Очень характерен с этой точки зрения его рассказ в письме от 2 августа 1835 года о празднике в Графской Славянке под Павловском, в имении графини Юлии Самойловой, или Жюли, как Дантес её называет. Описание этого праздника мы встречаем и в письме Ольги Сергеевны Павлищевой, сестры Пушкина, своему мужу Николаю Ивановичу от 12 сентября того же года из Павловска: «Кстати о новостях: Его Величество разрешил графине Самойловой удалиться при условии не появляться ни в Москве, ни в Петербурге. Недавно она вздумала устроить деревенский праздник в своей Славянке, наподобие праздника в Белом Доме Поль де Кока; поставили шест с призами — на нём висел сарафан и повойник: представьте себе, что приз получила баба 45 лет, толстая и некрасивая! Это очень развлекло графиню, как вы можете представить, и всё её общество, но муж героини поколотил её и всё побросал в костёр. […] Говорят, что офицеры, которые явились без позволения на этот праздник, назавтра были под арестом» (Письма Ольги Сергеевны Павлищевой к мужу и к отцу. 1831—1837. СПб., 1994. С. 107). В числе провинившихся Дантеса не было. Он пишет Геккерену, что «почёл за лучшее не бывать там, раз император так решительно высказался против тех, кто запросто посещал этот дом». Осторожность и ещё раз осторожность руководят поведением Дантеса.
Успехом карьеры он обязан прежде всего своему старшему другу и покровителю, к советам которого подчёркнуто прислушивается. Но эгоистические соображения Геккерена всё-таки мешают продвижению по службе его приёмного сына. Интересно отметить один, хотя и осторожный упрёк, сделанный ему Дантесом, почти затерявшийся в потоке благодарностей за разумные советы. В письме от 2 февраля 1836 года, сообщая о своём производстве в поручики, Дантес говорит о том, что это могло бы произойти и раньше, если бы не стремление Геккерена удержать его при себе: «Честно говоря, мой дорогой друг, если бы ты захотел чуть поддержать меня в прошлом году, когда я просился на Кавказ — теперь-то ты можешь признаться в этом: возможно, я и заблуждался, но я всегда воспринимал это как твоё противодействие, разумеется, тайное, — то на будущий год я отправился бы в путешествие с тобой как поручик-кавалергард, да вдобавок и с ленточкой в петлице, потому что все, кто был на Кавказе, вернулись живые и невредимые и были представлены к крестам, включая и маркиза де Пина». Заканчивается этот пассаж словами: «…если бы я побывал там, может быть, тоже что-нибудь бы привёз». Процитированное письмо расположено между двумя письмами, известными нам во фрагментах, опубликованных Анри Труайя. Мягко сделанный упрёк, что симптоматично, следует за просьбой о совете, как повести себя с Наталией Николаевной: «Словом, мой драгоценный, только ты можешь быть моим советчиком в этих обстоятельствах: как быть, скажи?» Выраженная в этом письме, явно в угоду Геккерену, готовность излечиться от своей любви снижает образ пылкого влюблённого, каким он предстал на основании двух давно известных писем.
Первое упоминание Наталии Николаевны в письмах Дантеса — 20 января 1836 года. Это письмо вызвало разноречивые толкования. На основании этого письма А. А. Ахматова писала в статье «Гибель Пушкина»: «Я ничуть не утверждаю, что Дантес никогда не был влюблён в Наталию Николаевну. Он был в неё влюблён с января 36-го г. до осени. Во втором письме „elle est simple" всё же — дурочка. Но уже летом эта любовь производила на Трубецкого впечатление довольно неглубокой влюблённости, когда же выяснилось, что она грозит гибелью карьеры, он быстро отрезвел, стал осторожным, в разговоре с Соллогубом назвал её mijaurée (кривлякой) и narrin (дурочкой, глупышкой), по требованию посланника написал письмо, где отказывается от неё, а под конец, вероятно, и возненавидел, потому что был с ней невероятно груб и нет ни тени раскаяния в его поведении после дуэли». (Ахматова А. А. Собр. соч./ В 4 тт. Paris: YMCA-PRESS. 1983. Т.3. С. 266). Публикация писем Дантеса Геккерену вносит существенные коррективы в эти суждения, но основное довольно точно очерчено Ахматовой. Под давлением Геккерена Дантес, о чём свидетельствует письмо от 6 марта 1836 года, готов якобы «пожертвовать этой женщиной» ради него. И всё же это только слова, страсть оказывается сильнее, он тут же укоряет Геккерена в суровости и даже в поклёпе на честь Наталии Николаевны: «Ты был не менее суров к ней, написав, будто до меня она хотела принести свою честь в жертву другому, но это невозможно». Дантес оказался меж двух огней — любовь к Наталии Николаевне, с одной стороны, и ревность Геккерена, с другой.
С возвращением Геккерена в Петербург в первой половине мая 1836 года переписка, естественно, прерывается. В этот период и Наталия Николаевна ввиду траура по свекрови Надежде Осиповне, умершей в Светлое Воскресение 29 марта 1836 года, и в связи с беременностью, разрешившейся рождением дочери, не выезжала в свет. С осени ухаживания Дантеса возобновляются, принимая всё более откровенный характер.