К счастью, миссис Эверест, или «мадам» (незамужних дам зрелого возраста, исполнявших обязанности няни, обычно называли «мадам»), ревностно заботилась о благополучии этого рыжеволосого ангелочка с голубыми глазами. Ведь он был таким славным и миленьким, несмотря на то, что часто капризничал и уже проявлял свой волевой характер. Миссис Эверест придерживалась разумных принципов воспитания, а ее безграничная преданность заменяла мальчику материнскую любовь, которой ему так не хватало. Уинстон сохранил о ней самые нежные воспоминания, и когда ему было уже пятьдесят лет, глубокая признательность няне отразилась в его воспоминаниях: «Моя мать блистала для меня, словно яркая звезда на вечернем небосклоне, я нежно любил ее, но она была далека. Кормилица же заботилась обо мне и отвечала на все мои вопросы, ей я доверял свои тайны и печали»{15}. В юношеском романе «Саврола», написанном Уинстоном на исходе отрочества, встречается эпизод, автобиографичность которого не вызывает сомнений. В нем автор трогательно описывает добрую, нежную «нянюшку» героя: «Сразу после своего появления на свет он был отдан на воспитание кормилице, ежесекундно окружавшей его преданной заботой. Странная это любовь, наверное, единственная бескорыстная любовь на свете». «Ведь насколько естественна любовь матери к сыну, юноши к своей подруге, человека к собаке, настолько, — продолжает автор, — любовь приемной матери к ребенку, заботу о котором ей поручили, на первый взгляд кажется совершенно необъяснимой».
Уинстону было семь лет, когда началась его школьная жизнь. Сначала мальчика отдали в пансион Сэнт Джордж Скул, помещавшийся в богатом особняке в Аскоте. К несчастью, в пансионе придерживались традиционных взглядов на педагогику, поэтому особое внимание уделялось заучиванию наизусть и телесным наказаниям. Неудивительно, что Уинстон невзлюбил свою первую школу, о чем свидетельствовали нелестные характеристики, полученные «недисциплинированным, неумеренным в еде и неаккуратным» учеником Черчиллем. Так прошли два года, после чего родители решили перевести сына в пансион девиц Томсон в Брайтоне. Там Уинстон оставался с 1884 по 1888 год, по-прежнему сторонясь товарищей. Что же касается его оценок за успеваемость и поведение, они почти не изменились.
В конце концов лорд Рандольф решил записать сына в одну из самых знаменитых частных школ Англии Хэрроу, соперничавшую с самим Итоном. Там Уинстон томился чуть более четырех лет. По окончании Хэрроу ему исполнилось восемнадцать, но он продолжал получать наказания и посредственные оценки и так и не нашел общего языка с товарищами. Преподаватели отмечали его «забывчивость, рассеянность, вечные опоздания, систематическое нарушение дисциплины». По их мнению, Уинстон, обладая незаурядными способностями, мог стать первым учеником в классе, между тем как его отметки по-прежнему были едва ли не самыми низкими{16}. Лишенный родительской заботы, Уинстон был непокорным, беспокойным и задиристым юношей. Даже во время каникул окружающие обращали внимание на его недисциплинированность, частые перепады настроения и внутреннюю растерянность. И лишь путешествуя по мирам, созданным его богатым воображением, он становился другим человеком. От внутренней растерянности не оставалось и следа, когда огромная армия оловянных солдатиков — а их у Уинстона были тысячи — беспрекословно выполняла любые маневры, повинуясь лишь прихоти его фантазии. Леди Рандольф первой пришлось столкнуться с непокорным, беспокойным характером сына. Позже она говорила: «В детстве на Уинстона нелегко было повлиять»{17}.