Александр к 1882 году уже покинул университет. Он числился четыре года на естественном отделении физико-математического факультета, но экзамены на звание кандидата, дававшие право на 10-й чин и преподавание в гимназиях, не держал. Навсегда остался всего лишь в скромном звании «действительного студента» с правом на 12-й чин губернского секретаря. Это было неудивительно при образе жизни Александра — кутежи, сомнительные знакомства, жизнь то у приятелей, то в семье. Постоянные долги, небольшие, не карточные, но всё же… И беспорядочная работа в московских изданиях. В редакции одного из них он познакомился с Хрущовой-Сокольниковой. К моменту их встречи ее брак «за нарушение супружеской верности» и за «прижитие» ребенка в отсутствие мужа был расторгнут, а она, решением епархиального начальства, «осуждена на всегдашнее безбрачие» и семь лет церковного покаяния. Таким образом, Анна Ивановна никогда бы не смогла стать законной, венчанной женой Александра и осталась навсегда сожительницей. Она была старше его на восемь лет, имела от первого мужа двух детей. В 1882 году Александр, исчерпав терпение семьи, согласился на место в таганрогской таможне и уже семейным человеком уехал в родной город.
То было житейское крушение, но оно, может быть, предотвратило худшее. Немногие сохранившиеся письма не скрыли черту, до которой дошел этот одаренный, подававший большие надежды и веривший в себя человек. Какой-то скандал, учиненный Александром весной 1881 года, вынудил Чехова написать брату ультимативное письмо: «Будь ты хоть 100 000 раз любимый человек, я, по принципу и почему только хочешь, не вынесу от тебя оскорблений. <…> Пишу это всё, по всей вероятности, для того, чтобы гарантировать и обезопасить себя будущего от весьма многого и, может быть, даже от пощечины, которую ты в состоянии дать
Отношения Чехова со старшими братьями складывались в первые московские годы непросто — и, можно сказать, не сложились. Даже когда они были рядом, они не были вместе. Их не объединяло чувство родной семьи, от которой Александр и Николай давно оторвались. У них не было общего дома, потому что старшие то и дело «убегали» к приятелям и сожительницам или снимали временное жилье на стороне. Их разъединили четыре года, прожитые порознь: они — в Москве, он — в Таганроге. Александр и Николай ожесточенно вырывались и вырвались на свободу из-под домашнего ига отца, но заодно утратили собственную внутреннюю волю, презрев увещевания и укоры матери, отцовские тирады о долге перед родителями, заботе о младших братьях, нарушении заповедей христианина.
Единственное, что, судя по письмам и воспоминаниям близких, не заботило и не огорчало Павла Егоровича в судьбе старших сыновей — это утрата долга перед природным даром. У Александра — к слову, у Николая — к живописи. В напоминаниях о нем его старшие сыновья нуждались, может быть, более, чем в бесконечной проповеди того, что «папаше и мамаше кушать нада», что «Москва деньги любить» и т. п. Утрачивая страх перед отцом, они впадали в странное мнимое бесстрашие. Перед завтрашним днем — как-нибудь пройдет. Перед обязательствами — как-то обойдется. Не проходило. Не обходилось.
«Новая жизнь», которую Николай время от времени обещал себе и родным, оставалась прежней, а если менялась, то к худшему. В 1879 году он не представил в Таганрогскую управу документы для отсрочки призыва в армию (увольнительное свидетельство и удостоверение, что он продолжает учебу). Так возник пресловутый «солдатский» вопрос. В 1883 году его уволили из училища за длительное непосещение классов, не сданные экзамены, не представленные вовремя работы. Теперь он обязан был явиться в Ростов-на-Дону и тянуть жребий. Николай поехал, но заглянул к Александру в Таганрог — и за неявкой превратился в человека, уклонившегося от воинской повинности. То есть беспаспортного, обреченного скрываться от полиции, менять квартиры, бояться дворников, испрашивающих у жильцов вид на жительство.