Юность Дженни прошла в Париже, куда ее увезла мать после разрыва с отцом и где они жили с 1867 по 1873 год. Там девушка постигала великую французскую культуру, сблизилась с императорским двором и получила новое имя — Жанет. Выйдя замуж, она сразу же с головой окунулась в светскую жизнь, сплошь состоявшую из удовольствий и праздников, заполнявших досуг высшего общества. Балы, званые обеды, скачки, игры следовали друг за другом вперемежку со всевозможными чудачествами — ради веселого времяпрепровождения супруги не останавливались перед самыми безумными расходами. А спустя несколько лет родители Уинстона предпочли жить отдельно друг от друга, чтобы на воле наслаждаться своими приключениями. Ведь суровые законы викторианской морали не распространялись на высшую аристократию, и это привилегированное сословие могло позволить себе любую вольность.
Интернациональный кружок поклонников вокруг хорошенькой, обворожительной леди Рандольф постоянно обновлялся на протяжении многих лет. По слухам, один из ее первых почитателей, Джон Стрейндж Джоуселин, пятый граф де Роден, полковник шотландских гвардейских стрелков (в составе этой гвардии предстояло служить Уинстону Черчиллю во Фландрии в 1916 году), был отцом младшего брата Уинстона. В 1880 году леди Рандольф произвела на свет второго сына, Джона
Дженни Рандольф пускала в ход свой талант обольщения главным образом в кругу высшей аристократии. Помимо романов с лордом Эберноном, лордом Дунравеном, а также графом Гербертом фон Бисмарком ей приписывали связь с самим принцем Уэльским. Среди французских обожателей леди Рандольф следует отметить маркиза де Бретей (с которого Пруст писал своего маркиза де Бреоте) и Поля Бурже. Но ее бесспорным фаворитом был австрийский дипломат граф Кински, отпрыск венгерского аристократического рода, отличавшийся великолепной выправкой. Это был блистательный кавалер, на долгие годы покоривший сердце прекрасной леди Рандольф (злые языки называли их роман «австрийским альянсом»). Разумеется, у Дженни, всецело поглощенной светской суетой и своими удовольствиями, не находилось времени для маленького Уинстона, которому очень не хватало материнского тепла.
Между тем, невзирая на возраст, который, впрочем, нисколько не отразился на ее внешности, и не считаясь с мнением сына, леди Рандольф затеяла очередную безнадежную авантюру. В 1900 году она вышла замуж за своего любовника Джорджа Корнуэллиса-Веста, лейтенанта шотландской гвардии, который был моложе ее на двадцать лет. В 1913 году он развелся с леди Рандольф, предпочтя ей актрису миссис Патрик Кэмпбелл. Дженни не стала отчаиваться и в 1919 году вышла замуж в третий раз. Ее избранник, высокопоставленный чиновник Монтэгю Порч, служил в английских колониях. Общество этого невзрачного человека было не лишено приятности. Однако разница в возрасте сделала леди Рандольф, которая была старше мужа на двадцать три года, посмешищем в глазах порядочных людей. Несмотря ни на что, Уинстон всегда горячо любил свою мать, свою верную сообщницу в юношеских проказах. «Наши отношения, — писал Черчилль впоследствии, — больше напоминали отношения сестры и брата, нежели матери и сына»{14}. Он искренне оплакивал ее смерть, оборвавшую полет блистательной, ветреной героини эпохи начала XX века. Дженни Рандольф скончалась в 1921 году.
Согласно обычаю, принятому в высшем обществе, родители не занимались воспитанием маленького Уинстона. Как только ребенок родился, его сразу же отдали кормилице, которая взяла на себя всю заботу о малыше. Уинстону повезло. Нянюшка, на которую пал выбор, надежная женщина лет сорока по имени Элизабет Эверест, прониклась к малышу глубокой нежностью, да и сам Уинстон был бесконечно к ней привязан. Портрет кормилицы висел у Черчилля в спальне на протяжении всей его жизни. Ни отец, ни мать, поглощенные светскими занятиями, не могли уделять сыну много времени. Уинстону постоянно не хватало родительского внимания и тепла. Это наложило глубокий отпечаток на его раннее детство, прошедшее в Лондоне и Дублине, где с 1877 по 1880 год лорд Рандольф занимал пост при вице-короле и где вместе с ним жила его семья. Впрочем, и в школьные годы Уинстон по-прежнему был лишен родительского внимания.