Наблюдал Куприн и за «беседами» Чехова с «приемной дочерью» Машей, воспитанницей Васильевой. Ольга последовала за Чеховым в Крым, поселилась на время в Гурзуфе и навещала «Белую дачу». Между ней и Евгенией Яковлевной сразу установились самые добрые отношения. Непритязательная, сердечная старая женщина жалела богатую сироту и вела с ней простые разговоры, пока Чехов занимал Машу: «Между крошечным ребенком и пожилым, грустным и больным человеком, знаменитым писателем, установилась какая-то особенная, серьезная и доверчивая дружба. <…> А. П. внимательно и сосредоточенно слушал, а она без умолку лепетала ему свои детские смешные слова…»
Куприн оставил в воспоминаниях подробное описание кабинета Чехова с плакатом «Просят не курить». Упомянул запах духов в кабинете, заметил, что Чехов любил тонкие ароматы. Описал он и наружность Чехова: «Глаза у него были темные, почти карие, причем раёк правого глаза был окрашен значительно сильнее, что придавало взгляду А. П., при некоторых поворотах головы, выражение рассеянности. Верхние веки несколько нависали над глазами, что так часто наблюдается у художников, охотников, моряков — словом, у людей с сосредоточенным зрением. Благодаря пенсне и манере глядеть сквозь низ его стекол, несколько приподняв кверху голову, лицо А. П. часто казалось суровым».
Но в редкие минуты веселья Чехов, по воспоминаниям наблюдательного гостя, сбрасывал пенсне, смеялся и тогда «глаза его становились полукруглыми и лучистыми <…> и весь он тогда напоминал тот юношеский известный портрет, где он изображен почти безбородым, с улыбающимся, близоруким и наивным взглядом несколько исподлобья». И глаза его в этот момент казались голубыми.
Даже уши его запечатлелись в памяти Куприна: «…большие, некрасивой формы, но другие такие умные, интеллигентные уши я видел еще лишь у одного человека — у Толстого». А еще запомнились руки — «сухие, горячие». И пожатие — «всегда очень крепкое, мужественное, но в то же время сдержанное, точно скрывающее что-то». Упомянул Куприн виденную им не раз картину: Чехов сидел в утренние часы на скамейке за домом и долго, не двигаясь, сложив руки на коленях, смотрел на море. Описал он и назойливых «антоновок», глазевших на «Белую дачу». И поток посетителей, визитеров, просителей, «настоящую и мнимую» бедноту.
Всё это, конечно, физически утомляло Чехова и досаждало душевно, потому что сопровождалось неизбежными искренними и фальшивыми комплиментами, порой льстивыми похвалами. Тогда, по наблюдениям Куприна, Чехов мрачнел, опускал глаза или сводил разговор к шутке, к комической реплике в свой адрес. Однажды он сказал с серьезным лицом: «Что вы думаете: меня ведь в Ялте каждый извозчик знает. Так и говорят: „A-а! Чехов? Это который читатель? Знаю“. Почему-то называют меня читателем. Может быть, они думают, что я по покойникам читаю? Вот вы бы, батенька, спросили когда-нибудь извозчика, чем я занимаюсь…»
Как можно было уменьшить число посетителей? Приказать работнику Арсению отказывать всем? Но среди ялтинских обывателей и праздных приезжих, включавших «визит к Чехову» в курортную программу, могли оказаться те, кому нужна была помощь. Он по-прежнему пристраивал чахоточных больных, помогал нуждающимся деньгами, некоторых навещал. В марте 1901 года московская газета «Курьер» поместила заметку «Симпатичное предложение», будто Чехов предложил учителям земских школ Серпуховского уезда, кто пожелает поехать в Крым, «стол и квартиру в своем имении». Кто-то просил о помощи в связи с чертой оседлости, из которой Ялта была исключена в 1893 году. Теперь многие евреи иудейского вероисповедания должны были получать разрешение полицейских властей даже на временное проживание в городе. Случалось, что муж имел право на въезд, а жене не давали вида на жительство.
Все ялтинские годы он продолжал высылать книги в Таганрогскую библиотеку, участвовать в деятельности благотворительных организаций и объединений. В 1900 году помогал в строительстве школы в татарской деревне Мухалатка. Но болезнь неуклонно всё сокращала. «Архиерей» опять был отложен.
Планы на совместную жизнь после женитьбы Чехов высказывал осторожно. Собирался в Москву, но ненадолго, потом опять в Ялту до зимы. Часть зимы, может быть, провести в Москве, если позволит здоровье. А его не было, и Чехов усмехался: «У меня всё в порядке, всё, кроме одного пустяка — здоровья». В письме от 22 апреля он признался: «Мой кашель отнимает у меня всякую энергию, я вяло думаю о будущем и пишу совсем без охоты. Думай о будущем ты, будь моей хозяйкой, как скажешь, так я и буду поступать, иначе мы будем не жить, а глотать жизнь через час по столовой ложке».
В их разговоре о жизни многое отличалось. У нее всё исполнено движения, энергии — «схватила», «сделала», «не сумела взять». У него даже сравнение походило на рецепт. У нее в эмоциях то бурно, то тихо. У него — за ровным перечнем мелочей домашней жизни — даже не предчувствие грядущего, а предвидение его, готовность к нему.