдвинули в парламент от Кента в качестве почетного представителя графства. Его краткое пребывание в парламенте подтверждено документально. Парламент собрался 1 октября в Большом зале казначейства Вестминстерского аббатства. В истории он получил похвальное звание “Дивного парламента” за то, что подверг более тщательной проверке расходы короля и урезал привилегии и права королевских министров. Чосер, разумеется, был откомандирован в парламент как ставленник короля – ведь источником как богатства его, так и престижа являлась придворная служба – и должен был испытывать неловкость, сидя на заседаниях, неловкость тем большую, что парламент рассматривал и поданную ему петицию с требованием ужесточить контроль за таможенными инспекторами в английских портах, по крайней мере за инспекторами, назначенными пожизненно, и наказать проштрафившихся вплоть до увольнения, ибо в таможенном деле налицо были признаки коррупции. Главарем этого антикоролевского выступления был дядя короля герцог Глостер, сам получивший пятьсот фунтов через таможню, инспектором которой являлся Чосер, и, хоть назначен последний был и не пожизненно, он мог справедливо полагать, что санкции коснутся непосредственно и его.
Через четыре дня после первого заседания он отказался от своей квартиры в Олдгейте. Возможно, это явилось временным совпадением, однако случайностью это не было: как мы уже видим, Чосер все больше отходил от работы в порту, а отъезд из Олдгейта стал первым шагом к окончательному оставлению им таможенной службы. Он мог предвидеть неприятности для всех королевских инспекторов, почему и удалился с поля брани, хотя подобное маловероятно. Никто не был в состоянии предугадать, как развернутся события на сессии во всех деталях. Может быть, Глостер и другие вынудили его уйти, но, так или иначе, служба его к тому времени уже занимала мало, а единственное, что привлекало его в ней, – это стабильный доход.